(E)-3-(4-Acetoxy-3-methoxy-phenyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid | 54208-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(4-Acetoxy-3-methoxy-phenyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid；(E)-4-acetoxy-α-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methoxycinnamic acid
• CAS: 54208-14-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: SGNWYXBDMOXHCT-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Acetoxy-3-methoxy-phenyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activities of Phenanthrene-Based Alkaloids

  摘要：

  研究人员合成了一系列菲基泰洛泊林衍生物（PBTs），并评估了它们对 H460 人大细胞肺癌细胞系的细胞毒活性。在这些化合物中，N-（3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基）-L-脯氨醇（5a）和 N-（3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基）-L-缬氨醇（9）表现出良好的活性，其 IC50 值分别为 11.6 和 6.1 mM。

  DOI：

  10.3390/molecules14125042
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 乙酸酐 、 香草醛 在 三乙胺 、 水 作用下， 反应 7.0h， 以86%的产率得到(E)-3-(4-Acetoxy-3-methoxy-phenyl)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activities of Phenanthrene-Based Alkaloids

  摘要：

  研究人员合成了一系列菲基泰洛泊林衍生物（PBTs），并评估了它们对 H460 人大细胞肺癌细胞系的细胞毒活性。在这些化合物中，N-（3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基）-L-脯氨醇（5a）和 N-（3-羟基-2,6,7-三甲氧基菲-9-基甲基）-L-缬氨醇（9）表现出良好的活性，其 IC50 值分别为 11.6 和 6.1 mM。

  DOI：

  10.3390/molecules14125042

文献信息

• Structure–activity studies of phenanthroindolizidine alkaloids as potential antitumor agents
  作者：Wenli Gao、Scott Bussom、Susan P. Grill、Elizabeth A. Gullen、You-Cai Hu、Xueshi Huang、Sanbao Zhong、Conrad Kaczmarek、Julio Gutierrez、Samson Francis、David C. Baker、Shishan Yu、Yung-Chi Cheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.021

  日期：2007.8

  Five phenanthroindolizidine alkaloids (PA) were chemically synthesized and seven were isolated from Tylophora atrofolliculata. To facilitate future drug design of phenanthroindolizidine alkaloids as potential antitumor agents, we have explored the structure-activity relationships (SAR) of this class of compounds. We demonstrated that DCB-3503 and tylophorinidine (PA-7) were among the most active compounds

  化学合成了5种菲咯啉吲哚并烷生物碱（PA），并从铁线虫（Tylophora atrofolliculata）中分离了7种。为了促进将来的菲咯啉吲哚并烷生物碱作为潜在的抗肿瘤药物的药物设计，我们已经探索了这类化合物的结构-活性关系（SAR）。我们证明，DCB-3503和酪氨酸（PA-7）在体外和体内都是最有效的抗肿瘤生长化合物。在肝细胞癌细胞系HepG2中，DCB-3503和PA-7的GI（50）分别为35 +/- 5 nM和11 +/- 5 nM。每隔三天每天两次腹膜内（ip）注射，DCB-3503和PA-7以9 mg / kg的剂量显着抑制裸鼠HepG2肿瘤的生长，共四个周期（对于DCB-3503，P <0.05对于PA-7，P <0.01）。