(S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethyl-hex-4-enoyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one | 856017-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethyl-hex-4-enoyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-3-hydroxy-2,5-dimethylhex-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethylhex-4-enoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 856017-80-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: ZXLUUXLBHXZJIJ-UAGQMJEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethyl-hex-4-enoyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 在 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2S,3R)-methyl 3-((S)-2,2-dimethylcyclopropyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-3-propionyloxazolidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethyl-hex-4-enoyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于二羟基化的羟基-γ-丁内酯不对称合成方法

  摘要：

  已经开发了以高产率和良好的非对映选择性制备含有多个连续的立体中心的对映体纯的羟基-γ-丁内酯的方法。四氧化s介导的一系列β-烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷-2-酮的二羟基化导致三醇的形成，这些三醇经过自发的分子内5-外-trig环化反应以提供羟基-γ-丁内酯。这些羟基-γ-丁内酯的立体化学已经使用NOE光谱法确定，该光谱揭示了1-取代，1,1-二取代，（E）-1,2-二取代，（Z）-1,2-二取代和1,1,2-三取代的烯烃与抗氧化剂进行二羟基化-非对映体选择性，而1,2,2-三取代的系统提供了顺-非对映体异构体。这种方法的合成效用已被证明对天然产物2-脱氧的不对称合成d -ribonolactone。

  DOI：

  10.1021/jo2021289

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Chiral Hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Iwan R. Davies、Matt Cheeseman、Rachel Green、Mary F. Mahon、Andrew Merritt、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol9008365

  日期：2009.7.2

  Treatment of β-vinyl-β-hydroxy-N-acyloxazolidin-2-ones with VO(acac)2 and tert-butyl hydroperoxide results in formation of unstable epoxides that are ring-opened by intramolecular nucleophilic attack of their exocyclic carbonyl fragments to afford highly functionalized trisubstituted hydroxy-γ-butyrolactones in >95% de, with a polymer-supported oxazolidin-2-one having been used to transfer this methodology

  用VO（acac）2和叔丁基氢过氧化物处理β-乙烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷二-2-酮会导致形成不稳定的环氧化物，这些环氧化物会通过分子内亲核攻击其环外羰基片段而开环高度> 95％de的高度官能化的三取代羟基-γ-丁内酯，以及聚合物负载的恶唑烷丁-2-酮已被用于将该方法转移至固相。
• A temporary stereocentre approach for the asymmetric synthesis of chiral cyclopropane-carboxaldehydes
  作者：Matt Cheeseman、Iwan R. Davies、Phil Axe、Andrew L. Johnson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b908600e

  日期：——

  A novel way of combining chiral auxiliaries and substrate directable reactions is described that employs a three-step sequence of aldol/cyclopropanation/retro-aldol reactions for the asymmetric synthesis of enantiopure cyclopropane-carboxaldehydes. In the first step, reaction of the boron enolate of (S)-N-propionyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one with a series of α,β-unsaturated aldehydes affords their

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。
• A novel strategy for the asymmetric synthesis of chiral cyclopropane carboxaldehydes
  作者：Matt Cheeseman、Fred J. P. Feuillet、Andrew L. Johnson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b501847a

  日期：——

  A new way of combining chiral auxiliaries and substrate-directable reactions for asymmetric synthesis is described that employs a three-step sequence of aldol-cyclopropanation-retro-aldol reactions for the stereoselective synthesis of enantiopure cyclopropane carboxaldehydes.

  描述了一种将手性助剂和底物定向反应相结合以进行不对称合成的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇-环丙烷-复古-醛醇反应进行立体选择性合成对映体纯的环丙烷甲醛。