1,2-diphenyl-2-methoxyethanol | 58176-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-methoxyethanol
• 英文别名: 2-methoxy-1,2-diphenylethanol；beta-Methoxy-alpha-phenylphenethyl alcohol
• CAS: 58176-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• mdl: MFCD00004500
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DAUUWYCGIFAYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-methoxyethanol 在 盐酸 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到3,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE C-O BOND CLEAVAGE OF OXIDIZED LIGNIN AND LIGNIN-TYPE MATERIALS INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS
  [FR] COUPURE SÉLECTIVE DE LIAISON C-O DE LIGNINE OXYDÉE ET DE SUBSTANCES DE TYPE LIGNINE EN COMPOSÉS AROMATIQUES SIMPLES

  摘要：

  描述了一种在木质素或木质素亚单位中裂解β-Ο-4键中的C-C和C-0键的方法。该方法包括氧化木质素或木质素亚单位中β-Ο-4键中至少部分次苯基醇基团，使其转化为相应的酮，然后通过将氧化后的木质素或木质素亚单位与有机羧酸、有机羧酸盐和/或有机羧酸酯反应，使C-0或C-C键保留在氧化后的木质素或木质素亚单位中。该方法可以利用金属或含金属试剂，也可以在没有金属或含金属试剂的情况下进行。

  公开号：

  WO2015138563A1
• 作为产物：
  描述：

  安息香甲基醚 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以100%的产率得到1,2-diphenyl-2-methoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性催化Meerwein-Ponndorf-Verley还原

  摘要：

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。

  DOI：

  10.1021/jo052121t

文献信息

• Isothiourea-Catalysed Sequential Kinetic Resolution of Acyclic (±)-1,2-Diols
  作者：Siegfried Harrer、Mark D. Greenhalgh、Rifahath M. Neyyappadath、Andrew D. Smith

  DOI：10.1055/s-0037-1610721

  日期：2019.8

  The isothiourea-catalysed acylative kinetic resolution of a range of acyclic (±)-1,2-diols using 1 mol% of catalyst under operationally simple conditions is reported. Significantly, the bifunctional nature of (±)-1,2-diols was exploited in a sequential double kinetic resolution, in which both kinetic resolutions operate synergistically to provide access to highly enantioenriched products. The principles

  报告了在操作简单的条件下使用 1 mol% 催化剂对一系列无环 (±)-1,2-二醇进行异硫脲催化的酰化动力学拆分。值得注意的是，(±)-1,2-二醇的双功能特性在连续双动力学拆分中得到了利用，其中两种动力学拆分协同运作以提供对高度对映体富集的产品的访问。讨论了支持该过程的原理，并在模型系统中报告了各个动力学拆分步骤的选择性因素。
• Allyltin tribromide: A versatile reagent involved in the ring-opening of epoxides
  作者：GuoHong Chen、Xin Wang、XiaoQian Jin、LingYan Liu、WeiXing Chang、Jing Li

  DOI：10.1007/s11426-010-3200-3

  日期：2010.6

  This paper presents a versatile reagent for epoxide cleavage. The allyltin tribromide could act as a novel and easily prepared allylation reagent and halide atom donor to convert epoxides to the corresponding homoallyl alcohols and halohydrins in high yields with excellent regioselectivities under mild reaction conditions, respectively. It could also act as a Lewis acid to catalyze the ring opening

  本文提出了一种用于环氧化物裂解的通用试剂。三溴化烯丙基锡可以作为一种新颖且易于制备的烯丙基化试剂和卤化物原子供体，分别在温和的反应条件下以高收率将环氧化物高产率地转化为相应的烯丙基醇和卤代醇。它也可以作为路易斯酸来催化环氧化物与醇的开环反应。
• Vanadium Aminophenolate Complexes and Their Catalytic Activity in Aerobic and H2O2‐Mediated Oxidation Reactions
  作者：Ali I. Elkurtehi、Andrew G. Walsh、Louise N. Dawe、Francesca M. Kerton

  DOI：10.1002/ejic.201600068

  日期：2016.7

  spectrometry and UV/Vis data. The catalytic activity of 1–4 as homogeneous catalysts in the aerobic oxidation of 4‐methoxybenzyl alcohol and 1,2‐diphenyl‐2‐methoxyethanol was explored. 1 and 2 showed moderately superior activity compared with 3 and 4, which might be due to increased stability of these complexes. 1–4 showed limited reactivity in H2O2‐mediated oxidation of diphenyl ether and benzyl phenyl

  由四齿氨基-双（苯酚）配体支持的钒化合物，[VO(OMe)(O2NOBuMeMeth)] (1), [VO(OMe)(ON2OBuMe)] (2), [VO(OMe)(O2NNBuBuPy)] (3 ), 和 [VO(OMe)(O2NOBuBuFurf)] (4) [其中 (O2NOBuMeMeth) = MeOCH2CH2N(CH2ArOH)2, Ar = 3,5-C6H2-Me, tBu; (ON2OBuMe) = HOArCH2NMeCH2CH2NMeCH2ArOH，Ar = 3,5-C6H2-Me，tBu；(O2NNBuBuPy) = C5H4NCH2N(CH2ArOH)2，Ar = 3,5-C6H2-tBu2；(O2NOBuBuFurf) = C4H3OCH2N(CH2ArOH)2, Ar = 3,5-C6H2-tBu2] 合成并通过 NMR 光谱、MALDI-TOF 质谱和 UV/Vis
• Chemoselective Metal-Free Aerobic Alcohol Oxidation in Lignin
  作者：Alireza Rahimi、Ali Azarpira、Hoon Kim、John Ralph、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja401793n

  日期：2013.5.1

  An efficient organocatalytic method for chemoselective aerobic oxidation of secondary benzylic alcohols within lignin model compounds has been identified. Extension to selective oxidation in natural lignins has also been demonstrated. The optimal catalyst system consists of 4-acetamido-TEMPO (5 mol %; TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) in combination with HNO3 and HCl (10 mol % each). Preliminary

  已经确定了一种有效的有机催化方法，用于对木质素模型化合物中的仲苄醇进行化学选择性有氧氧化。天然木质素中选择性氧化的扩展也已被证明。最佳催化剂体系由 4-乙酰氨基-TEMPO（5 mol%；TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）与 HNO3 和 HCl（各 10 mol%）组成。初步研究强调了将该方法与随后的氧化步骤相结合以实现 CC 键断裂的前景。
• SELECTIVE AEROBIC ALCOHOL OXIDATION METHOD FOR CONVERSION OF LIGNIN INTO SIMPLE AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20140235838A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Described is a method to oxidize lignin or lignin sub-units. The method includes oxidation of secondary benzylic alcohol in the lignin or lignin sub-unit to a corresponding ketone in the presence of unprotected primarily aliphatic alcohol in the lignin or lignin sub-unit. The optimal catalyst system consists of HNO 3 in combination with another Brønsted acid, in the absence of a metal-containing catalyst, thereby yielding a selectively oxidized lignin or lignin sub-unit. The method may be carried out in the presence or absence of additional reagents including TEMPO and TEMPO derivatives.

  描述了一种氧化木质素或木质素亚单位的方法。该方法包括在未保护的主要脂肪醇存在下，将木质素或木质素亚单位中的次苄基醇氧化为相应的酮。最佳催化剂体系由HNO3与另一种Brønsted酸组成，在无金属催化剂的情况下，从而产生选择性氧化的木质素或木质素亚单位。该方法可以在存在或不存在包括TEMPO和TEMPO衍生物在内的额外试剂的情况下进行。

表征谱图