2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dithiane | 37754-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-t-butyl-2-methyl-1,3-dithiane；2-tert.-Butyl-2-methyl-1,3-dithian；2-Methyl-2-tert.-butyl-1,3-dithian；2-tert.-Butyl-2-methyl-dithian-1,3
• CAS: 37754-53-3
• 化学式: C₉H₁₈S₂
• 分子量: 190.374
• InChiKey: ZQNXOVVWTSSESC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  248.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dithiane 在 silica gel 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到频哪酮
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶负载的硝酸铜从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中高效再生羰基化合物

  摘要：

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.507
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 频哪酮 在 acid 作用下， 以86%的产率得到2-tert-butyl-2-methyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷的真菌代谢获得的硫缩醛亚砜的结构和绝对立体化学

  摘要：

  将硫代缩醛添加到生长的培养物中后，已分离出2-甲基-，2-叔丁基-，2,2-二甲基和2-甲基-2-叔丁基-1,3-二噻吩的单亚砜代谢物。真菌是曲霉，沙门氏菌和蠕虫。通过（-）-苯基-或1-（+）-9-蒽-2,2,2-三氟乙醇-CDCl 3溶剂混合物中的核磁共振光谱法测定手性单亚砜代谢物的光学收率（0–72％）。从cd光谱获得的棉花效应的迹象已被用于分配手性硫缩醛亚砜的绝对立体化学。光学纯的2,2-二甲基-1,3-二硫杂环丁烷氧化物，顺式-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷氧化物和反式的样品-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物已通过化学拆分方法获得，该方法可确认光学收率和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19850001547

文献信息

• Cleavage of 1,3-Dithianes via Acid-Catalyzed Hydrolysis of the Corresponding 1,3-Dithianemonooxides
  作者：Karsten Krohn、Stephan Cludius-Brandt

  DOI：10.1055/s-2008-1067164

  日期：2008.8

  The hydrolysis of 1,3-dithianes to their parent carbonyl compounds via their corresponding monosulfoxides was systemati- cally investigated. The oxidation of the 1,3-dithianes was carried out in high yields using tert-butyl hydroperoxide. Acid-catalyzed hydrolysis of the monosulfoxides to the carbonyl compounds was then performed in excellent yields. The cleavage reactions were monitored by gas chromatography

  系统地研究了 1,3-二噻吩通过其相应的单亚砜水解为其母体羰基化合物。使用叔丁基氢过氧化物以高产率进行 1,3-二噻吩的氧化。然后以优异的产率将单亚砜酸催化水解成羰基化合物。通过气相色谱监测裂解反应，并在电子密度和空间要求不同的底物上研究动力学。这两种效应都不会阻止裂解反应的高总产率。
• Highly Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes, Tosylhydrazones, 1,3-Dithiolanes, and 1,3-Dithianes Using Cupric Nitrate Supported on Silica Gel
  作者：Jong Gun Lee、Je Pil Hwang

  DOI：10.1246/cl.1995.507

  日期：1995.7

  Cupric nitrate supported in silica gel is exceptionally efficient in regenerating aldehydes and ketones from oximes, tosylhydrazones, 1,3-dithiolanes, and 1,3-dithianes.

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。
• Solution ion pair structure of 2-lithio-1,3-dithianes in THF and THF-HMPA
  作者：Hans J. Reich、Joseph P. Borst、Robert R. Dykstra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90442-9

  日期：1994.1

  An NMR study of 2-lithio-1,3-dithiane and 2-triorganosilyl-, 2-tert-butyl- and 2-phenyl-2-lithiodithianes reveals that all are contact ion pair species in THF and all become separated ions with excess HMPA. The dithianes differ greatly in their ease of ion separation, with the parent lithiodithiane the most difficult.

  NMR对2-lithio-1,3-dithiane和2-triorganosilyl-，2-叔丁基-丁基和2-phenyl-2-lithiodithianesianes的NMR研究表明，它们都是THF中的接触离子对，并且都成为过量的分离离子HMPA。二硫杂环丁烷在离子分离的难易程度上有很大的不同，其中母体硫噻二硫烷最为困难。
• Cleavage of the 1,3-Dithiane Protective Group
  作者：Maurizio Prato、Ugo Quintily、Gianfranco Scorrano、Alberto Sturaro

  DOI：10.1055/s-1982-29900

  日期：——
• PRATO, M.;QUINTILY, U.;SCORRANO, G.;STURARO, A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 8, 679-680
  作者：PRATO, M.、QUINTILY, U.、SCORRANO, G.、STURARO, A.

  DOI：——

  日期：——