1-(((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yloxy)methyl)benzene | 1105507-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(2R)-2-phenylmethoxypropoxy]methyl]benzene
• CAS: 1105507-44-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: COTIXEGPWHJVKV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yloxy)methyl)benzene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 草酰氯 、 二甲基砜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (R)-2-((2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)butyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C19–C27 fragment of bryostatin 11

  摘要：

  A convergent synthesis of C19-C27 fragment (2) of bryostatin-11 is described. The key steps involved in this approach are kinetic resolution, Grignard reaction, and Sharpless dihydroxylation. AIBN catalyzed radical cyclization strategy has been used for the first time to construct the six-membered pyran system. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.116
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-Salen-Co(III)-OAc 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 1-(((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propan-2-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of C19–C27 fragment of bryostatin 11

  摘要：

  A convergent synthesis of C19-C27 fragment (2) of bryostatin-11 is described. The key steps involved in this approach are kinetic resolution, Grignard reaction, and Sharpless dihydroxylation. AIBN catalyzed radical cyclization strategy has been used for the first time to construct the six-membered pyran system. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.116

文献信息

• A Stereoselective Approach for the Total Synthesis of Clonostachydiol
  作者：J. Yadav、T. Swamy、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0028-1087296

  日期：——

  A stereoselective synthesis of clonostachydiol is accomplished using readily available (±)-epichlorohydrin as a precursor. The synthesis involves direct and straightforward reactions such as Sharpless asymmetric epoxidation, iodination, stereoselective opening of epoxide with allylmagnesium chloride and Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  使用容易获得的 (±)-表氯醇作为前体，完成了氯硝醇的立体选择性合成。该合成涉及直接和直接的反应，例如 Sharpless 不对称环氧化、碘化、环氧化物与烯丙基氯化镁的立体选择性打开和 Sharpless 不对称二羟基化。