3,4-dimethoxy-2-methyliodobenzene | 74866-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-methyliodobenzene
• 英文别名: 1-iodo-3,4-dimethoxy-2-methylbenzene
• CAS: 74866-18-5
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: GDCRFRAEOULAHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  287.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-methyliodobenzene 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到2,2'-diiodo-4,4',5,5'-tetramethoxy-3,3'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯（PIFA）通过碘芳烃的直接脱氢二聚反应合成的碘化联芳基

  摘要：

  通过碘化芳烃的直接氧化偶联反应，可以制备产率高达75％的多碘化联芳基。PIFA介导的脱氢二聚作用优于所有其他已知方法。所开发的协议可靠且易于执行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404024
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基甲苯 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到3,4-dimethoxy-2-methyliodobenzene
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of antrocamphin A and its analogs as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents

  摘要：

  天然存在的抗炎化合物桑黄素A（1）源自可食用的真菌桑黄（台湾桑黄），其野生子实体在台湾被用作珍贵的民间药物。本研究首次完成了桑黄素A（1）及其类似物的全合成。本文报道了它们对一氧化氮释放、超氧阴离子生成、弹性蛋白酶分泌和血小板聚集的抑制能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00616e

文献信息

• Palladium-Catalyzed/Norbornene-Mediated CH Activation/<i>N</i>-Tosylhydrazone Insertion Reaction: A Route to Highly Functionalized Vinylarenes
  作者：Ping-Xin Zhou、Lan Zheng、Jun-Wei Ma、Yu-Ying Ye、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201402097

  日期：2014.5.26

  A straightforward method for the synthesis of highly functionalized vinylarenes through palladium‐catalyzed, norbornene‐mediated CH activation/carbene migratory insertion is described. Extension to a one‐pot procedure is also developed. Furthermore, this method can also be used to generate polysubstituted bicyclic molecules. The reaction proceeds under mild conditions to give the products in satisfactory

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• Metal‐Free Electrochemical Synthesis of Sulfonamides Directly from (Hetero)arenes, SO ₂ , and Amines
  作者：Stephan P. Blum、Tarik Karakaya、Dieter Schollmeyer、Artis Klapars、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202016164

  日期：2021.3

  Sulfonamides are among the most important chemical motifs in pharmaceuticals and agrochemicals. However, there is no methodology to directly introduce the sulfonamide group to a non‐prefunctionalized aromatic compound. Herein, we present the first dehydrogenative electrochemical sulfonamide synthesis protocol by exploiting the inherent reactivity of (hetero)arenes in a highly convergent reaction with

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• Synthesis of C4-Substituted Indoles via a Catellani and C–N Bond Activation Strategy
  作者：Bo-Sheng Zhang、Fan Wang、Ying-Hui Yang、Xue-Ya Gou、Yi-Feng Qiu、Xi-Cun Wang、Yong-Min Liang、Yuke Li、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02897

  日期：2020.11.6

  This paper describes the case of a cross study between the C–N bond cleavage reaction field and the Catellani–Lautens reaction system. A series of highly functionalized C4-substituted indoles were synthesized using this strategy. By screening the alkyl groups of amines, the energy barrier of C–N bond cleavage reaction was reduced and the corresponding allenization products were avoided. Finally, the

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• Diastereoselective Synthesis of Dibenzoazepines through Chelation on Palladium(IV) Intermediates
  作者：Vanessa Narbonne、Pascal Retailleau、Giovanni Maestri、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol403525c

  日期：2014.1.17

  Joint palladium/norbornene organometallic catalysis allows for straightforward access to dibenzo[c,e]azepines. These synthetically challenging polycyclic frameworks form in one pot via a three-component coupling of an aryl iodide, a bromobenzylamine, and an olefin. A key, atroposelective aryl–aryl coupling from chelated Pd(IV) intermediates dictates the outcome of the cascade. DFT modeling sheds light

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• One-Pot Palladium-Catalyzed Synthesis of Selectively Substituted Phenanthridines by Sequential Aryl-Aryl and Heck Couplings, Aza-Michael and Retro-Mannich Reactions
  作者：Nicola Della Ca'、Elena Motti、Antonio Mega、Marta Catellani

  DOI：10.1002/adsc.201000114

  日期：——

  A catalytic synthesis of selectively substituted phenanthridines is achieved through a reaction sequence involving palladium/norbornene‐catalyzed unsymmetrical aryl‐aryl and Heck couplings followed by aza‐Michael and retro‐Mannich reactions. In spite of the many steps involved the method is very simple and allows the formation of selectively substituted phenanthridines under mild conditions in a straightforward

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