4-isopropyl-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole | 173601-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: isopropyl-pyridyloxazoline；Pyridine, 2-[4,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-2-oxazolyl]-, (S)-；4-propan-2-yl-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 173601-42-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: OAQJLSASJWIYMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 iron(II) chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到dichloro[4-isopropyl-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole]iron(II)
  参考文献：
  名称：

  吡啶-恶唑啉配位铁配合物：异戊二烯聚合的合成、表征和催化活性

  摘要：

  一系列含有 2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole ( L1 )、4-isopropyl-2-(pyridin-2-yl)-4 的二氯化铁 (II) 配合物 ( Fe1 – Fe3 )，合成了5-二氢恶唑( L2 )、4-( t-丁基)-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑( L3 )和带有L1的乙酰丙酮铁(II)络合物( Fe4 )并对其进行了表征通过元素和光谱分析。通过单晶 X 射线晶体学确定，复杂的Fe3采用不寻常的不对称双核核心。用甲基铝氧烷 (MAO) 活化后，吡啶-恶唑啉 (Py-ox) 配位铁络合物 ( Fe1 – Fe4) 对异戊二烯聚合表现出优异的活性。配合物Fe1的活性最高，为 8160 kg (mol·h) -1，其中 54% 的 3,4-聚异戊二烯。铁中心的配体环境和抗衡阴离子均对聚合活性和选择性有显着影响，体现了与吡啶亚胺相比的特

  DOI：

  10.1002/aoc.6848
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-isopropyl-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基羧酸的氢芳基化和氢烯基化中的配体控制的区域发散性。

  摘要：

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，

  DOI：

  10.1002/anie.202010840
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 (4-acetyl-3,5-bis(pivaloyloxy)phenyl)boronic acid 在 ammonium hexafluorophosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 4-isopropyl-2-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-acetyl-5-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic, Enantioselective Formal Synthesis of (+)-Dichroanone and (+)-Taiwaniaquinone H

  摘要：

  A catalytic, enantioselective formal synthesis of (+)-dichroanone and (+)-taiwaniaquinone H is reported. The all-carbon quaternary stereocenter was constructed by asymmetric conjugate addition catalyzed by a palladium(II) (S)-tert-butylpyridinooxazoline complex. The unexpected formation of a [3.2.1] bicyclic intermediate required the identification of a new route. Analysis of the Hammett constants for para-substituted arenes enabled the rational design of a highly enantioselective conjugate addition substrate that led to the completion of the formal synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol5031537

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergent Hydroalkylation of Pyrrolines
  作者：Deyun Qian、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201912629

  日期：2019.12.16

  Nickel hydride (NiH) catalyzed hydrocarbonation has emerged as an efficient approach to construct new C-C bonds containing at least one C(sp3 ) center. However, the regioselectivity of this reaction is by far dictated by substrates. Described here is a strategy to achieve two different regioselectivites of hydroalkylation of the same substrates by using ligand control. This strategy enables the first

  氢化镍（NiH）催化的碳氢化合物已成为一种有效的构建含有至少一个C（sp3）中心的新CC键的方法。但是，该反应的区域选择性到目前为止受底物支配。这里描述的是通过使用配体控制来实现相同底物的两种不同的区域选择性加氢烷基化烷基化的策略。这种策略使3-吡咯啉能够进行第一次区域发散性加氢烷基化，从而在许多生物活性分子中产生2-和3-烷基化的吡咯烷，有价值的合成中间体和常见基序。该方法显示了广泛的范围和较高的官能团耐受性，可用于后期功能化。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF SUBSTITUTED BENZENE
  申请人：Okamoto Sentaro

  公开号：US20100168441A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Disclosed is a process for production of a substituted benzene, which comprises intramolecularly and/or intermolecularly trimerizing a triple bond in an alkyne in the presence of a transition metal catalyst to yield a substituted benzene compound. In the process, the transition metal catalyst is prepared from an iminomethylpyridine represented by the formula (1) or (2), a transition metal salt or a hydrate thereof, and a reducing agent in a reaction system and is used to perform the trimerization. The process can be used in any one of the intramolecular cyclization of a triyne compound, the cyclization of a diyne compound or an alkyne compound and the intermolecular cyclization of three molecules of an alkyne compound, is excellent in economic effectiveness and operability, and is practically advantageous. wherein R 1 and R 3 independently represent a linear or cyclic C 1 -C 20 aliphatic hydrocarbon group or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; X represents a hydrogen atom, O or the like; and Y represents O, S or the like.

