3-methyl-4-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclobutene-1,2-dione | 138151-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(N,N-Dibenzylamino)-4-methylcyclobutene-1,2-dione；3-(dibenzylamino)-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 138151-72-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: DHDFBANXFZZLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclobutene-1,2-dione 在 四氯化碳 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 3-(N,N-dibenzylamino)-5-ethoxy-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制结构的 4 位不饱和取代基环丁烯酮合成高度取代的芳烃

  摘要：

  2,3-取代的 4-氯-2-环丁烯酮，由取代的环丁烯二酮的区域特异性转化制备，经过钯催化与乙烯基和芳基锡烷以及乙烯基锆试剂交叉偶联，形成 4-R unsat -2-环丁烯酮。在热解 (100 o C) 时，这些底物以高产率转化为取代的苯酚。使用这种化学方法以区域特异性方式制备了五取代的芳香族化合物和各种三取代和四取代的芳香族化合物

  DOI：

  10.1021/ja00030a043
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-methylethoxy)-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione 、 二苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到3-methyl-4-(N,N-dibenzylamino)-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制结构的 4 位不饱和取代基环丁烯酮合成高度取代的芳烃

  摘要：

  2,3-取代的 4-氯-2-环丁烯酮，由取代的环丁烯二酮的区域特异性转化制备，经过钯催化与乙烯基和芳基锡烷以及乙烯基锆试剂交叉偶联，形成 4-R unsat -2-环丁烯酮。在热解 (100 o C) 时，这些底物以高产率转化为取代的苯酚。使用这种化学方法以区域特异性方式制备了五取代的芳香族化合物和各种三取代和四取代的芳香族化合物

  DOI：

  10.1021/ja00030a043

文献信息

• A photochemical ring expansion of 6- to 8-membered nitrogen heterocycles by [1,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Morgan A. Manning、Wei Sun、Mark E. Light、David C. Harrowven

  DOI：10.1039/d1cc00393c

  日期：——

  route to azocines and benzoazocines from furopyridinones is described through a photochemically induced [1,3]-sigmatropic rearrangement. The method gives access to these 8-membered nitrogen heterocycles from dimethyl squarate in four stages and with excellent atom economy by sequencing thermal and photochemical ring expansion steps under continuous flow.

  通过光化学诱导的[1,3] -sigmatropic重排描述了一种从呋喃并吡啶类向偶氮素和苯并偶氮素的新途径。通过在连续流动下对热和光化学扩环步骤进行排序，该方法可分四个阶段从方酸二甲酯获得这些8元氮杂环，并且具有出色的原子经济性。
• Synthesis of .alpha.-Pyridone-Based Azaheteroaromatics by Intramolecular Vinylketene Cyclizations onto the C:N Bond of Nitrogen Heteroaromatics
  作者：Angela Gurski Birchler、Fuqiang Liu、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo00104a033

  日期：1994.12

  Substituted quinolizin-4-ones and ring-fused alpha-pyridone derivatives have been synthesized by the construction of 2,3-disubstituted-4-(2-azaheteroaryl)-2-cyclobutenones followed by thermal rearrangment. 4-(2-Azaheteroaryl)-2-cyclobutenones have been prepared regioselectively by the addition of 2-lithioazaheteroaromatics to cyclobutenediones and by palladium catalyzed cross-coupling of 4-chloro-2-cyclobutenones with 2-tri-n-stannylazaheteroaromatics. The thermal transformation is proposed to occur by ring-opening of the cyclobutenone followed by intramolecular cyclization of the transient vinylketene onto the carbon-nitrogen double bond of the azaheteroaromatic. A variety of quinolizin-4-ones, imidazo [1,2-a]pyridin-5-ones, 1-oxopyrido[2,1-b]benzothiazoles, and thiazolo[3,2-a]pyridin-5-ones were prepared.