2-Acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolone | 21148-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolone
• 英文别名: 2-acetyldihydroisoquinoline；2-acetyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；N-Acetyl-corydaldin；1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-1-one, N-acetyl-6,7-dimethoxy-；2-acetyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 21148-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: IGGSGQSTPYRCTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到6,7-二甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  NHPI-Mediated Electrochemical α-Oxygenation of Amides to Benzimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02700
• 作为产物：
  描述：

  1-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone 在 potassium carbonate 、 1-(过氧化叔丁基)-1,2-苯碘酰-3(H)-酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到2-Acetyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  用高价叔丁基过氧碘酮自由基氧化酰胺及相关化合物：酰亚胺和叔丁基过氧酰胺缩醛的合成

  摘要：

  叔丁基过氧碘烷根据反应条件，将亚甲基α氧化成酰胺（或氨基甲酸酯）的氮原子，生成酰亚胺或叔丁基过氧酰胺缩醛。所提出的机制涉及到以碳为中心的自由基α向氮原子的生成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01032-1

文献信息

• Radical oxidation of amides and related compounds with hypervalent tert-butylperoxyiodanes: Synthesis of imides and tert-butylperoxyamide acetals
  作者：Masahito Ochiai、Daisuke Kajishima、Takuya Sueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01032-1

  日期：1999.7

  tert-Butylperoxyiodane undergoes oxidation of the methylene groups α to the nitrogen atom of amides (or carbamates) yielding imides or tert-butylperoxyamide acetals, depending on the reaction conditions. A proposed mechanism involves generation of carbon-centered radicals α to the nitrogen atom.

  叔丁基过氧碘烷根据反应条件，将亚甲基α氧化成酰胺（或氨基甲酸酯）的氮原子，生成酰亚胺或叔丁基过氧酰胺缩醛。所提出的机制涉及到以碳为中心的自由基α向氮原子的生成。
• A novel rearrangement reaction. A single-step conversion of tetrahydro-1-isoquinolinecarboxylic acids into 1-isoquinolones
  作者：Claude Vaccher、Pascal Berthelot、Michel Debaert、Didier Barbry

  DOI：10.1002/jhet.5570210455

  日期：1984.7

  The preparation of 2-acyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinecarboxamides is described. The mixed anhydride of 2-acyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isoquinolinecarboxylic acid with isobutyl chloroformate was reacted with the corresponding hydrazines at — 10, — 15°. Besides those compounds, isoquinolones occur through a new side reaction. The structure of those products was established

  描述了2-酰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉羧酰胺的制备。使2-酰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉羧酸与氯甲酸异丁酯的混合酸酐与相应的肼在-10，-15°下反应。除这些化合物外，异喹诺酮还会通过新的副反应发生。这些产物的结构通过13 C和1 H nmr和质谱确定。讨论了反应的可能机理。
• Lead tetraacetate mediated oxidation of the enamides derived from 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：George R. Lenz、Carl Costanza

  DOI：10.1021/jo00241a011

  日期：1988.3
• VACCHER, C.;BERTHELOT, P.;BARBRY, D.;DEBAERT, M., BULL. SOC. PHARM. LILLE, 1985, 41, N 1, 63-72
  作者：VACCHER, C.、BERTHELOT, P.、BARBRY, D.、DEBAERT, M.

  DOI：——

  日期：——
• VACCHER, C.;BERTHELOT, P.;DEBAERT, M.;BARBRY, D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1201-1204
  作者：VACCHER, C.、BERTHELOT, P.、DEBAERT, M.、BARBRY, D.

  DOI：——

  日期：——