1-methyl-2-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1016668-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-2-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzene
• CAS: 1016668-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: SFVXBLMYHOXLFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 4-碘甲苯 、 Selectfluor 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以42%的产率得到1-(4,4-Difluoropent-1-ynyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯炔的区域选择性催化 1,1-二氟化

  摘要：

  氟化小分子在功能性小分子谱系中普遍存在，但天然来源的稀缺为开发获取这些重要材料的途径的创造性努力创造了机会。碘 (I)/碘 (III) 催化已被证明特别适合这项任务，使丰富的烯烃底物很容易被原位生成的λ 3 -碘拦截并加工成高价值的（二）氟化产品。这些有机催化范例通常通过接合π键来模拟基于金属的过程，并且在苯乙烯的情况下，促进氟化苯鎓离子重排以生成二氟亚甲基单元。在这里，我们证明烯炔是苯乙烯的有效替代物，从而减少了对芳基取代基的经常需要，并能够以操作简单的方式生成高度通用的均炔二氟化物。公开了该方法的范围以及目标合成中的应用（> 30 个示例，高达 > 90% 的产率）。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01344-5
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以120.13 mg的产率得到1-methyl-2-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of antrocamphin A and its analogs as anti-inflammatory and anti-platelet aggregation agents

  摘要：

  天然存在的抗炎化合物桑黄素A（1）源自可食用的真菌桑黄（台湾桑黄），其野生子实体在台湾被用作珍贵的民间药物。本研究首次完成了桑黄素A（1）及其类似物的全合成。本文报道了它们对一氧化氮释放、超氧阴离子生成、弹性蛋白酶分泌和血小板聚集的抑制能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00616e

文献信息

• Photoinduced Merging with Copper‐ or <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> 1, <scp>4‐Cyanoalkylarylation</scp> of 1, <scp>3‐Enynes</scp> to Access Multiple Functionalizatized Allenes in Batch and Continuous Flow
  作者：Qi Sun、Xin‐Peng Zhang、Xiu Duan、Long‐Zhou Qin、Xin Yuan、Meng‐Yu Wu、Jie Liu、Shan‐Shan Zhu、Jiang‐Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1002/cjoc.202200056

  日期：2022.7

  A three-component reaction of 1,3-enynes and cyclobutanone oxime esters in the presence of aryl boronic acids or organozinc reagents via the photoredox/copper or photoredox/nickel catalysis has been established. This redox-neutral 1,4-cyanoalkylarylation reaction has demonstrated mild condition, high catalytic reactivity and wide functional group compatibility, allowing access to a variety of functionalized

  已经建立了在芳基硼酸或有机锌试剂存在下通过光氧化还原/铜或光氧化还原/镍催化的 1,3-烯炔和环丁酮肟酯的三组分反应。这种氧化还原中性的 1,4-氰基烷基芳基化反应具有温和的条件、高催化活性和广泛的官能团相容性，允许获得各种具有高化学和区域选择性的功能化四取代丙二烯衍生物。此外，使用光催化连续流动技术来促进这一过程将导致产量增加（流动 70%与批次 61%）、减少反应时间（流动 7 分钟与批次 6 小时），并且易于放大（升级到克级），展示了其作为合成平台的潜力。 ,已经建立了在芳基硼酸或有机锌试剂存在下通过光氧化还原/铜或光氧化还原/镍催化的 1,3-烯炔和环丁酮肟酯的三组分反应。这种氧化还原中性的 1,4-氰基烷基芳基化反应具有温和的条件、高催化活性和广泛的官能团相容性，允许获得各种具有高化学和区域选择性的功能化四取代丙二烯衍生物。此外，使用光催化连续流动技术来促进这一过程将导致产量增加（流动
• 一种二氢呋喃香豆素类衍生物及其制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114213427A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明提供一种二氢呋喃香豆素类衍生物及其制备方法，所述二氢呋喃香豆素类衍生物具有式I所示的结构：式I，其中，R1为苯基或烷基，R2为烷基、环丙基或氢原子，R3为烷基、芳基、卤素、羟基、烷氧基或氢原子。本发明的制备方法能够实现连续氢官能化，具备原子经济性，减少了反应步骤，且具有反应条件温和、收率高的优点。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Multicomponent Fluoroalkylation of 1,3‐Enynes: Concise Construction of Diverse Cyclic Compounds
  作者：Chang‐Sheng Kuai、Bing‐Hong Teng、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202318257

