1-{[3,4-bis(methyloxy)phenyl]acetyl}-2-(ethyloxy)pyrrolidine | 930296-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[3,4-bis(methyloxy)phenyl]acetyl}-2-(ethyloxy)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(2-ethoxypyrrolidin-1-yl)ethanone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-ethoxypyrrolidin-1-yl)ethanone
• CAS: 930296-79-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: SSYBRIGZYHNJQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[3,4-bis(methyloxy)phenyl]acetyl}-2-(ethyloxy)pyrrolidine 在 三氯化铝 、 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-crispine A
  参考文献：
  名称：

  A facile three-step synthesis of (±)-crispine A via an acyliminium ion cyclisation

  摘要：

  A high yielding cyclisation of the readily available N-(4,4-diethoxybutyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide to 8,9-bis(methyloxy)-2,3,6, 10b-tetrahydropyrrolo[2, I-a]isoquinolin-5(1H)-one is described. The latter can be reduced with either AlH3 or BH3 to (+/-)-crispine A in an overall yield of 55%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.041
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-{[3,4-bis(methyloxy)phenyl]acetyl}-2-(ethyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A facile three-step synthesis of (±)-crispine A via an acyliminium ion cyclisation

  摘要：

  A high yielding cyclisation of the readily available N-(4,4-diethoxybutyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetamide to 8,9-bis(methyloxy)-2,3,6, 10b-tetrahydropyrrolo[2, I-a]isoquinolin-5(1H)-one is described. The latter can be reduced with either AlH3 or BH3 to (+/-)-crispine A in an overall yield of 55%. (c) 2006 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.041

文献信息

• An investigation into the electrophilic cyclisation of N-acyl-pyrrolidinium ions: a facile synthesis of pyrrolo-tetrahydroisoquinolones and pyrrolo-benzazepinones
  作者：Frank D. King、Abil E. Aliev、Stephen Caddick、Royston C. B. Copley

  DOI：10.1039/b907400g

  日期：——

  N-arylethyl-acylpyrrolidinium ions gave moderate to good yields of pyrrolo-tetrahydroisoquinolones and pyrrolo-benzazepinones respectively. Electron-donating R substituents enhanced the rate of reaction and gave higher yields than electron-withdrawing substituents. Substituents on the methyl or ethyl chain in general enhanced the reaction, unless sterically encumbered. The equivalent acylpiperidinium ions cyclised much

  三氟甲磺酸介导的N-芳基甲基-和N-芳基乙基-酰基吡咯烷鎓离子的环化分别给出了中等至良好的吡咯并四氢异喹啉酮和吡咯并苯并b庚酮的产率。供电子的R取代基比吸电子的取代基提高了反应速率并提供了更高的产率。除非空间上阻碍，否则甲基或乙基链上的取代基通常会增强反应。等效的酰基哌啶鎓离子环化的速度慢得多，产率也低。