N¹,N¹-bis((6-methylpyridin-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-bis((6-methylpyridin-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N-bis(6-methyl-2-pyridilmethyl)ethane-1,2-diamine；N,N-bis(6-methyl-2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine；N',N'-bis[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄
• 分子量: 270.377
• InChiKey: HXVOKIMVQADZMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹-bis((6-methylpyridin-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine 在 NaOCH₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列新的配位不饱和硫醇盐-连接锰 (II) 配合物的表征和双氧反应性

  摘要：

  四种新型配位不饱和单核硫醇连接锰 (II) 配合物 ([Mn II (S Me2 N 4 (6-Me-DPEN))](BF 4 ) ( 1 ), [Mn II (S Me2 N 4 (6-Me-DPPN))](BPh 4 )·MeCN ( 3 ), [Mn II (S Me2 N 4 (2-QuinoPN))](PF 6 )·MeCN·Et 2 O ( 4 ) 和 [Mn II (S Me2 N 4 (6-H-DPEN)(MeOH)](BPh 4 ) (5 )) 以及它们的磁性、氧化还原和反应性特性。这些复合物在结构上与最近报道的 [Mn II (S Me2 N 4 (2-QuinoEN))](PF 6 ) ( 2 ) (Coggins, MK; Kovacs, JA J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133 , 12470）。复合物1 – 5的双氧加成导致形成五个新的稀有实例

  DOI：

  10.1021/ic300192q
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-6-甲基吡啶盐酸盐 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N¹,N¹-bis((6-methylpyridin-2-yl)methyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的配位不饱和硫醇盐-连接锰 (II) 配合物的表征和双氧反应性

  摘要：

  四种新型配位不饱和单核硫醇连接锰 (II) 配合物 ([Mn II (S Me2 N 4 (6-Me-DPEN))](BF 4 ) ( 1 ), [Mn II (S Me2 N 4 (6-Me-DPPN))](BPh 4 )·MeCN ( 3 ), [Mn II (S Me2 N 4 (2-QuinoPN))](PF 6 )·MeCN·Et 2 O ( 4 ) 和 [Mn II (S Me2 N 4 (6-H-DPEN)(MeOH)](BPh 4 ) (5 )) 以及它们的磁性、氧化还原和反应性特性。这些复合物在结构上与最近报道的 [Mn II (S Me2 N 4 (2-QuinoEN))](PF 6 ) ( 2 ) (Coggins, MK; Kovacs, JA J. Am. Chem. Soc. 2011 , 133 , 12470）。复合物1 – 5的双氧加成导致形成五个新的稀有实例

  DOI：

  10.1021/ic300192q

文献信息

• Influence of Thiolate versus Alkoxide Ligands on the Stability of Crystallographically Characterized Mn(III)-Alkylperoxo Complexes
  作者：Alexandra N. Downing、Michael K. Coggins、Penny Chaau Yan Poon、Julie A. Kovacs

  DOI：10.1021/jacs.0c13001

  日期：2021.4.28

  metalloenzymes and transition-metal complexes can have on reactivity. We report one of few crystallographically characterized Mn-peroxo complexes and show that the tight correlations between metrical and spectroscopic parameters, established previously by our group for thiolate-ligated RS-Mn(III)-OOR complexes, can be extended to include an alkoxide-ligated RO-Mn(III)-OOR complex. We show that the alkoxide-ligated

  本文描述的工作证明了金属酶和过渡金属配合物的内部配位球对反应性的精确控制。我们报告了少数晶体学特征的 Mn-过氧复合物之一，并表明我们小组先前为硫醇盐连接的 RS-Mn(III)-OOR 复合物建立的度量和光谱参数之间的紧密相关性可以扩展到包括醇盐-连接的 RO-Mn(III)-OOR 复合物。我们表明，醇盐连接的 RO-Mn(III)-OOR 复合物比其稳定一个数量级 ( t 1/2 298 K = 6730 s, k obs 298 K = 1.03 × 10 –4 s –1 )硫醇盐连接的 RS-Mn(III)-OOR 衍生物 (t 1/2 293 K = 249 s，k 1 293 K = 2.78 × 10 –3 s –1 )。电子结构计算提供了有关这些稳定性差异的见解。硫醇连接衍生物的最高占据轨道具有显着的硫特征，硫醇的 π-backdonation 与 peroxo π *的π-backdonation
• Synthesis and superoxide dismutase activity of novel iron complexes
  作者：Masakazu Tamura、Yasuteru Urano、Kazuya Kikuchi、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00394-6

  日期：2000.10

  with no easily substituted ligand. On the other hand, other Fe(II) complexes with unsaturated coordination or an easily substituted ligand had high SOD activity (IC50=0.4–20 μM). The results indicate that the substitution reaction of a ligand with superoxide or the coordination of superoxide is essential for Fe(II)TPEN analogue complexes to have SOD activity. Moreover, we examined the effect of steric

  我们以前已经证明，使用黄嘌呤-黄嘌呤可以使四价铁（II）N，N，N '，N '-（2-吡啶基甲基）乙二胺络合物（Fe（II）TPEN）具有较高的超氧化物歧化酶（SOD）活性。氧化酶的细胞色素ç法（CYT。ç方法）[J. 生物学 化学 264（1989）9243–9249]。X射线分析表明，Fe（II）TPEN具有两种不同的配位结构，一种是Fe（II）与TPEN的六个氮配位，另一种是Fe（II）与TPEN的五个氮和一个氧配位。硫酸根阴离子作为抗衡阴离子[Chem。药 公牛。48（2000）223–230]。为了研究这两个结构与SOD活性之间的关系，我们合成了TPEN类似物的新型Fe（II）配合物，并通过cyt测定了它们的SOD活性。c方法。Fe（II）四（N，N，N '，N'-（2-吡啶基甲基）三亚甲基二胺配合物（Fe（II）TPTN）和Fe（II）三（2-吡啶基甲基）三氮杂环壬烷配合物（F
• Synthesis and Characterization of Iron(II) Thiocyanate Complexes with Derivatives of the Tris(pyridine-2-ylmethyl)amine (tmpa) Ligand
  作者：Sandra Kisslinger、Harald Kelm、Sipeng Zheng、Alexander Beitat、Christian Würtele、Ramona Wortmann、Sylvestre Bonnet、Sonja Herres-Pawlis、Hans-Jörg Krüger、Siegfried Schindler

