N-benzhydryl-4-bromobenzamide | 10254-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-4-bromobenzamide
• CAS: 10254-14-5
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO
• mdl: MFCD00394336
• 分子量: 366.257
• InChiKey: VVUJZKKQZNUMKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N-羟基苯甲酰胺 在 iron(III) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-benzhydryl-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光和铁的交织催化氮烯的形成和与二恶唑酮的转化

  摘要：

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。

  DOI：

  10.1002/anie.202016234

文献信息

• Practical Synthesis of N-(Diphenylmethyl)- and N-(1-Adamantyl)amides Directly from Aldehydes via a One-Pot Schmidt and Ritter Reaction Sequence
  作者：Gakul Baishya、Nabajyoti Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1055/s-0034-1380754

  日期：——

  conventional two-step methods. Nonoxidative and noncoupling reaction conditions have been developed for the synthesis of N-(diphenylmethyl)- and N-(1-adamantyl)amide derivatives directly from aldehydes by employing the concept of a Schmidt and Ritter reaction sequence in a one-pot operation. The reagent mixture consisting of sodium azide and HBF4·OEt2 in acetic acid converts the aldehydes into their respective

  摘要 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物，收率很高。该方法不需要柱色谱纯化即可分离出产物。由于其简单的反应过程和简便的产物纯化技术，该方法优于早期的常规两步法。 通过在一锅操作中使用施密特和里特反应序列的概念，已经开发了直接从醛合成N-（二苯基甲基）-和N-（1-金刚烷基）酰胺衍生物的非氧化和非偶联反应条件。由叠氮化钠和HBF 4 ·OEt 2在乙酸中组成的试剂混合物将醛转化为各自的腈类似物，然后与二苯甲醇或1-金刚烷醇进行Ritter反应，得​​到相应的N-（二苯基甲基）-或N
• Innovative approach for the synthesis of N-substituted amides from nitriles and alcohols using propylphosphonic anhydride (T3P^®) under solvent-free conditions
  作者：Hassan A. Swarup、Nagaraju Chaithra、Nagarakere C. Sandhya、Shobith Rangappa、Kempegowda Mantelingu、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1080/00397911.2019.1616761

  日期：2019.8.18

  developed from nitriles and alcohols using propylphosphonic anhydride (T3P®). This methodology is an alternate approach to the synthesis of amides via Ritter reaction, which is one of the classical methods for the synthesis of N-substituted amides from nitriles and alcohols. In this approach, first T3P® activates the alcohol which is then attacked by nitrile to form N-substituted amides. This methodology

  摘要 使用丙基膦酸酐 (T3P®) 从腈和醇中开发了构建 N-取代酰胺衍生物的新型便捷方法。该方法是通过 Ritter 反应合成酰胺的另一种方法，这是从腈和醇合成 N-取代酰胺的经典方法之一。在这种方法中，首先 T3P® 激活醇，然后被腈攻击形成 N-取代酰胺。该方法也适用于二苯甲基醚的合成。这个开发的协议是 T3P® 的新应用之一。图形概要
• Preparation of different amides via Ritter reaction from alcohols and nitriles in the presence of silica-bonded N- propyl sulphamic acid (SBNPSA) under solvent-free conditions
  作者：MARYAM-SADAT SHAKERI、HASSAN TAJIK、KHODABAKHSH NIKNAM

  DOI：10.1007/s12039-012-0309-2

  日期：2012.9

  of methods have been proposed for the modification of the Ritter reaction. However, many of these methods involve the use of strongly acidic conditions, stoichiometric amounts of reagents, harsh reaction conditions and extended reaction times. Therefore, the development of mild, efficient, convenient and benign reagents for the Ritter reaction is desirable. In this research, we have developed a clean

  已经提出了许多用于改变Ritter反应的方法。然而，许多这些方法涉及使用强酸性条件，化学计量的试剂，苛刻的反应条件和延长的反应时间。因此，需要开发用于Ritter反应的温和，有效，方便和良性的试剂。在这项研究中，我们开发了一种清洁环保的方案，在无溶剂的条件下，使用二氧化硅键合的N-丙基氨基磺酸（SBNPSA）作为催化剂，使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈来合成酰胺高产。 开发了一种清洁环保的方案，用于在无溶剂条件下以二氧化硅键合的正丙基氨基磺酸（SBNPSA）为催化剂，通过使用不同的苄醇或叔醇和不同的腈以高收率合成酰胺。
• Magnetic CoFe2O4 nanoparticle immobilized N-propyl diethylenetriamine sulfamic acid as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of amides via the Ritter reaction
  作者：Xiao-Na Zhao、Hai-Chuan Hu、Fu-Jun Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.06.006

  日期：2014.7

  A magnetic CoFe2O4 nanoparticle immobilized diamine-N-sulfamic acid (CoFe2O4@SiO2–DASA) was synthesized and used as efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of amides via the Ritter reaction under solvent-free conditions. The magnetic nanocatalyst could be readily recovered by applying an external magnet and recycled several times without considerable loss of its catalytic activity.

  合成了磁性CoFe 2 O 4纳米颗粒固定化的二胺-N-氨基磺酸（CoFe 2 O 4 @SiO 2 -DASA），并用作无溶剂条件下通过Ritter反应合成酰胺的有效多相催化剂。通过施加外部磁体可以容易地回收磁性纳米催化剂，并循环几次，而不会显着降低其催化活性。
• Air-stable Bis(pentamethylcyclopentadienyl) Zirconium Perfluorooctanesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of N-substituted Amides
  作者：Ningbo Li、Lingxiao Wang、Liting Zhang、Wenjie Zhao、Jie Qiao、Xinhua Xu、Zhiwu Liang

  DOI：10.1002/cctc.201800590

  日期：2018.8.21

  Bis(pentamethylcyclopentadienyl) zirconium perfluorooctanesulfonate is an air‐stable and water‐tolerant Lewis acid. This complex exhibited good thermal stability and high solubility in polar organic solvents. The compound showed relatively strong acidity, with an acid strength of 0.8

  双（五甲基环戊二烯基）全氟辛烷磺酸锆是一种空气稳定且耐水的路易斯酸。该配合物表现出良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该化合物表现出相对强酸性，具有0.8 <的酸强度何通过羧酸与胺的反应≤3.3，和高的催化效率为N-取代的酰胺的合成，与醇腈的Ritter反应，和胺化含酰胺的醇类。而且，该复合物具有良好的可重用性。该催化体系为合成N-取代的酰胺提供了一种简单而有效的方法。