2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-thiazole | 501366-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-thiazole
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(1,3-thiazol-2-yl)aniline
• CAS: 501366-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: FFAPJBSBWKRCLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  342.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过内部电荷转移工程调整二芳基乙烯基光开关的光化学闭环反应效率

  摘要：

  光化学量子产率是光开关的关键特性之一，其调谐具有挑战性。为了在流行的基于二芳基乙烯的开关中解决这个问题，我们探索了使用内部电荷转移 (CT)（一种易于控制的参数）来有效调制光环化量子产率的可能性。为此，设计了具有不同CT特性但具有相同光致变色核的同质三芳基化合物家族，二芳基乙烯的一个子类，并对其光致变色性能进行了充分研究。在环化量子产率和开关的 CT 特性之间发现了明显的相关性。更准确地说，在闭环量子产率和 (i) 伴随 S 0的电子密度变化之间建立了几乎线性的关系→ S 1跃迁和 (ii) LUMO 在活性碳原子上的百分比。这种相关性通过基态和第一激发态的联合光谱分析和理论建模合理化，引入了“早期”或“晚期”光致变色的概念。令人鼓舞的是，当应用于文献中报道的其他一些基于二芳基乙烯的开关时，这种潜在的预测模型似乎也具有相关性。

  DOI：

  10.1039/d3cp00048f
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲胺基)苄腈 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydrosulfide monohydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过内部电荷转移工程调整二芳基乙烯基光开关的光化学闭环反应效率

  摘要：

  光化学量子产率是光开关的关键特性之一，其调谐具有挑战性。为了在流行的基于二芳基乙烯的开关中解决这个问题，我们探索了使用内部电荷转移 (CT)（一种易于控制的参数）来有效调制光环化量子产率的可能性。为此，设计了具有不同CT特性但具有相同光致变色核的同质三芳基化合物家族，二芳基乙烯的一个子类，并对其光致变色性能进行了充分研究。在环化量子产率和开关的 CT 特性之间发现了明显的相关性。更准确地说，在闭环量子产率和 (i) 伴随 S 0的电子密度变化之间建立了几乎线性的关系→ S 1跃迁和 (ii) LUMO 在活性碳原子上的百分比。这种相关性通过基态和第一激发态的联合光谱分析和理论建模合理化，引入了“早期”或“晚期”光致变色的概念。令人鼓舞的是，当应用于文献中报道的其他一些基于二芳基乙烯的开关时，这种潜在的预测模型似乎也具有相关性。

  DOI：

  10.1039/d3cp00048f

文献信息

• Facile Synthesis of 2,5-Diarylthiazoles via Palladium-Catalyzed Tandem C−H Substitutions. Design of Tunable Light Emission and Liquid Crystalline Characteristics
  作者：Atsunori Mori、Akitoshi Sekiguchi、Kentaro Masui、Tomohiro Shimada、Masaki Horie、Kohtaro Osakada、Masuki Kawamoto、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1021/ja0289189

  日期：2003.2.19

  A mild and regioselective C-H substitution reaction of thiazole by the catalysis of the palladium/copper system is found to proceed in the presence of tetrabutylammonium fluoride under mild conditions. Applying the new reaction, we synthesized various 2,5-diarylthiazoles that exhibit light-emitting and liquid crystalline characteristics in good yields. The color of light emission is tunable by the introduction of the substituent. Differently substituted 2,5-diarylthiazoles are found to exhibit a stable liquid crystal phase in a wide temperature range.
• Tuning the photochemical ring-closing reaction efficiency in diarylethene-based photoswitches through engineering of internal charge transfer
  作者：Nicolò Baggi、Anne Léaustic、Yang Zhou、Rémi Métivier、François Maurel、Pei Yu

  DOI：10.1039/d3cp00048f

  日期：——

  cyclization quantum yield and the CT character of the switch. More precisely, almost linear relationships were established between the ring-closing quantum yield and (i) the electron density variation accompanying the S0 → S1 transition and (ii) the percentage of LUMO on the reactive carbon atoms. Such a correlation was rationalized by a joint spectroscopic analysis and theoretical modelling of both ground

  光化学量子产率是光开关的关键特性之一，其调谐具有挑战性。为了在流行的基于二芳基乙烯的开关中解决这个问题，我们探索了使用内部电荷转移 (CT)（一种易于控制的参数）来有效调制光环化量子产率的可能性。为此，设计了具有不同CT特性但具有相同光致变色核的同质三芳基化合物家族，二芳基乙烯的一个子类，并对其光致变色性能进行了充分研究。在环化量子产率和开关的 CT 特性之间发现了明显的相关性。更准确地说，在闭环量子产率和 (i) 伴随 S 0的电子密度变化之间建立了几乎线性的关系→ S 1跃迁和 (ii) LUMO 在活性碳原子上的百分比。这种相关性通过基态和第一激发态的联合光谱分析和理论建模合理化，引入了“早期”或“晚期”光致变色的概念。令人鼓舞的是，当应用于文献中报道的其他一些基于二芳基乙烯的开关时，这种潜在的预测模型似乎也具有相关性。