  DOI：10.1002/zaac.201200237

  日期：2012.10

  Abstract. A series of iron(II) dithiocyanate complexes containing the tripodal ligands L, [Fe(L)(NCS)2] (with L = 6-Me2tmpa, 6-Me2pmea, 6-Me2-Me2uns-penp, 6-Me2-uns-penp, Me2uns-penp, imine-uns-penp and TMG-uns-penp), analogous to the known SCO complex[Fe(tmpa)(NCS)2] were prepared and investigated. It was possible to structurally characterize [Fe(6-Me2pmea)(NCS)2], [Fe(6-Me2-Me2uns-penp)(NCS)2],

  摘要。一系列含有三足配体 L、[Fe(L)(NCS)2] 的二硫氰酸铁 (II) 配合物（其中 L = 6-Me2tmpa、6-Me2pmea、6-Me2-Me2uns-penp、6-Me2-uns -penp、Me2uns-penp、亚胺-uns-penp 和 TMG-uns-penp)，类似于已知的 SCO 配合物 [Fe(tmpa)(NCS)2] 被制备和研究。可以在结构上表征 [Fe(6-Me2pmea)(NCS)2]、[Fe(6-Me2-Me2uns-penp)(NCS)2]、[Fe(Me2uns-penp)(NCS)2]、[ Fe(亚胺-uns-penp)(NCS)2]和[Fe(TMG-uns-penp)(NCS)2]。磁化率和 Mosbauer 测量表明，所有七种化合物都保持在 300 到 5 K 之间的高自旋状态。
• Increasing reactivity by incorporating π-acceptor ligands into coordinatively unsaturated thiolate-ligated iron(II) complexes
  作者：Santiago Toledo、Penny Chaau Yan Poon、Morgan Gleaves、Julian Rees、Dylan M. Rogers、Werner Kaminsky、Julie A. Kovacs

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120422

  日期：2021.9

  monitor reactivity. Ferrous complexes with R = H substituents in the 6-position of the pyridines, [FeII(SMe2N4(6-H-DPPN)]+ (6) and [FeII(SMe2N4(6-H-DPEN))(MeOH)]+ (8-MeOH) are shown to readily bind neutral ligands, and all of the Fe(II) complexes are shown to bind anionic ligands regardless of steric congestion. This reactivity is in contrast to 1 and is attributed to an increased metal ion Lewis acidity

  本文报道的是一系列含有铁络合物的结构，光谱，氧化还原，和反应性二者的π供硫醇盐，和π接受Ñ在配位球，在此我们系统地改变该取代基-heterocycles Ñ -杂环、N-杂环的大小以及亚胺氮和叔胺氮之间的连接基。与我们的伯胺/硫醇盐连接的 Fe(II) 复合物相比，[Fe II (S Me2 N 4 (tren))] + ( 1)，本文报道的 Fe(II) 配合物颜色很深，使我们能够直观地监测反应性。在吡啶的 6 位具有 R = H 取代基的亚铁配合物，[Fe II (S Me2 N 4 (6-H-DPPN)] + ( 6 ) 和 [Fe II (S Me2 N 4 (6-H- DPEN))(MeOH)] + ( 8-MeOH ) 显示容易结合中性配体，并且所有 Fe(II) 配合物都显示结合阴离子配体，而不管空间拥塞。这种反应性与1相反，并且是归因于通过阳极氧化还原电位评估的金属离子路易斯酸度增加，E
• A family of structural and functional models for the active site of a unique dioxygenase: Acireductone dioxygenase (ARD)
  作者：Glenn A. Blade、Riffat Parveen、Jennifer L. Jaimes、Wrenell Ilustre、Diego Saldaña、Denisa A. Ivan、Vincent M. Lynch、Thomas R. Cundari、Santiago Toledo

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111253

  日期：2020.11

  in the resting state of ARD. The three featured complexes exhibit carbon‑carbon bond cleavage activation of lithium acetylacetonate, which was used as a model enzyme substrate. Computationally derived mechanistic routes for the observed reactivity consistent with experimental conditions are herein proposed. The mechanism suggests the possibility of Ni(II)-substrate interactions, followed by oxygen insertion

  我们报告了与乙酰还原酮双加氧酶 (ARD) 相关的模型复合物家族的合成和仿生活性，ARD 是一种基于在蛋氨酸补救途径 (MSP) 中发现的金属特性而显示出双重功能的酶。合成了三种具有相关结构基序的复合物，并表征了源自酚盐和吡啶 N 4 O 席夫碱配体的复合物。它们显示伪八面体 Ni(II)-N 4O 配体在第六位点与水配位，与 ARD 静息状态下的结构紧密对齐。这三种特征复合物表现出乙酰丙酮锂的碳-碳键裂解活化，乙酰丙酮锂被用作模型酶底物。本文提出了用于观察到的与实验条件一致的反应性的计算得出的机械路线。该机制表明 Ni(II)-基材相互作用的可能性，然后是氧插入。这些结果仅构成了 ARD 的第三个功能模型系统，旨在进一步推进对 ARD 独特金属介导的区域选择性氧化裂解正在进行的辩论的仿生学贡献。