1-(2-bromobenzyl)-2-methylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-2-methylimidazole
• 英文别名: 1-[(2-Bromophenyl)methyl]-2-methylimidazole
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• 分子量: 251.126
• InChiKey: JQPPHWZMHBGXBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)-2-methylimidazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到3-methyl-5H-imidazo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  1-（2-溴苄基）咪唑与芳基溴化物之间的分子间与分子内钯催化的直接芳基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了先后钯催化的分子内1-（2-溴苄基）咪唑的分子内直接芳基化反应。我们发现，在存在1 mol％乙酸钯和乙酸钾作为碱的情况下，1-（2-溴苄基）咪唑衍生物与缺电子的芳基溴化物之间的分子间反应比分子内反应进行得更快，从而使我们可以制备介质在第二次Pd催化的分子内芳基化后，得到尺寸大小的多环咪唑。这些迭代的直接芳基化反应仅需两个步骤即可合成具有5或7元环的稠合含氮杂环。在存在大量碱（3当量）的情况下，还使用2摩尔％的乙酸钯作为一锅法进行了一些反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500332

文献信息

• Intermolecular<i>versus</i>Intramolecular Palladium-Catalyzed Direct Arylations between 1-(2-Bromobenzyl)imidazoles and Aryl Bromides
  作者：Xiaowen Xu、Liqin Zhao、Yiqun Li、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201500332

  日期：2015.9.14

  report on the sequential palladium‐catalyzed intermolecular followed by intramolecular direct arylations of 1‐(2‐bromobenzyl)imidazoles. We found that, in the presence of 1 mol% palladium acetate and potassium acetate as base, the intermolecular reaction between 1‐(2‐bromobenzyl)imidazole derivatives and electron‐deficient aryl bromides proceeded faster than the intramolecular reaction, allowing us to

  在本文中，我们报道了先后钯催化的分子内1-（2-溴苄基）咪唑的分子内直接芳基化反应。我们发现，在存在1 mol％乙酸钯和乙酸钾作为碱的情况下，1-（2-溴苄基）咪唑衍生物与缺电子的芳基溴化物之间的分子间反应比分子内反应进行得更快，从而使我们可以制备介质在第二次Pd催化的分子内芳基化后，得到尺寸大小的多环咪唑。这些迭代的直接芳基化反应仅需两个步骤即可合成具有5或7元环的稠合含氮杂环。在存在大量碱（3当量）的情况下，还使用2摩尔％的乙酸钯作为一锅法进行了一些反应。