[18O]-4-cyanophenol | 130490-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [18O]-4-cyanophenol
• 英文别名: ¹⁸O₁-4-cyanophenol；4-(18O)oxidanylbenzonitrile
• CAS: 130490-16-3
• 化学式: C₇H₅NO
• 分子量: 121.123
• InChiKey: CVNOWLNNPYYEOH-FOQJRBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯硼酸 在 三乙胺 、 氧气-18O2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 [18O]-4-cyanophenol
  参考文献：
  名称：

  通过三氰基三甲苯的 Knoevenagel 缩合形成亚乙烯基桥连 2D 共价有机骨架

  摘要：

  乙烯桥联共价有机骨架（COF）由于其高化学稳定性和有趣的半导体特性，在高级应用中显示出巨大的潜力。探索可用于亚乙烯基桥连 COFs 成网的新功能单体并建立强大的反应条件是扩大此类材料领域的迫切需要。在这项工作中，通过三氰基三甲苯与双位或三位芳香醛的 Knoevenagel 缩合合成了一系列亚乙烯基桥连 2D COF。通过使用合适的仲胺作为催化剂，获得了高结晶亚乙烯基桥联 COF，表现出长程有序结构、明确的纳米通道、高表面积（高达 1231 m2 g-1）和优异的光物理性能。在低负载量和短反应时间下，它们能够将芳基硼酸高效光催化转化为酚类，并且具有优异的可回收性。这项工作证明了一种新的功能单体三氰基三亚甲基苯，可用于一般合成亚乙烯基桥连 COFs，并在光催化有机转化方面具有潜在应用，这激发了对此类材料的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04594

文献信息

• Dual aminoquinolate diarylboron and nickel catalysed metallaphotoredox platform for carbon–oxygen bond construction
  作者：Weisai Zu、Craig Day、Lanfeng Wei、Xin Jia、Liang Xu

  DOI：10.1039/d0cc03230a

  日期：——

  A new boron-based photocatalyst has been applied in metallaphotoredox catalyzed carbon–oxygen bond construction reactions.

  一种新的基于硼的光催化剂已被应用于金属光氧化还原催化的碳-氧键构建反应中。
• Discovery and characterization of a novel perylenephotoreductant for the activation of aryl halides
  作者：Min Li、Jia Li、Baodang Guo、Xuanzhong Liu、Zhenbo Yuan、Yawen Wu、Huimin Yin、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.05.003

  日期：2021.7

  catalytical activity for substrates with low reactivities is always highly desired. Herein, based on the principle of structure–property relationships, we rationally designed the natural product cercosporin, the naturally occurring perylenequinonoid pigment, to develop a novel organic perylenephotoreductant, hexacetyl reduced cercosporin (HARCP), through structural manipulation. Compared with cercosporin

  一直非常需要开发具有低反应性的底物具有催化活性的光催化剂。在此，根据结构-性质关系的原理，我们合理地设计了天然产物cercosporin（一种天然存在的per醌类色素），通过结构操作开发了一种新型的有机per光还原剂，六乙酰还原的cercosporin（HARCP）。与头孢菌素相比，HARCP具有突出的电化学和光物理特性，光还原活性，荧光寿命和荧光量子产率大大提高。这些特性使HARCP作为强大的光还原剂可以有效实现一系列基准反应，包括光还原，在温和的条件下，使用芳基卤化物作为底物，进行烷氧基化和羟基化以构建CH和C-O键，而使用相同的光催化剂从来没有实现过这些。因此，这项研究很好地支持了以下观点：结构操纵和光催化活性之间的原理对于设计用于光氧化还原化学的定制光催化剂具有重要意义。
• Benzoxazole-Linked Ultrastable Covalent Organic Frameworks for Photocatalysis
  作者：Pi-Feng Wei、Ming-Zhu Qi、Zhi-Peng Wang、San-Yuan Ding、Wei Yu、Qiang Liu、Li-Ke Wang、Huai-Zhen Wang、Wan-Kai An、Wei Wang

  DOI：10.1021/jacs.8b00571

  日期：2018.4.4

  The structural uniqueness of covalent organic frameworks (COFs) has brought these new materials great potential for advanced applications. One of the key aspects yet to be developed is how to improve the robustness of covalently linked reticular frameworks. In order to make the best use of π-conjugated structures, we develop herein a "killing two birds with one stone" strategy and construct a series

  共价有机骨架 (COF) 的结构独特性为这些新材料带来了先进应用的巨大潜力。尚未开发的关键方面之一是如何提高共价连接的网状框架的稳健性。为了充分利用π-共轭结构，我们在此制定了“一石二鸟”的策略，并构建了一系列超稳定的苯并恶唑基COF（表示为LZU-190、LZU-191和LZU- 192) 作为无金属光催化剂。受益于通过可逆/不可逆级联反应形成苯并恶唑环，合成的 COF 在强酸 (9 M HCl)、强碱 (9 M NaOH) 和阳光存在下表现出永久稳定性。同时，将苯并恶唑部分网状化到 π 共轭 COF 框架中会降低光学带隙，从而提高可见光吸收能力。因此，LZU-190 优异的光活性和前所未有的可回收性（至少进行 20 次催化运行，每次的产品产率为 99%）已在可见光驱动的芳基硼酸氧化羟基化为苯酚中得到说明。这一贡献代表了苯并恶唑基结构光催化应用的第一份报告，它不仅为从小分子到扩展框架的稳
• Efficient conversion of 1-aryl-3, 3-dialkyltriazenes to phenols and oxygen-18 labeled phenols
  作者：N. Satyamurthy、Jorge R. Barrio、Gerald T. Bida、Michael E. Phelps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97634-2

  日期：1990.1

  Phenols have been synthesized in excellent yields using a cation exchange resin (H+ form) assisted decomposition of 1-aryl-3,3-dialkyltriazanes in the presence of water. This method is also amenable to a high yield and high enrichment synthesis of oxygen-17 and 18 labeled phenols.

  在水的存在下，使用阳离子交换树脂（H +形式）辅助分解1-芳基-3,3-二烷基三氮烷以高产率合成了苯酚。该方法还适合于氧17和18标记的酚的高产率和高富集合成。
• Uranyl-Photocatalyzed Hydrolysis of Diaryl Ethers at Ambient Environment for the Directional Degradation of 4-O-5 Lignin
  作者：Yilin Zhou、Deqing Hu、Daoji Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/jacsau.1c00168

  日期：2021.8.23

  to achieve two types of phenols at room temperature under normal pressure. The single electron transfer process was disclosed by a radical quenching experiment and Stern–Volmer analysis between diphenyl ether and uranyl cation catalyst, followed by oxygen atom transfer process between radical cation of diphenyl ether and uranyl peroxide species. The 18O-labeling experiment precisely demonstrates that

  已经建立了铀酰光催化水解二芳基醚，以在常压下在室温下获得两种类型的苯酚。通过二苯醚和铀酰阳离子催化剂之间的自由基猝灭实验和 Stern-Volmer 分析揭示了单电子转移过程，然后是二苯醚自由基阳离子和过氧化铀酰物种之间的氧原子转移过程。的18 O型标记实验精确地表明，氧源是水。木质素 4-O-5 键的模板底物的进一步应用和流动操作的 30 倍效率显示了通过环保和低能耗协议回收苯酚的潜在应用。