  揭示了一种生产取代苯的过程，包括在过渡金属催化剂存在下，使炔烃中的三键进行分子内和/或分子间三聚化，从而产生取代苯化合物。在该过程中，过渡金属催化剂由式（1）或（2）表示的亚甲基吡啶胺、过渡金属盐或其水合物以及还原剂在反应系统中制备，并用于进行三聚化反应。该过程可用于三炔化合物的分子内环化、双炔化合物或炔烃的环化，以及三分子炔烃的分子间环化，具有经济效益和操作性优越，并在实际中具有优势。其中，R1和R3独立表示线性或环状的C1-C20脂肪烃基或类似物；R2表示氢原子或类似物；X表示氢原子、氧或类似物；Y表示氧、硫或类似物。
• Cp*Rh complexes with pyridyloxazolines: synthesis, fluxionality and applications as asymmetric catalysts for Diels–Alder reactions
  作者：David L. Davies、John Fawcett、Shaun A. Garratt、David R. Russell

  DOI：10.1039/b408921a

  日期：——

  Half-sandwich complexes [RhCl(pymox)Cp*][SbF6] (1–7) (pymox = pyridyloxazoline) have been synthesised as single diastereomers. Treatment of these with AgSbF6 generates dications [Rh(OH2)(pymox)Cp*]2+ which are fluxional at room temperature and which are enantioselective catalysts for the Diels–Alder reaction of methacrolein and cyclopentadiene. Treatment of the dication [Rh(OH2)(iPr-pymox)Cp*]2+ with [X]− gives [RhX(iPr-pymox)Cp*][SbF6] (X = Br, I) as single diastereomers whilst reaction with 4-Mepy (4-methylpyridine) gives [Rh(4-Mepy)(iPr-pymox)Cp*][SbF6] as a mixture of diastereomers. Two complexes, [RhCl(iPr-pymox)Cp*][SbF6] (3) and [RhCl(Bz-pymox)Cp*][SbF6] (6) have been characterised by X-ray crystallography.

  半夹心复合物[RhCl(PYMOX)Cp*][SbF6] (1â7)（PYMOX=吡啶恶唑啉）以非对映单体形式合成。用 AgSbF6 处理这些非对映异构体可生成二阳离子 [Rh(OH2)(pyMOx)Cp*]2+，它们在室温下具有通性，是甲基丙烯醛和环戊二烯的 DielsâAlder 反应的对映选择性催化剂。用[X]-处理二价化合物[Rh(OH2)(iPr-pyMOx)Cp*]2+，可得到[RhX(iPr-pyMOx)Cp*][SbF6]（X = Br，I）单一非对映异构体，而与 4-甲基吡啶（4-methylpyridine）反应，可得到非对映异构体混合物[Rh(4-Mepy)(iPr-pyMOx)Cp*][SbF6]。两种配合物，即 [RhCl(iPr-pyMOx)Cp*][SbF6] (3) 和 [RhCl(Bz-pyMOx)Cp*][SbF6] (6) 已通过 X 射线晶体学进行了表征。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH UNSATURATED HETEROCYCLES CONTAINING AN AZOLINYL GROUP
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187711A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with an unsaturated heterocycle containing an azolinyl group.

  一种制备功能化聚合物的方法，该方法包括以下步骤：（i）聚合单体以形成反应性聚合物，和（ii）将反应性聚合物与含有噁唑基团的不饱和杂环化合物反应。
• Kinetic control of stereoselectivity of halide substitution in arene ruthenium pyridyloxazoline complexes; a rare case of net inversion†
  作者：Adam J. Davenport、David L. Davies、John Fawcett、Shaun A. Garratt、David R. Russell

  DOI：10.1039/a907873h

  日期：——

  Reaction of [RuCl(Pri-pymox)(η6-mes)]+ 1b [Pri-pymox = 4-isopropyl-2-(2-pyridyl)-1,3-oxazoline, mes = 1,3,5-trimethylbenzene] with AgSbF6 then with halide gives [RuX(Pri-pymox)(η6-mes)]+ (X = Cl 1, Br 2, I 3), each as a mixture of diastereomers, the kinetic product being formed preferentially with net inversion of configuration at the metal; the structures of 2a and 2b have been determined by X-ray crystallography.

  RuCl(Pri-pymox)(Î-6-mes)]+ 1b [Pri-pymox = 4-isopropyl-2-(2-pyridyl)-1,3-oxazoline, mes = 1,3,5-trimethylbenzene] 与 AgSbF6 反应，然后与卤化物反应，得到 [RuX(Pri-pymox)(Î-6-mes)]+ （X = Cl 1、Br 2, I 3），每一种都是非对映异构体的混合物，动力学产物优先在金属上形成净反转构型；2a 和 2b 的结构已通过 X 射线晶体学确定。