1,2-Bis(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone | 1485636-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone
• CAS: 1485636-50-7
• 化学式: C₂₀H₁₄F₂O₂
• 分子量: 324.327
• InChiKey: WXZGWTLKESIPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone 在 三乙基硅烷 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.28h， 以92%的产率得到1,2-bis(4-fluorophenyl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羰基化合物的无金属，直接和选择性脱氧：获得α，α-二芳基羰基化合物

  摘要：

  使用催化量的HClO 4水溶液（70％）和三乙基硅烷作为氢化物源，对多种α-羟基-α，α-二芳基羰基化合物进行选择性脱氧，得到一类重要的α，α-二芳基羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000142

文献信息

• Friedel-Crafts Arylation of α-Hydroxy Ketones: Synthesis of 1,2,2,2-Tetraarylethanones
  作者：Anil Kumar、Tej V. Singh、Sajesh P. Thomas、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1002/ejoc.201403438

  日期：2015.2

  Friedel-Crafts arylation of a-hydroxy ketones such as 2-hydroxy- 1,2,2-triarylethanones has been achieved with a variety of arenes and heteroarenes in the presence of Lewis or Bronsted acids. Both sterically hindered and unhindered 1,2,2,2-tetrarylethanones are formed in good to excellent yields by using a stoichiometric amount of triflic acid. The intermediacy of an a-keto carbenium ion has been proposed

  在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，已经用多种芳烃和杂芳烃实现了α-羟基酮例如2-羟基-1,2,2-三芳基乙酮的Friedel-Crafts芳基化。通过使用化学计量量的三氟甲磺酸，空间位阻和无位阻的 1,2,2,2-四芳基乙酮均以良好到极好的产率形成。已经提出了a-酮碳鎓离子的中间体。
• Destabilized Carbocations Caged in Water Microdroplets: Isolation and Real-Time Detection of <i>α-</i>Carbonyl Cation Intermediates
  作者：Anubhav Kumar、Supratim Mondal、Sandeep、Paloth Venugopalan、Anil Kumar、Shibdas Banerjee

  DOI：10.1021/jacs.1c12644

  日期：2022.3.2

  proposals of α-carbonyl cation intermediates have been driven by chemical intuition and indirect evidence. Recently, wide interest in α-carbonyl cation chemistry has opened new gates to prepare α-functionalized carbonyl compounds. Though these intrinsically unstable carbocations are formed under forcing conditions (e.g., in a strong acid medium), their fleeting existence prohibits direct observation

  在过去的 50 年中，α-羰基阳离子中间体的提议一直受到化学直觉和间接证据的推动。最近，对α-羰基阳离子化学的广泛兴趣为制备α-官能化羰基化合物打开了新的大门。尽管这些本质上不稳定的碳正离子是在强迫条件下（例如，在强酸介质中）形成的，但它们的短暂存在阻碍了直接观察或光谱测量。我们报告说，高速水性微滴在用相应的反应等分试样轰击时，可以直接从各种反应（弗里德尔-克拉夫茨芳基化、脱氧和叠氮化）中捕获 α-羰基阳离子中间体。然后将笼罩在水滴中的 α-羰基阳离子解吸到气相中，从而通过质谱法成功测量。
• Transition-Metal-Free and Selective Deconstructive Carbonyl Olefination of α-Hydroxy Ketones: A Complementary Approach to Knoevenagel Reaction
  作者：Anil Kumar、Sandeep Sandeep、Vaneet Saini、Chayawan Chayawan、Ganga R. Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1055/a-2114-7802

  日期：2023.10

  While the carbonyl olefination has been extensively studied and well documented, use of α-hydroxy ketones as precursors for the carbonyl olefination is not reported, till date. Herein, a transition-metal-free and selective Knoevenagel-type deconstructive carbonyl olefination of α-hydroxy ketones using arylacetonitriles under mild reaction conditions is presented. The reaction affords valuable scaffolds

  虽然羰基烯化已被广泛研究并有充分记录，但迄今为止，尚未报道使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体。在此，提出了在温和反应条件下使用芳基乙腈进行 α-羟基酮的无过渡金属且选择性 Knoevenagel 型解构羰基烯化。该反应使用 α-羟基酮作为羰基烯化的前体，提供了有价值的丙烯腈支架。
• Indium(III) bromide catalyzed direct azidation of α-hydroxyketones using TMSN3
  作者：Anil Kumar、Ramesh K. Sharma、Tej V. Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.055

  日期：2013.12

  The direct catalytic azidation of 2-hydroxy-1,2,2-triarylethanones occurs at room temperature using 2 mol % of InBr3 as Lewis acid and TMSN3 as soluble azide source. 2-Azido-1,2,2-triarylethanones have been isolated in excellent yields. The role of aryl group and stereoelectronic factors indicate that the mechanism may involve the formation of a stable carbenium ion towards azidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.