  日期：2024.2.19

  Multicomponent reactions, particularly those entailing four or more reagents, have presented a longstanding challenge due to the inherent complexities associated with balancing reactivity, selectivity, and compatibility. In this study, we describe a palladium‐catalyzed multi‐component fluoroalkylative carbonylation of 1,3‐enynes. A series of products featuring three active functional groups‐allene, fluoroalkyl, and carboxyl, were efficiently and selectively integrated in a single chemical operation. Furthermore, more intricate fluoroalkyl‐substituted pyrimidinones can be constructed by simply altering the 1,3‐bisnucleophilic reagent. This approach also provides a valuable strategy for the late‐stage modification of naturally occurring molecules and concise construction of diverse cyclic compounds.

  摘要多组分反应，尤其是涉及四种或四种以上试剂的反应，由于与平衡反应性、选择性和兼容性相关的固有复杂性，长期以来一直是一项挑战。在本研究中，我们介绍了一种钯催化的 1,3-烯炔多组分氟烷基羰基化反应。一系列具有三个活性官能团（烯、氟烷基和羧基）的产物在一次化学反应中被高效、选择性地整合在一起。此外，只需改变 1,3-双亲核试剂，就能构建出更复杂的氟烷基取代嘧啶酮。这种方法还为天然分子的后期改性和多种环状化合物的简便构建提供了宝贵的策略。
• 10.1021/acs.orglett.4c01372
  作者：Tian, Shichao、Chen, Ning、Cheng, Keguang、Wang, Quande

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01372

  日期：——

  We report a novel three-component radical acylfluoroalkylation of 1,3-enynes by synergistic N-heterocyclic carbene (NHC)/photoredox catalysis toward various fluorinated allenic aryl ketones. This protocol features a broad substrate scope and excellent functional group tolerability, with examples of late-stage modification of drug molecules and natural products. Notably, seven different fluoroalkyl

  我们报道了一种新型的三组分自由基酰基氟烷基化反应，通过N-杂环卡宾 (NHC)/光氧化还原催化对各种氟化联烯芳基酮进行协同催化，从而实现 1,3-烯炔的三组分自由基酰基氟烷基化。该方案具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并提供药物分子和天然产物的后期修饰示例。值得注意的是，可以将七个不同的氟烷基基序引入到 1,3-烯炔中，进一步证明了该方法的稳健性和通用性。 EPR 实验分别支持了每种亚磺酸盐试剂生成氟烷基自由基。
• 10.1021/acscatal.4c01189
  作者：Jeon, Ji Hwan、Kim, Gun Ha、Lee, Ho Seung、Kim, Da Hye、Lee, Soochan、Choe, Wonyoung、Jung, Byunghyuck、Rohde, Jan-Uwe、Hong, Sung You

  DOI：10.1021/acscatal.4c01189

  日期：——

  spectroscopy as NiI complexes. The stoichiometric reaction of L2Ni(p-NCC6H4) with 1,3-enyne and alkyl iodide showed conversion into the corresponding propargyl dimer and allene, suggesting that the reaction encompasses the same key mechanistic steps as the catalytic reaction, i.e., activation of alkyl iodide, generation of a propargyl/allenyl radical, and selective coupling of this radical with the aryl

  1,3-烯炔的三组分还原二碳官能化反应很少有报道，因为需要复杂的化学和区域选择性控制，加上对所涉及的自由基和催化物质的了解有限。在此，我们报道了一种镍催化的1,4-烷基芳基化方法，使用易于获得的烷基和芳基碘化物，对1,3-烯炔产生三取代和四取代的丙二烯，该方法具有简单的操作方案和温和的反应条件。在我们的机理研究中，通过分离炔丙基二聚体、检测相应的 TEMPO-自由基加合物以及自由基探针实验，证实了炔丙基/丙二烯基自由基的形成。生成了两种还原的 L 2 NiAr 配合物，预计将充当催化中间体，并通过 EPR 光谱表征为 Ni 配合物。 L 2 Ni(p-NCC 6 H 4 ) 与 1,3-烯炔和烷基碘的化学计量反应显示转化为相应的炔丙基二聚体，丙二烯，表明该反应包含与催化反应相同的关键机制步骤，即烷基碘的活化、炔丙基/丙二烯基自由基的产生以及该自由基与芳基组分的选择性偶联。