1,1-bis(phenylthio)-3-methylbut-2-ene | 71341-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-bis(phenylthio)-3-methylbut-2-ene
• 英文别名: Benzene, 1,1'-[(3-methyl-2-butenylidene)bis(thio)]bis-；(3-methyl-1-phenylsulfanylbut-2-enyl)sulfanylbenzene
• CAS: 71341-94-1
• 化学式: C₁₇H₁₈S₂
• 分子量: 286.462
• InChiKey: GAXVIHVJXDZOKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylthio)-3-methylbut-2-ene 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到3-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  亚丙基亚砜的化学：炔醇的新转化

  摘要：

  描述了由1-苯硫基取代的炔醇衍生的丙二烯的制备和反应。这种化学方法提供了新的路线，以开发出烯丙基硫醚，酰基阴离子当量和取代的不饱和醛。

  DOI：

  10.1039/c39830001209
• 作为产物：
  描述：

  Aluminium tris(phenylthiolate) 生成 1,1-bis(phenylthio)-3-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Ketene bis(phenylthio)acetals. Easily prepared intermediates for the conversion of acids and esters to .alpha.-alkylidene ketones and sulfur-substituted dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01334a040

文献信息

• Allylation with substituted vinylthionium ions from SnCl4 ionisation of 1,3- and 3,3-bis(alkyl/phenylthio) propenes
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85514-9

  日期：——

  α- and γ-substituted vinylthionium ions from SnCl4 ionisation of a range of substituted 1,3- and 3,3-bis (alkyl/phenylthio) propenes allylate enol allyl ethers in good yield. Levels of regioselectivity are sterically dependent and in the case of methyl as γ-substituent may be controlled by the steric bulk of the sulfur substituent. As with the Pummerer methodology, γ-addition generally gave (E)-vinyl

  SnCl 4中的α和γ取代的乙烯基硫鎓离子一系列取代的1，3-和3，3-双（烷基/苯硫基）丙烯进行电离，可以高收率烯丙基烯醇烯丙基醚。区域选择性的水平是空间依赖性的，并且在甲基作为γ-取代基的情况下，可以通过硫取代基的空间体积来控制。与Pummerer方法一样，γ加成通常会生成（E）-乙烯基硫化物，专门暗示“游离”乙烯基硫鎓离子的中间体。在适当的情况下，可以将烯丙基化产物水解并环化为罗宾逊环化产物，脱硫为烯烃或消除为二烯。烯丙基三甲基硅烷和吲哚也以高收率被烯丙基化。具有γ-苯硫基或甲氧基的乙烯基硫鎓离子也经历反应。4。提出了机械原理。该研究以五次硝化序列结束，该序列涉及分子内捕获由该方法产生的乙烯基硫鎓离子。
• Conversion of α acetylenic alcohols into αβ unsaturated aldehydes
  作者：Marc Julia、Christian Lefebvre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99836-8

  日期：1984.1

  Very mild conditions have been found for the efficient regioselective addition of phenylthiol to ethynyl carbinols. A biphasic aqueous acid hydrolysis then leads to α,β-unsaturated aldehydes. The Meyer-Schuster rearrangement is thus brought about in two steps.

  已经发现非常温和的条件可以将苯硫醇有效地区域选择性地加成到乙炔基甲醇中。然后两相水溶液酸水解产生α，β-不饱和醛。因此，迈耶-舒斯特（Meyer-Schuster）重排分两个步骤进行。
• Cohen, Theodore; Matz, James R., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 4, p. 311 - 318
  作者：Cohen, Theodore、Matz, James R.

  DOI：——

  日期：——
• COHEN T.; GAPINSKI R. E.; HUTCHINS R. R., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 20, 3599-3601
  作者：COHEN T.、 GAPINSKI R. E.、 HUTCHINS R. R.

  DOI：——

  日期：——
• CUTTING, I.;PARSONS, P. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 21, 1209-1210
  作者：CUTTING, I.、PARSONS, P. J.

  DOI：——

  日期：——