N-苯基五氟苯甲酰胺 | 58627-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基五氟苯甲酰胺
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-N-phenylbenzamide
• CAS: 58627-19-3
• 化学式: C₁₃H₆F₅NO
• 分子量: 287.189
• InChiKey: WRYTWJSCSKBXDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基五氟苯甲酰胺 在 fac-Ir(ppy)₃ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3,4,5-trifluoro-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  氢键定向光催化加氢脱氟：克服电子控制

  摘要：

  高度氟化的芳烃的光催化C-F功能化是一种获得功能化的多氟化芳烃的有力方法。确定氟官能度中区域选择性的决定性步骤是来自多氟化芳烃的自由基阴离子的氟化物裂解。迄今为止，区域异构体的可用性已由氟化芳烃的固有电子决定，限制了化学方法的合成用途。这项研究调查了位于战略位置的氢键具有超越C–F功能化事件的正常区域选择性的显着能力。另外观察到氟的加氢脱氟有明显的速率加速，氟可以经历分子内的氢键，与中等酸性的N–H形成5-8元循环。氢键有望不仅通过使自由基阴离子的C-F键弯曲到平面之外，而且通过通过裸氟化物的质子化增加氟化物挤出步骤的放热性，来促进断裂。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三氟化α-苯基乙酸衍生物的合成中得到了证明。这代表了通过脱氟策略对商业上重要的多氟化芳烃的首次合成，并且比目前的策略要短得多。最后，该方法的合成效用在快速合成抗糖尿病药物Januvia所需的三

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06847
• 作为产物：
  描述：

  N-((perfluorophenyl)methylene)aniline 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到N-苯基五氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of aldimines to amides by m-CPBA and BF3·OEt2

  摘要：

  Several amides were obtained in high yields by an efficient method from the corresponding imines which are readily prepared from aldehydes. This procedure involves the oxidation of aldimines with m-CPBA and BF3.OEt2. In this reaction, the product is strongly influenced by the electron releasing capacity of the aromatic substituent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00156-4

文献信息

• METHOD FOR CONVERTING HYDROXYL GROUP OF ALCOHOL
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US20210047254A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention relates to: a method for converting a hydroxyl group of an alcohol; and a catalyst which makes the method possible. A method for converting a hydroxyl group of an alcohol according to the present invention is characterized by producing a compound represented by CH(R 1 )(R 2 )Nu (wherein R 1 , R 2 and Nu are as defined below) by reacting an alcohol represented by CH(R 1 )(R 2 )OH (wherein each of R 1 and R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like) and a compound having an active proton, which is represented by H-Nu (wherein Nu represents a group represented by —CHX 1 -EWG 1 or —NR 3 R 4 ; X 1 represents a hydrogen atom or the like; EWG 1 represents an electron-withdrawing group; and each of R 3 and R 4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, or the like), with each other in the presence of a complex of a group 7-11 metal of the periodic table and at least one solid base that is selected from the group consisting of layered double hydroxides, composite oxides and calcium hydroxide.

  本发明涉及：将醇的羟基转化为的方法；以及使该方法成为可能的催化剂。根据本发明的将醇的羟基转化为的方法的特征在于，在周期表的7-11族金属群的复合物存在下，通过将一个由CH(R1)(R2)OH（其中R1和R2分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）表示的醇与一个具有活性质子的化合物（其中Nu表示由—CHX1-EWG1或—NR3R4表示的基团；X1表示氢原子或类似物；EWG1表示电子吸引基团；R3和R4分别表示氢原子、可选择取代的烷基基团或类似物）反应，从而产生一个由CH(R1)(R2)Nu（其中R1、R2和Nu如下定义）表示的化合物。同时，所述反应中至少选择一种来自层状双氢氧化物、复合氧化物和氢氧化钙的固体碱作为催化剂。
• Iridium-Catalyzed Benzylamine C–H Alkenylation Enabled by Pentafluorobenzoyl as the Directing Group
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04005

  日期：2019.2.15

  The first iridium-catalyzed oxidative alkeynylation of benzylamines with acrylates enabled by a new directing group pentafluorobenzoyl has been developed. The reaction proceeded efficiently in the presence of silver acetate as oxidant and chlorobenzene as solvent. A good range of benzylamines could be selectively monoalkenylated without interfering with further aza-Michael addition. The kinetic isotope

  已经开发出了由新的指向性基团五氟苯甲酰基实现的，首个铱催化的苄胺与丙烯酸酯的氧化炔基化反应。在乙酸银作为氧化剂和氯苯作为溶剂的存在下，反应有效地进行。大量的苄胺可以被选择性地单烯基化而不干扰进一步的氮杂-迈克尔加成。动力学同位素效应实验表明，CH活化不是限速步骤。此外，分离并确定了五元的iridacycle物种，并将其确定为可能的关键中间体。
• Hydrogen Bond Directed Photocatalytic Hydrodefluorination and Methods of Use Thereof
  申请人：The Board of Regents for Oklahoma State University

  公开号：US20200399196A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Methods of synthesizing compounds comprising fluorinated aryl groups are disclosed, wherein said methods utilize hydrogen bond directed photocatalytic hydrodefluorination.

  揭示了合成含氟芳基化合物的方法，其中所述方法利用氢键定向的光催化脱氟化反应。
• Cooperativity of H-bonding and anion–π interaction in the binding of anions with neutral π-acceptors
  作者：Michael Giese、Markus Albrecht、Tim Krappitz、Marius Peters、Verena Gossen、Gerhard Raabe、Arto Valkonen、Kari Rissanen

  DOI：10.1039/c2cc34748b

  日期：——

  A rare anion–π complex between bromide and a neutral receptor is reported and related receptor systems are studied with a series of anions. The interaction is observed in the solid state and in solution, and further evidence for it is obtained by a computational study.

  报道了一种罕见的阴离子-π复合物，涉及溴离子与中性受体的结合，并研究了相关受体系统与一系列阴离子的相互作用。这种相互作用在固态和溶液中都有观察到，并通过计算研究获得了进一步的证据。
• Visible-Light-Induced <i>para</i>-Difluoroalkylation of Aniline Derivatives
  作者：Xipeng Jiang、Yaqiqi Jiang、Qianqian Liu、Bao Li、Da-Qing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03095

  日期：2022.3.4

  Visible-light-induced, iridium catalyzed, para-selective C–H difluoroalkylation of aniline derivatives under mild reaction conditions is reported. Various substrates and bioactive compounds, such as precursors of vorinostat and chlorpropham, were all well tolerated. This protocol features a wide substrate scope, high regioselectivity, low catalyst usage, and operational simplicity.

  报道了在温和反应条件下可见光诱导、铱催化、对位选择性 C-H 二氟烷基化苯胺衍生物。各种底物和生物活性化合物，例如伏立诺他和氯苯丙胺的前体，都具有良好的耐受性。该协议具有底物范围广、区域选择性高、催化剂用量少和操作简单等特点。

表征谱图