ilicifoline B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ilicifoline B
• 英文别名: 2,3,10,11-Tetramethoxy-13-(2,3,10,11-tetramethoxy-8-oxo-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-13-yl)-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one；2,3,10,11-tetramethoxy-13-(2,3,10,11-tetramethoxy-8-oxo-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-13-yl)-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• 化学式: C₄₂H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 732.787
• InChiKey: BTUBKZMOEXZVLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 五氯化磷 、 叠氮磷酸二苯酯 、 [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ilicifoline B
  参考文献：
  名称：

  木糖化学—完全由木材制成天然产物

  摘要：

  报道了二聚体小ber碱生物碱伊利替林（ilicifoline B）的第一个全合成。它的碳骨架是由阿魏酸，四氢呋喃和甲醇构成的。本文报道的合成使用仅源自木材的原料。因此，天然产物完全由可再生资源制成。相同的策略适用于吗啡喃生物碱的正式全合成。使用木材制成的砌块（木化学制品）代替​​传统的石化制品代表了传统合成方法的可持续替代方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201508500

文献信息

• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• Xylochemistry-Making Natural Products Entirely from Wood
  作者：Daniel Stubba、Günther Lahm、Mario Geffe、Jason W. Runyon、Anthony J. Arduengo、Till Opatz

  DOI：10.1002/anie.201508500

  日期：2015.11.16

  total synthesis of the dimeric berberine alkaloid ilicifoline (ilicifoline B) is reported. Its carbon skeleton is constructed from ferulic acid, veratrole, and methanol. The synthesis reported herein employs starting materials solely derived from wood. The natural product is thus constructed entirely from renewable resources. The same strategy is applied to a formal total synthesis of morphinan alkaloids

  报道了二聚体小ber碱生物碱伊利替林（ilicifoline B）的第一个全合成。它的碳骨架是由阿魏酸，四氢呋喃和甲醇构成的。本文报道的合成使用仅源自木材的原料。因此，天然产物完全由可再生资源制成。相同的策略适用于吗啡喃生物碱的正式全合成。使用木材制成的砌块（木化学制品）代替​​传统的石化制品代表了传统合成方法的可持续替代方案。