3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyliminomethyl]phenol | 864868-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 864868-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: NKUBVYXAJRLSOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyliminomethyl]phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,4-Dimethoxyphenethyl)-3-hydroxybenzylamin
  参考文献：
  名称：

  四氢小檗碱衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及四氢小檗碱衍生物及其应用，涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。

  公开号：

  CN105481850A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 间羟基苯甲醛 反应 8.0h， 生成 3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyliminomethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  小ber碱类似物作为低密度脂蛋白受体和胰岛素受体的新型上调剂的合成和生物学评价

  摘要：

  小ber碱（BBR）是一种天然化合物，对低密度脂蛋白受体（LDLR）和胰岛素受体（InsR）均具有上调活性。这种一药多靶的特征可能适用于代谢综合征的治疗。在寻找对LDLR和InsR表达均有效的上调基因时，对BBR类似物进行了结构-活性关系（SAR）分析。设计，合成和生物学评估了十四种BBR类似物。SAR分析表明，对BBR的苯环A或D进行适当的修饰可能会保留对LDLR和InsR表达的上调活性。在这些化合物中，在环D上带有9-甲氧基和10-羟基的化合物13a对LDLR或InsR基因表达显示出有希望的活性。的10-羟基13a可能是连接适当化学基团以优化体内药物生物利用度的手臂。因此，可以认为13a是制备血脂或葡萄糖前药的母体化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.059

文献信息

• 四氢小檗碱衍生物及其应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105481850A

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明涉及四氢小檗碱衍生物及其应用，涉及式(V)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(V)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9表达。
• Synthesis and biological evaluation of berberine analogues as novel up-regulators for both low-density-lipoprotein receptor and insulin receptor
  作者：Yan-Xiang Wang、Yu-Ping Wang、Hao Zhang、Wei-Jia Kong、Ying-Hong Li、Fei Liu、Rong-Mei Gao、Ting Liu、Jian-Dong Jiang、Dan-Qing Song

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.059

  日期：2009.11

  receptor (LDLR) and insulin receptor (InsR). This one-drug-multiple-target characteristic might be suitable for the treatment of metabolic syndrome. In searching for up-regulators effective for both LDLR and InsR expression, the structure–activity relationship (SAR) analysis for BBR analogues was done. Fourteen BBR analogues were designed, synthesized and biologically evaluated. SAR analysis revealed

  小ber碱（BBR）是一种天然化合物，对低密度脂蛋白受体（LDLR）和胰岛素受体（InsR）均具有上调活性。这种一药多靶的特征可能适用于代谢综合征的治疗。在寻找对LDLR和InsR表达均有效的上调基因时，对BBR类似物进行了结构-活性关系（SAR）分析。设计，合成和生物学评估了十四种BBR类似物。SAR分析表明，对BBR的苯环A或D进行适当的修饰可能会保留对LDLR和InsR表达的上调活性。在这些化合物中，在环D上带有9-甲氧基和10-羟基的化合物13a对LDLR或InsR基因表达显示出有希望的活性。的10-羟基13a可能是连接适当化学基团以优化体内药物生物利用度的手臂。因此，可以认为13a是制备血脂或葡萄糖前药的母体化合物。