1-(2,4-dichlorophenyl)but-3-yn-1-ol | 133690-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 133690-99-0
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: UPFHANNVDILFKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  116-120 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)but-3-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 聚合甲醛 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷酮辅助 Ru(II) 催化的区域选择性 C–H 环化反应

  摘要：

  通过 C-H 活化实现丙二烯的区域选择性环化代表了一种构建有价值支架的优雅合成方法。考虑到丙二烯的重要性，本文中我们开发了一种前所未有的Ru(II)催化的高度区域选择性氧化还原中性C-H活化/(4 + 1)-1-芳基吡唑烷酮环化反应，利用乙酸丙二烯酯来生成吡唑并[1,2- a ]吲唑-1-酮衍生物。此外，从未在 C-H 活化中进行过测试的联烯基环状碳酸酯被用来构建具有侧链醇官能团的类似类别的杂环。值得注意的是，双C-H官能化是通过简单修改反应条件来实现的。天然产物的后期修饰、广泛的底物范围、克级合成和后功能化强调了该方法的合成意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01245
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 magnesium 作用下， 反应 0.42h， 以88%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下通过Mg介导的反应，使用炔丙基溴和羰基化合物一锅法区域选择性合成高炔丙醇

  摘要：

  在有机合成中消除挥发性有机溶剂是“绿色”化学中最重要的目标。我们报告了一种简单，有效且简便的方法，用于在无溶剂条件下使用Mg金属作为介体，将炔丙基溴添加到羰基化合物中，该方法可以区域选择性地高效生成高炔丙醇，且收率高至优异。该方法具有诸如反应时间短，操作简单，产物收率优异，区域选择性高和无有机溶剂的优点。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190926104037

文献信息

• Rapid and Solvent-Free Synthesis of Homoallyl or Homopropargyl Alcohols Mediated by Zinc Powder
  作者：Jin-xian Wang、Xuefeng Jia、Tuanjie Meng、Li Xin

  DOI：10.1055/s-2005-872178

  日期：——

  A rapid and efficient procedure for the solvent-free synthesis of homoallylic and homopropargyl alcohols has been achieved by zinc-mediated Barbier-type reaction of carbonyl compounds at room temperature.

  室温下，锌介导的Barbier型反应实现了醛酮化合物无溶剂合成同烯丙醇和同炔丙醇的高效快速方法。
• One-pot, solvent-free regioselective addition reactions of propargyl bromide to carbonyl compounds mediated by Zn–Cu couple
  作者：Xiaofang Ma、Jin-Xian Wang、Shunxi Li、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.051

  日期：2009.10

  Barbier-type propargylation of carbonyl compounds with propargyl bromide has been achieved with reactive zinc–copper couple under solvent-free conditions. The reaction of aldehydes with propargyl bromide produced the unique homopropargyl alcohols in excellent yields at room temperature without the formation of homoallenyl alcohols. The ketones reacted with propargyl bromide to give the corresponding homopropargyl

  羰基化合物与炔丙基溴的Barbier型炔丙基化已在无溶剂条件下通过反应性锌-铜偶合实现。醛与炔丙基溴的反应在室温下以优异的产率产生了独特的均炔丙基醇，而没有形成均烯丙基醇。酮与炔丙基溴反应生成相应的均炔丙基醇，在-14至-16°C下的收率非常好。该方法的优点是产率高，反应时间短，区域选择性高以及避免使用有机溶剂。
• Synthesis, characterization of active Sn(0), and its application in selective propargylation of aldehyde at room temperature in water
  作者：Paresh Nath Chatterjee、Dipankar Paul、Micky Lanster Sawkmie、Arun Kumar Sinha、Snehadrinarayan Khatua

  DOI：10.1139/cjc-2017-0745

  日期：2019.1

  synthesized in high yields by the chemical reduction of the blue–black stannous oxide using freshly prepared sodium stannite solution as reducing agent at 40 °C and 60 °C. The Sn(0) particles are characterized using powder XRD, SEM, and DSC. The as-synthesized Sn(0) particles are applied as reagent for the regioselective synthesis of homopropargyl alcohols from propargyl bromide and aldehydes in distilled water

  在 40 °C 和 60 °C 下，使用新鲜制备的亚锡酸钠溶液作为还原剂，通过化学还原蓝黑色氧化亚锡，以高产率合成活性 Sn(0) 颗粒。使用粉末 XRD、SEM 和 DSC 对 Sn(0) 颗粒进行表征。合成的 Sn(0) 颗粒用作试剂，用于在室温下在蒸馏水中由炔丙基溴和醛类区域选择性合成高炔丙基醇（产率 50%–84%）。该反应不需要热、微波、超声波、有机助溶剂、助试剂或惰性气氛的帮助。与其他亲电性较低的羰基官能团（如酮、酰胺和羧酸）相比，炔丙基化反应对醛具有高度化学选择性。
• Detailed analysis and follow-up studies of a high-throughput screening for indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Marc Chambon、Sylvian Bron、Luc Pilotte、Didier Colau、Benoît J. Van den Eynde、Gerardo Turcatti、Pierre Vogel、Vincent Zoete、Olivier Michielin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.078

  日期：2014.9

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) is a key regulator of immune responses and therefore an important therapeutic target for the treatment of diseases that involve pathological immune escape, such as cancer. Here, we describe a robust and sensitive high-throughput screen (HTS) for IDO1 inhibitors using the Prestwick Chemical Library of 1200 FDA-approved drugs and the Maybridge HitFinder Collection of 14,000 small molecules. Of the 60 hits selected for follow-up studies, 14 displayed IC50 values below 20 μM under the secondary assay conditions, and 4 showed an activity in cellular tests. In view of the high attrition rate we used both experimental and computational techniques to identify and to characterize compounds inhibiting IDO1 through unspecific inhibition mechanisms such as chemical reactivity, redox cycling, or aggregation. One specific IDO1 inhibitor scaffold, the imidazole antifungal agents, was chosen for rational structure-based lead optimization, which led to more soluble and smaller compounds with micromolar activity.
• US5258529A
  申请人：——

  公开号：US5258529A

  公开（公告）日：1993-11-02