1,2,4-triisopropenylbenzene | 948-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4-triisopropenylbenzene
• 英文别名: 1,2,4-tris(isopropenyl)benzene；1.2.4-Triisopropenyl-benzol；1,2,4-Tris(prop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 948-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₈
• 分子量: 198.308
• InChiKey: GPQGZUDRUAEAQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-53 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.9204 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 iron(II) bis(trimethylsilyl)amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1,2,4-triisopropenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在不存在还原剂的情况下通过双重催化剂活化铁催化末端炔烃的环三聚

  摘要：

  在温和条件下催化与富含地球的金属进行C-C键形成反应是可持续合成的核心。炔烃的环三聚是有机合成中有价值的原子效率反应，这种反应可通过多种金属催化剂（包括铁）来实现。这项研究报告了一种有效的铁催化的环三聚反应，可用于区域选择性合成1,2,4-取代的芳烃（1 mol％催化剂，甲苯，20°C，5分钟）。双重激活机制（底物去质子化，还原消除）使简单的Fe II预催化剂在没有任何还原剂的情况下具有很高的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705087

文献信息

• A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes
  作者：Gerhard Hilt、Thomas Vogler、Wilfried Hess、Fabrizio Galbiati

  DOI：10.1039/b417832g

  日期：——

  The intermolecular cyclotrimerisation of terminal and internal alkynes can be catalysed by simple cobalt complexes such as a CoBr2(diimine) under mild reaction conditions when treated with zinc and zinc iodide with high regioselectivity in excellent yields.

  末端炔和内部炔的分子间环三聚反应可通过简单的钴络合物（例如CoBr2（二亚胺））在温和的反应条件下进行催化，当用锌和碘化锌以高区域选择性处理时，产率极高。
• Can the Ti(OiPr)₄/<i>n</i>BuLi combination of reagents function as a catalyst for [2+2+2] alkyne cyclotrimerisation reactions?
  作者：Gabriela Siemiaszko、Yvan Six

  DOI：10.1039/c8nj04931a

  日期：——

  Catalysis of the cyclotrimerisation of alkynes with the Ti(OiPr)4/nBuLi system was studied, leading to the development of a particularly convenient and reliable protocol. This method allows the [2+2+2] cycloaddition reaction to proceed within a few minutes under microwave conditions, with generally good selectivity from a variety of aromatic and aliphatic alkynes.

  研究了用Ti（OiPr）4 / n BuLi体系催化炔烃的环三聚反应，从而开发了一种特别方便和可靠的方案。该方法允许[2 + 2 + 2]环加成反应在微波条件下在几分钟之内进行，对各种芳族和脂族炔烃的选择性通常都很好。
• Structural investigation on some trisisopropenylbenzenes by theoretical and gas-phase UV photoelectron spectroscopic study
  作者：E. Andoni、M. Bossa、P. Carusi、C. Cauletti、A. Furlani

  DOI：10.1016/0022-2860(86)80153-3

  日期：1986.1

  4-trisisopropenylbenzene ( II ) was investigated by gas-phase UV photoelectron spectroscopy (UPS) and theoretical (HAM 3) calculations. In the case of compound I we found that the geometrical parameters do not effect appreciably the ordering and spacing of the highest occupied molecular orbitals whereas in II agreement between experimental and calculated IEs was found only for some geometries, characterized also by

  摘要 通过气相紫外光电子能谱（UPS）和理论（HAM 3）计算研究了1,3,5-三异丙烯基苯（I）和1,2,4-三异丙烯基苯（II）的结构。在化合物 I 的情况下，我们发现几何参数不会显着影响最高占据分子轨道的排序和间距，而在 II 中，实验和计算 IE 之间的一致性仅在某些几何结构中发现，其特征还在于总能量最低。这种差异反映在两个分子的能级间距上。
• Furlani, Anita; Russo, Maria Vittoria; Carusi, Paola, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 9/10, p. 671 - 676
  作者：Furlani, Anita、Russo, Maria Vittoria、Carusi, Paola、Licoccia, Silvia、Leoni, Emidio、Valenti, Guido

  DOI：——

  日期：——
• The Polymerization of Acetylenes by Nickel-Carbonyl-Phosphine Complexes. I. Scope of the Reaction^1a
  作者：L. S. MERIWETHER、E. C. COLTHUP、G. W. KENNERLY、R. N. REUSCH

  DOI：10.1021/jo01070a091

  日期：1961.12