methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanoate | 100613-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 3-Oxo-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-buttersaeure-methylester；Methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 100613-28-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: VQTRKZPNVNOYLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanoate 在 pIJ₅₆₆₀ recombinant strain 、 R₄ medium 、 Streptomyces coelicolor CH₉₉₉ 、 thiostrepton 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甘油 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,4-二甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用工程化链霉菌天蓝色的对映体选择性还原β-酮酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462076
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 、 乙酰乙酸甲酯 生成 methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Becker,H.G.O., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1961, vol. 12, p. 294 - 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。
• Donor–Acceptor–Acceptor 1,3-Bisdiazo Compounds: An Exploration of Synthesis and Stepwise Reactivity
  作者：Dylan J. Abrams、Huw M. L. Davies、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00103

  日期：2020.3.6

  from the decomposition of diazo compounds, are valued for their capacity to perform a variety of transformations. A unique class of acyclic, bis-diazo compounds, the donor-acceptor-acceptor 1,3-bisdiazo compounds, are described herein. These compounds are available from acyclic β-keto esters and especially reactive at the donor-acceptor diazo unit. These bisdiazo compounds react smoothly with rhodium acetate

  重氮化合物分解产生的金属卡宾因其执行各种转化的能力而受到重视。本文描述了一类独特的无环双重氮化合物，供体-受体-受体1，3-双重氮化合物。这些化合物可得自无环β-酮酯，尤其是在给体-受体重氮单元上具有反应性。这些双重氮化合物可与乙酸铑和醇平稳反应，生成单重氮环状原酸酯，大概是通过捕获瞬态氧鎓叶立德。
• Total Synthesis of Cryptotrione
  作者：Mao‐Yun Lyu、Zhuliang Zhong、Vanessa Kar‐Yan Lo、Henry N. C. Wong、Xiao‐Shui Peng

  DOI：10.1002/anie.202009255

  日期：2020.11.2

  bicyclo[3.1.0]hexene framework through platinum‐catalyzed enyne cycloisomerization and Lewis acid induced polyene cyclization to construct the abietane‐type tricyclic diterpene skeleton. The stereogenic tertiary carbon center in the side chain was installed in a diastereodivergent manner by conjugate addition reactions.

  底物控制的双环[3.1.0]己烯骨架的非对映选择性构建，通过铂催化的烯炔环异构化和路易斯酸诱导的多烯环化，以构建松果烷型三环二萜骨架，从而实现了密码子三酮（1）的全合成。通过共轭加成反应以非对映异构的方式安装侧链中的立体异构叔碳中心。
• Enantioselective Reduction of β‐Keto Acids with Engineered <i>Streptomyces coelicolor</i>
  作者：Kevin I. Booker‐Milburn、Rebecca Gillan、Meriel Kimberley、Takaaki Taguchi、Koji Ichinose、G. Richard Stephenson、Yutaka Ebizuka、David A. Hopwood

  DOI：10.1002/anie.200462076

  日期：2005.2.4
• Becker,H.G.O., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1961, vol. 12, p. 294 - 305
  作者：Becker,H.G.O.

  DOI：——

  日期：——