(2,6-difluoropyridin-3-yl)trimethylsilane | 685517-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2,6-difluoropyridin-3-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 2,6-difluoro-3-(trimethylsilyl)pyridine；(2,6-difluoropyridin-3-yl)-trimethylsilane
• CAS: 685517-68-4
• 化学式: C₈H₁₁F₂NSi
• 分子量: 187.264
• InChiKey: DCXBHYSLCXMBDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-difluoropyridin-3-yl)trimethylsilane 在 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到(5-chloro-2,6-difluoropyridin-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氟吡啶通过有机金属中间体的结构增殖

  摘要：

  与文献声称相反，2,6-二氟吡啶-3-甲醛可以很容易地制备。通过用二异丙基氨基锂和 N,N-二甲基甲酰胺连续处理 2,6-二氟吡啶。进行了亲核试剂从醛中区域选择性置换氟。为了证明有机金属方法的多功能性，大约有两打另外的 2,6-二氟吡啶衍生物。准备好了。应用现代有机金属方法的组合，例如位点选择性氢/金属和卤素/金属置换以及去质子化触发的重卤素迁移。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300649
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟-3-碘吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2,6-difluoropyridin-3-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氟吡啶通过有机金属中间体的结构增殖

  摘要：

  与文献声称相反，2,6-二氟吡啶-3-甲醛可以很容易地制备。通过用二异丙基氨基锂和 N,N-二甲基甲酰胺连续处理 2,6-二氟吡啶。进行了亲核试剂从醛中区域选择性置换氟。为了证明有机金属方法的多功能性，大约有两打另外的 2,6-二氟吡啶衍生物。准备好了。应用现代有机金属方法的组合，例如位点选择性氢/金属和卤素/金属置换以及去质子化触发的重卤素迁移。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300649

文献信息

• The Reactivity of 2-Fluoro- and 2-Chloropyridines toward Sodium Ethoxide: Factors Governing the Rates of Nucleophilic (Het)Aromatic Substitutions
  作者：Manfred Schlosser、Thierry Rausis

  DOI：10.1002/hlca.200590104

  日期：2005.6

  5-substituents enhance the rate of the nucleophilic substitution occurring at the 2-position. The sole exception concerns the F-atom at the 5-position which retards the reaction, presumably by lone-pair/lone-pair repulsion with the negative charge building up at the central C-atom of the intermediate Meisenheimer complex. The substituent effects are additive. Therefore, by using the increments derived from the

  通过竞争动力学评估了EtONa在+ 25°的乙醇中，EtONa产生的2-氟-和2-氯吡啶的卤化物取代基的相对置换率。2-氟吡啶的反应比氯类似物的反应快320倍。CF 3基团比单个卤素原子更能提高反应活性，无论哪种元素，后者均优于Me 3groups群。容纳在4位的取代基通过其感应效应起作用，而在3位的该位阻可能会被空间位阻减弱。几乎所有的5个取代基都提高了在2位上发生的亲核取代的速率。唯一的例外是在5位上的F原子延迟了反应，大概是由于孤对/孤对排斥，并且负电荷在中间Meisenheimer配合物的中心C原子上建立。取代基效应是累加的。因此，通过使用从当前工作中得出的增量，未来反应的速率应该是可以准确预测的。
• NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：CHEN Huanming

  公开号：US20110269741A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Described herein are novel enzyme inhibitors. In some embodiments the enzyme inhibitors are integrase inhibitors, particularly HIV integrase inhibitors. Also described herein are compositions containing them and methods of using them. Thus, the compounds and compositions described herein are useful for the in vitro and in vivo inhibition of HIV integrase as a method of treating or preventing HIV, AIDS or related disorders.

  本文介绍了新型酶抑制剂。在某些实施例中，酶抑制剂是整合酶抑制剂，特别是HIV整合酶抑制剂。本文还介绍了包含它们的组合物和使用它们的方法。因此，本文所描述的化合物和组合物可用于体外和体内抑制HIV整合酶作为治疗或预防HIV、艾滋病或相关疾病的方法。
• [EN] NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2009089263A3

  公开（公告）日：2009-09-17