N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-3,4-dimethyoxybenzylimine | 57535-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-3,4-dimethyoxybenzylimine
• 英文别名: N,N-bis(3,4-dimethoxybenzyl)imine；N-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)methanimine；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]methanimine
• CAS: 57535-59-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: BEIGMHXXPNBGAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-3,4-dimethyoxybenzylimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以3.91 g的产率得到N,N-bis-(3,4-dimethoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  带有2,4-二甲氧基苄基的邻氨基磺酸氨基磺酸酯的 有效N保护作用†

  摘要：

  氨基磺酸盐在当前药物化学和药物开发的某些领域中是重要的官能团。醇和酚通常通过与以下物质反应而转化为相应的伯氨基磺酸盐（分别为ROSO 2 NH 2和ArOSO 2 NH 2）。氨磺酰氯（H 2 NSO 2 Cl）。O-氨基磺酸酯基团的不稳定性，特别是在碱性条件下，通常将这种方法限制在合成的后期。为使酚O-氨基磺酸盐的合成具有更灵活的方法，已开发了氨基磺酸盐的保护基策略。两个氨基磺酸盐NH质子均被4-甲氧基苄基或2,4-二甲氧基苄基取代。这些N-保护的氨基磺酸盐对氧化剂和还原剂以及碱和亲核试剂是稳定的，因此使得这种掩蔽的氨基磺酸盐适合于多步合成。通过微波加热1,1'-磺酰基双（2-甲基-1 H）合成受保护的氨基磺酸酯（-咪唑）与取代的苯酚反应，得到2-甲基-1 H-咪唑-1-磺酸芳基酯。该咪唑磺酸盐通过与N-甲基化而被N-甲基化。四氟硼酸三甲基氧鎓，这使得随后的 1,2-二甲基咪唑通过二苄基

  DOI：

  10.1039/c2ob26057c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄胺 在 四氧嘧啶 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-(3,4-dimethoxybenzyl)-N-3,4-dimethyoxybenzylimine
  参考文献：
  名称：

  共生过渡金属和有机催化用于催化环境胺氧化和烯烃还原反应

  摘要：

  一种新的基于两种简单催化剂的氧化反应，即四氧嘧啶和Cu I盐，对胺的需氧氧化和氧化交叉偶联非常有效。该反应操作简单，避免了富含双氧的反应气氛，并且两种催化剂组分都不需要事先合成。已经进行了机理研究，并指出了一个复杂的反应流形，其证据支持了不会通过醌-亚胺步骤进行的催化循环。此外，这种双催化剂体系可有效地进行烯烃和炔烃的二酰亚胺介导的加氢反应，这一转变以前在醌催化剂体系中尚未见报道。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501153

文献信息

• Ligand controlled switchable selectivity in ruthenium catalyzed aerobic oxidation of primary amines
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Vishal Yadav、Prasenjit Mondal、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c6cc10200j

  日期：——

  A ligand controlled catalytic system for the aerobic oxidation of 1[degree] amines to nitriles and imines has been developed where the varying [small pi]-acidic feature of BIAN versus phen in the frameworks of ruthenium catalysts facilitates switchable selectivity.

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。
• General and selective synthesis of primary amines using Ni-based homogeneous catalysts
  作者：Kathiravan Murugesan、Zhihong Wei、Vishwas G. Chandrashekhar、Haijun Jiao、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d0sc01084g

  日期：——

  Ni-triphos complex as the first Ni-based homogeneous catalyst for both reductive amination of carbonyl compounds with ammonia and hydrogenation of nitroarenes to prepare all kinds of primary amines. Remarkably, this Ni-complex enabled the synthesis of functionalized and structurally diverse benzylic, heterocyclic and aliphatic linear and branched primary amines as well as aromatic primary amines starting

  通过应用丰富且原子经济的试剂来开发用于工业上相关的胺化和氢化反应的贱金属催化剂，对于经济高效且可持续地合成代表非常重要的化学物质的胺而言，仍然至关重要。尤其是，伯胺的合成至关重要，因为这些化合物用作生产增值精细化学品和散装化学品以及药品，农用化学品和原料的关键前体和主要中间体。在这里，我们报道了一种Ni-triphos络合物，它是第一个用于镍的羰基化合物与氨的还原胺化和硝基芳烃加氢制备各种伯胺的Ni基均相催化剂。值得注意的是，这种镍配合物可以合成功能化且结构多样的苄基，杂环和脂肪族直链和支链伯胺以及芳香族伯胺，是使用氨和分子氢从廉价且易于获得的羰基化合物（醛和酮）和硝基芳烃开始的。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和类固醇衍生物。已经对基于Ni-triphos的还原胺化反应进行了详细的DFT计算，结果表明整个反应具有H的内球机理。这种镍催化的还原胺化方法已用于胺化更复杂的药物和
• Selective Oxidation of Amines to Aldehydes or Imines using Laccase-Mediated Bio-Oxidation
  作者：Paola Galletti、Federica Funiciello、Roberto Soldati、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/adsc.201500165

  日期：2015.5.26

  chemo‐enzymatic aerobic oxidation in water of benzylamines to obtain aldehydes or imines is described. Laccase from Trametes versicolor was chosen as biocatalyst, and TEMPO (radical 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine 1‐oxyl) as mediator. A study on the pH dependence of the aqueous medium allowed us to realise a fine tuning on product selectivity. Under our optimized reaction conditions, the bio‐oxidation

  描述了一种在水中苄胺的有效，实用的化学酶促好氧氧化反应，以得到醛或亚胺。选择来自Trametes versicolor的漆酶作为生物催化剂，并以TEMPO（自由基的2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）为介质。对水性介质的pH依赖性的研究使我们能够实现对产物选择性的微调。在我们优化的反应条件下，已实现了一系列伯，仲和环状胺的生物氧化。
• Easy Ruthenium‐Catalysed Oxidation of Primary Amines to Nitriles under Oxidant‐Free Conditions
  作者：Thierry Achard、Julien Egly、Michel Sigrist、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz

  DOI：10.1002/chem.201902557

  日期：2019.10.17

  A dehydrogenation of primary amine to give the corresponding nitrile under oxidant- and base-free conditions catalysed by simple [Ru(p-cym)Cl2 ]2 with no extra ligand is reported. The system is highly selective for alkyl amines, whereas benzylamine derivatives gave the nitrile product together with the imine in a ratio ranging from 14:1 to 4:1 depending on the substrate. Preliminary mechanistic investigations

  据报道，在简单的[Ru（p-cym）Cl2] 2的催化下，伯胺在没有氧化剂和碱的条件下脱氢，得到相应的腈，没有额外的配体。该体系对烷基胺具有高度选择性，而苄基胺衍生物则根据底物的不同，使腈产物与亚胺的比例为14：1至4：1。进行了初步的机械研究，以确定控制选择性的关键因素。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE, TYPE 2 DIABETES, AND PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES DE TRAITEMENT DE MALADIES AMYLOIDES ET DE SYNUCLEINOPATHIES, NOTAMMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER, DU DIABETE DE TYPE 2 ET DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2003101927A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Bis- and tris-dihydroxyaryl compounds and their methylenedioxy analogs and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, especially Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinophathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  双-和三-二羟基芳基化合物及其亚甲二氧基类似物和药用可接受酯，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病，特别是Aß淀粉样病变，如阿尔茨海默病中观察到的，IAPP淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的，以及α-突触核病，如帕金森病中观察到的，以及用于制造用于此类治疗的药物。