ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(naphthalen-2-yl)methyl)acrylate | 1344660-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(naphthalen-2-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-naphthalen-2-ylmethyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy-naphthalen-2-ylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1344660-11-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: NBZOQHKQJUNNIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(naphthalen-2-yl)methyl)acrylate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氢吡咯的直接合成[2,1-一个]异喹啉通过的FeCl 3推荐无氧芳构

  摘要：

  我们已经开发出一种简单的FeCl 3促进的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉的合成，方法是通过二氢异喹啉与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的正式（3 + 2）环加成/氧化芳构化级联（产率高达96％）。通过简单的化学转化成功获得了进一步的修饰产物，提供了多种天然产物样分子（12个例子）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900756
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 ethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)(naphthalen-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化烯丙基烷基化的手性1,3-二硝基丙烷的对映选择性去对称化。

  摘要：

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。

  DOI：

  10.1039/c3cc47645f

文献信息

• Asymmetric organocatalytic allylic alkylation of Reissert compounds: a facile access to chiral 1,1-disubstituted 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Tian-You Qin、Wei-Wei Liao、Yan-Jing Zhang、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c2ob27269e

  日期：——

  The first asymmetric organocatalytic allylic alkylation of 1,2-dihydro-Reissert compounds and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates has been developed, which provided a novel protocol to construct enantioenriched functionalized 1,2-dihydroisoquinolines bearing vicinal quaternary and tertiary chiral centers at C-1 position (up to 94% ee, dr > 20 : 1).

  已开发出第一个1,2-二氢-Reissert化合物和森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯的不对称有机催化烯丙基烷基化，它为构建带有邻位四级和三级手性中心的对映体富集的功能化1,2-二氢异喹啉提供了新的方案在C-1位置（高达94％ee，dr> 20：1）。
• The decarboxylation coupling reaction of α-keto acid with Baylis-Hillman carbonates by visible light photoredox catalysis
  作者：He Zhao、Niannian Ni、Xiaonian Li、Dongping Cheng、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115337

  日期：2021.9

  Acylation of Baylis-Hillman carbonates by visible light catalysis has been reported. Acyl radical is produced by decarboxylation of α-keto acid. This method has mild conditions, wide substrate scope, good functional group tolerance, and moderate to good yield, which provides a new route for the acylation of Baylis-Hillman derivatives.

  已经报道了通过可见光催化对 Baylis-Hillman 碳酸盐进行酰化。酰基由α-酮酸脱羧产生。该方法条件温和，底物范围广，官能团耐受性好，收率适中，为Baylis-Hillman衍生物的酰化提供了一条新途径。
• Highly Enantioselective and Regioselective Substitution of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Nitroalkanes
  作者：Guo-Ying Chen、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol202555v

  日期：2011.11.18

  A highly enantioselective and regioselective substitution reaction of the Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates with nitroalkanes catalyzed by a quinidine-derived tertiary amine–thiourea catalyst has been developed. The described method, which is different from most organocatalytic allylic substitutions of the MBH adducts to date, represents a novel approach to regioselectively functionalize the MBH

  已开发出一种由对苯二胺衍生的叔胺-硫脲催化剂催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与硝基烷烃的高度对映选择性和区域选择性取代反应。所描述的方法与迄今为止的大多数MBH加合物的有机催化烯丙基取代方法不同，代表了一种将MBH加合物区域选择性官能化的新方法。
• Catalytic Enantioselective Vinylogous Allylic Alkylation of Coumarins
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02421

  日期：2017.9.15

  An unprecedented, organocatalytic enantioselective vinylogous γ-allylic alkylation of 4-methylcoumarins has been developed. Using allylic carbonates as the allyl source, this reaction is catalyzed by Lewis basic dimeric Cinchona alkaloid (QD)2PHAL and proceeds exclusively in a γ- and branched-selective manner to produce densely functionalized coumarin derivatives generally in good yields with good

  已经开发了空前的4-甲基香豆素的有机催化对映选择性乙烯基γ-烯丙基烷基化反应。使用路易斯酸碱性二聚体金鸡纳生物碱（QD）2 PHAL催化该反应使用烯丙基碳酸酯作为烯丙基源，并且该反应仅以γ和支化选择性方式进行，从而通常以高收率和良好至高对映选择性生产出高密度官能化香豆素衍生物。 （最多97：3 er）。
• Phosphine-Catalyzed Diastereoselective [3 + 3] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with <i>C</i> ,<i>N</i> -Cyclic Azomethine Imines
  作者：Lei Zhang、Wenjun Yang、Leijie Zhou、Honglei Liu、Jiaxing Huang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/jhet.2958

  日期：2017.11

  In this paper, phosphine‐catalyzed [3 + 3] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with C,N‐cyclic azomethine imines has been achieved. The reaction worked smoothly under mild conditions to afford 4,6,7,11b‐tetrahydro‐1H‐pyridazino[6,1‐a]isoquinoline derivatives in high yields with good to excellent diastereoselectivities.

  在本文中，已实现了磷化氢催化森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与C，N环偶氮甲亚胺亚胺的环化[3 + 3] 。反应顺利工作温和的条件下，得到4,6,7,11b四氢ħ -pyridazino并[6,1一]以高收率和良好至优异的非对映选择性的异喹啉衍生物。