ethyl 3-ethylimidazo<1,5-a>pyridine-1-carboxylate | 120221-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 3-ethylimidazo<1,5-a>pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-ethylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 120221-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: ZISQMIAIQDRYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-ethylimidazo<1,5-a>pyridine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 endo-N-(9-methyl-9-azabicyclo<3.3.1>nonan-3-yl)-3-ethylimidazo<1,5-a>pyridine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。1.吲唑和吲哚嗪-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  甲氧氯普胺（1）是一种胃动力刺激剂，是一种弱的多巴胺和5-HT3受体拮抗剂。构象限制了氮杂双环托烷形式的1的（二乙基氨基）乙基侧链产生了3，一种非常有效的胃动力刺激剂和5-HT3受体拮抗剂，但没有明显的多巴胺受体拮抗剂特性。芳香核的随后改变导致吲唑6a-h，1-吲哚并3-吲哚并酮7b-d和8以及咪唑并[1,5-α]吡啶9和10被鉴定为有效的5-HT3受体拮抗剂。缺乏多巴胺拮抗剂或胃动力刺激特性。侧链的进一步构象限制确定奎核苷11和异喹核苷12为有效的5-HT3受体拮抗剂，它们模拟了托烷的扭曲椅构象，在11的情况下，N-甲基为轴向。从这些系列中，发现6g（BRL 43694）具有强效和选择性，并已被证明是一种非常有效的止吐药，可对抗雪貂和人体内由细胞毒性药物引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00169a016
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2-吡啶乙酸乙酯 在 sulfur 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到ethyl 3-ethylimidazo<1,5-a>pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过元素硫介导的连续双氧化Csp 3 -H胺化 反应，无金属合成咪唑并[1,5- a ]吡啶†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在无金属和无过氧化物的条件下，使用元素硫介导的乙酸2-吡啶酯和胺的连续双氧化Csp 3 -H胺化来合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。广泛的底物范围，操作简便和克级能力使这种化学非常实用。

  DOI：

  10.1039/c8ob01391h