6-甲基-1,2,3,4-四氢蒽 | 89155-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 6-甲基-1,2,3,4-四氢蒽
• 英文名称: 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene
• CAS: 89155-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: YSCUZZLEZOCAPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  341.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基蒽 在 RuH2(H2)2(tricyclohexylphosphine)2 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以93.6%的产率得到6-甲基-1,2,3,4-四氢蒽
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed hydrogenation of condensed three-ring arenes and their N-heteroaromatic analogues by a bis(dihydrogen) ruthenium complex

  摘要：

  一系列蒽和喹啉衍生物在温和的反应条件下（80 °C，3 bar H2）使用双（二氢）配合物[RuH2(η2-H2)2{P(C6H11)3}2] (1)作为催化剂前体进行了氢化反应。研究了甲基取代基对底物的影响。在我们所有的体系中，氢化仅在外环上观察到，导致相应的4H-或8H-蒽和喹啉衍生物。三个由于底物与不饱和片段[RuH2{P(C6H11)3}2]的η4(C,C)配位而生成的配合物被表征。在9-甲基喹啉的情况下，相应的配合物[RuH2(η4-C14H11N){P(C6H11)3}2] (4)被证明是一个活跃的催化剂前体，经过24小时反应后，仅生成1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-9-甲基喹啉。1从4的再生支持了配合物4在催化循环中的角色。通过X射线衍射表征了三个氢化产物：1,2,3,4-四氢蒽（4H-Anth）、1,2,3,4-四氢-9-甲基蒽（4H-9-Me-Anth）和1,2,3,4-四氢喹啉（4H-Acr）。

  DOI：

  10.1039/c2dt31205k

文献信息

• Regioselective synthesis of substituted 1-methyl- and 2-methylnaphthalenes
  作者：K Mallik Yadav、Pramod K Mohanta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)80832-5

  日期：1996.10

  Regiospecifically substituted 1-methyl- and 2-methylnaphthalenes, 5-methyl- and 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracenes have been synthesized in good yields through 1,2- addition of the corresponding α-lithio-o-or m-xylenes onto α-oxoketene dithioacetals or their dihydro derivatives followed by cyclodehydration of the resulting carbinols in the presence of borontrifluoride etherate.

  区域专一性取代的1-甲基-和2-甲基萘，5-甲基-和6-甲基-1,2,3,4- tetrahydroanthracenes已经以良好的收率通过1,2-加成相应的合成α -lithio- ö -或米-xylenes到α-oxoketene二硫或它们的衍生物二氢接着在三氟化硼的醚合物的存在下所得到的原醇的环化脱水。
• Chromium- and Cobalt-Catalyzed, Regiocontrolled Hydrogenation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Bo Han、Pengchen Ma、Xuefeng Cong、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.9b03328

  日期：2019.6.5

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are difficult substrates for hydrogenation because of the thermodynamic stability caused by aromaticity. We report here the first chromium- and cobalt-catalyzed, regiocontrolled hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons at ambient temperature. These reactions were promoted by low-cost chromium or cobalt salts combined with diimino/carbene ligand and methylmagnesium

  由于芳香性引起的热力学稳定性，多环芳烃是难以加氢的底物。我们在这里报告了在环境温度下多环芳烃的第一个铬和钴催化的区域控制加氢。这些反应由低成本的铬或钴盐与二亚氨基/卡宾配体和甲基溴化镁结合促进，具有高区域选择性和扩大的底物范围，包括并四苯、四苯、并五苯和苝，它们很少被还原。该方法提供了一种具有成本效益的氢化催化方案，具有可扩展性，可用于通过氢化产物的功能化合成四溴和羧基取代的基序。
• Nickel-catalyzed cocyclotrimerization of arynes with diynes; a novel method for synthesis of naphthalene derivatives
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b415691a

  日期：——

  The NiBr2(dppe)–Zn system effectively catalyzes the [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization of arynes with diynes, leading to substituted naphthalene derivatives in moderate to good yields. This cocyclotrimerization reaction shows excellent tolerance of functional groups and leads to products of 5- to 7-membered fused-ring sizes

  NiBr2(dppe)-Zn 系统能有效催化芳烃与二炔的[2 + 2 + 2]环三聚反应，从而以中等至良好的收率生成取代的萘衍生物。这种共环三聚反应对官能团有极好的耐受性，可生成 5 至 7 元熔环大小的产物
• A photoannulation route to naphthalenes from cyclic ketones
  作者：Robert J. Olsen、John C. Minniear、W. Mack Overton、John M. Sherrick

  DOI：10.1021/jo00003a018

  日期：1991.2

  A three-step naphthalene annulation of cyclic ketones has been developed. Aldol condensation with an aromatic aldehyde followed by Wittig olefination produces a 1,3-diene, which undergoes oxidative photocyclization to produce a naphthalene derivative. Ketone ring sizes of C5 to C8 were annulated successfully. The sequence was also applied successfully to three methyl-substituted derivatives and one polycyclic case.
• OLSEN, ROBERT J.;MINNIEAR, JOHN C.;OVERTON, W. MACK;SHERRICK, JOHN M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 989-991
  作者：OLSEN, ROBERT J.、MINNIEAR, JOHN C.、OVERTON, W. MACK、SHERRICK, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——