2'-phenylbiphenyl-2-yldiphenylphosphine | 103479-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-phenylbiphenyl-2-yldiphenylphosphine
• 英文别名: 2-diphenylphosphino-2'-phenylbiphenyl；([1,1':2',1"-terphenyl]-2-yl)diphenylphosphine；[1,1':2',1''-terphenyl]-2-yldiphenylphosphane；Diphenyl--phopshin；diphenyl-[2-(2-phenylphenyl)phenyl]phosphane
• CAS: 103479-19-2
• 化学式: C₃₀H₂₃P
• 分子量: 414.486
• InChiKey: PUWPTMZMWGIQTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.8±29.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-phenylbiphenyl-2-yldiphenylphosphine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 diphenyl(6'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1':2',1''-terphenyl]-2-yl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  BBr3-介导的 P(III)-导向的膦的 C-H 硼化

  摘要：

  硼化学。已经发现了一种有效的无金属体系，用于仅使用 BBr 3对由 P(III) 原子引导的膦进行位点选择性 C-H 硼化。这种稳健的方法能够以选择性、实用、低成本和环保的方式快速构建膦硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.202104100
• 作为产物：
  描述：

  Triphenyl-biphenylen-phosphoran 生成 2'-phenylbiphenyl-2-yldiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Wittig,G.; Maercker,A., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 747 - 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Tertiary Phosphine Directed C−H Arylation: Rapid Construction of Ligand Libraries
  作者：Xiaodong Qiu、Minyan Wang、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201703354

  日期：2017.6.12

  Modification of commercially available monophosphine ligands with either aryl bromides or chlorides by rhodium(I)‐catalyzed, tertiary phosphine directed C−H activation is described. A series of ligand libraries containing mono‐ and diaryl‐substituted groups, having different steric and electronic properties, were obtained in high yields. Based on the outstanding properties of their parent scaffolds

  描述了通过铑（I）催化的叔膦定向的CH活化来用芳基溴化物或氯化物修饰市售单膦配体。以高收率获得了一系列含有单和二芳基取代基的配体库，这些基团具有不同的空间和电子性质。基于其母体支架的出色性能，已发现修饰的配体在有机反应中具有强大的功能。
• 芳基取代联苯、吡咯、吲哚或联萘型单膦配体 制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN106674279B

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明公开了一种新型单膦配体的制备方法。该方法过程为：a)以商业化的联苯型、吡咯型、吲哚型或联萘型单膦配体为原料，在惰性气体保护下，于有机溶液中，在无机碱的参与下，控制反应温度70~150℃,原料与芳香卤代物经一价铑催化导向碳氢活化反应制备芳基取代联苯型、吡咯型、吲哚型或联萘型的新型单膦配体。该合成路线未见文献报道，且原材料价廉易得；单元操作简单，设备要求低，适合快速构建新型单膦配体库。
• Ligand-Determined Single, Double, and Triple C–H Arylation of Aryl Phosphines at Will
  作者：Zhiqian Yu、Qianhui Liu、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.2c03994

  日期：2022.10.7

  aryl phosphines would provide a foundation for the modular synthesis of electronically and sterically tunable biaryl phosphines. However, this central task is challenging owing to the unfavorable four-membered cyclometalation and high tendency to undergo further interannular arylation. Herein phenolic compounds have been found to be effective ligands to determine single, double, or triple C–H arylation

  芳基膦的可控邻-C-H芳基化将为电子和空间可调联芳基膦的模块化合成提供基础。然而，由于不利的四元环金属化和进行进一步环间芳基化的高度趋势，这一中心任务具有挑战性。已发现酚类化合物是任意确定单、双或三 C-H 芳基化的有效配体，为获得 (二芳基)-和 (二烷基)-联芳基膦提供了一种简化且实用的合成方法。膦配体库已被证明在催化偶联反应中是有效的，与市售的经典膦配体相比，甚至表现出独特的化学选择性。
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed C−H Arylation Enables Direct Synthesis of Atropisomeric Phosphines
  作者：Zexian Li、Weipeng Xu、Shuaishuai Song、Minyan Wang、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202316035

  日期：2024.2.19

  A rhodium catalyst with chiral phosphine ligands enables the successful asymmetric C−H activation of phosphines using aryl and heteroaryl iodides, allowing for the construction of diverse and atroposelective phosphine ligands of practical significance.

  具有手性膦配体的铑催化剂能够使用芳基和杂芳基碘化物成功地对膦进行不对称CH活化，从而可以构建具有实际意义的多样化和阻转选择性膦配体。