4-cyano-m-terphenyl | 64896-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-m-terphenyl
• 英文别名: 4-(3-Phenylphenyl)benzonitrile；4-(3-phenylphenyl)benzonitrile
• CAS: 64896-43-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: LBCZIDCEVJOKPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  440.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1';3',1'']terphenyl-4''-yl)ethanone 在 1,4-二氧六环 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 xylene 、 三氯化磷 作用下， 生成 4-cyano-m-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Reactions in the m-Terphenyl Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a100

文献信息

• A simple and mild Suzuki reaction protocol using triethylamine as base and solvent
  作者：Xinmin Li、Hang Zhang、Qinghong Hu、Bo Jiang、Yuan Zeli

  DOI：10.1080/00397911.2018.1519075

  日期：2018.12.17

  Suzuki reaction of aryl bromides and arylboronic acids is developed. The cross-coupling reactions can be performed at room temperature using 5.0 equiv. of Et3N as solvent and base without any ligands, and affording biaryl products in good yields. In addition, the chemoselecitive Suzuki reaction of bromo-N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates with arylboronic acids can be achieved in this system, and

  摘要 开发了一种用于钯催化芳基溴化物和芳基硼​​酸的 Suzuki 反应的简单温和的方案。交叉偶联反应可以在室温下使用 5.0 当量进行。Et3N 作为溶剂和碱而没有任何配体，并以良好的收率提供联芳基产物。此外，该体系还可以实现溴-N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯与芳基硼酸的化学选择性铃木反应，并通过一锅双铃木反应以中等产率制备了各种不对称三联苯。图形概要
• Base-Controlled One-Pot Chemoselective Suzuki–Miyaura Reactions for the Synthesis of Unsymmetrical Terphenyls
  作者：Xinmin Li、Fangfang Feng、Changyue Ren、Yong Teng、Qinghong Hu、Zeli Yuan

  DOI：10.1055/s-0039-1690227

  日期：2019.12

  Suzuki–Miyaura reaction protocol of using bromophenyl fluorosulfonate as building block for the preparation of unsymmetrical terphenyls. The chemoselective cross-coupling of bromophenyl fluorosulfonate and arylboronic acids can be achieved by controlling base species without using any ligands. Under this methodology, various of m- and p-unsymmetrical terphenyls were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种化学选择性 Suzuki-Miyaura 反应方案，该方案使用溴苯基氟磺酸盐作为制备不对称三联苯的基石。溴苯基氟磺酸盐和芳基硼酸的化学选择性交叉偶联可以通过控制碱基种类而不使用任何配体来实现。在这种方法下，以中等至良好的收率获得了各种间-和对-不对称三联苯。
• 一种基于一锅法的不对称三联苯类化合物的合成方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108586262A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本方案公开了有机合成化学技术领域的一种基于一锅法的不对称三联苯类化合物的合成方法，将1.0mmol溴代芳基N‑甲基亚胺二乙酸硼酸酯、1.0mmol芳基硼酸、0.01～0.02mmol钯催化剂、2～4mmol碱、乙醇和水加入烧瓶中，20～40℃搅拌，1～3h后向烧瓶中加入1.0mmol溴代芳烃，升高温度至80～100℃再持续反应2～6h，结束后再向烧瓶中加入乙酸乙酯，搅拌均匀后，将烧瓶中的混合物转移至旋转蒸发仪中进行浓缩，浓缩物再使用柱层析分离，得到分析纯的不对称三联苯类化合物。整个合成方法过程中，不需要分离中间产物，这样简化了反应操作步骤；反应使用乙醇和水作为溶剂，解决了有毒有机溶剂污染对环境的污染问题；反应收率较高，增加了不对称三联苯类化合物的合成途径。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20170025620A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  A condensed cyclic compound represented by Formula 1: wherein, in Formula 1, X 1 to X 8 , X 11 to X 18 , Y 11 , and Z 11 to Z 14 are the same as described in the specification.

  由下式表示的简化环化合物： 在式1中，X1至X8，X11至X18，Y11，以及Z11至Z14与规范中描述的相同。
• Temperature-controlled sequential Suzuki–Miyaura reactions for preparing unsymmetrical terphenyls
  作者：Xinmin Li、Chun Liu、Lei Wang、Qing Ye、Xin Jin、Zilin Jin

  DOI：10.1039/c8ob01661e

  日期：——

  A one-pot protocol of double Suzuki–Miyaura reactions has been developed for the synthesis of unsymmetrical terphenyls. In the absence of a ligand, potassium bromophenyltrifluoroborate reacts with arylboronic acid and then sequentially with a hetero/aryl bromide by controlling the reaction temperature, providing unsymmetrical p- and m-terphenyl compounds in moderate to good overall yields. This protocol

  已经开发了一种双铃木-宫浦双反应的一锅法方案，用于合成不对称的三联苯。在不存在配体，与芳基硼酸钾bromophenyltrifluoroborate发生反应，然后用通过控制反应温度，从而提供非对称的杂/芳基溴依次p -和米到良好的总产率-三联苯化合物在温和。该方案为无配位和好氧条件下的不对称三联苯提供了方便实用的方法。