Trimethyl-[4-(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-phenyl]-silane | 336102-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-[4-(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-phenyl]-silane
• 英文别名: Trimethyl-[4-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)phenyl]silane
• CAS: 336102-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₈Si
• 分子量: 214.382
• InChiKey: SPBYCMWDGDPREP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbut-3-yn-2-yl pivalate 、 Trimethyl-[4-(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-phenyl]-silane 在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fluorenes and Styrenes by Au(I)-Catalyzed Annulation of Enynes and Alkynes

  摘要：

  Intermolecular annulation of enynes and propargyl esters to selectively produce styrenes or fluorenes is reported. The divergent arene syntheses involve a Au-catalyzed, two-pot, multistep process proceeding cis-diastereoselective cyclopropanation, cycloisomerization, and, finally, annulation or elimination.

  DOI：

  10.1021/ja710990d
• 作为产物：
  描述：

  Pentafluorophenyl-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-iodonium 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到Trimethyl-[4-(3-methyl-but-3-en-1-ynyl)-phenyl]-silane
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘鎓盐的钯催化的炔烃和缺电子炔烃的芳基化。

  摘要：

  描述了合成芳基炔的新的单锅法。钯催化二芳基碘鎓化合物与烯炔和缺电子炔烃的偶联反应，从而以高收率得到芳基炔烃。

  DOI：

  10.1021/ol015555t

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Sequential Site- and Stereoselective Hydrosilylation of 1,3- and 1,4-Enynes
  作者：Wenxin Lu、Yongmei Zhao、Fanke Meng

  DOI：10.1021/jacs.2c00288

  日期：2022.3.30

  center. Reactions of 1,4-enynes proceeded through sequential isomerization of the alkene moiety followed by site- and stereoselective hydrosilylation. A wide range of alkenylsilanes were afforded in high efficiency and selectivity. Functionalization of the enantioenriched silanes containing a stereogenic center at silicon delivered a variety of chiral building blocks that are otherwise difficult to access

  介绍了由双膦衍生的钴配合物促进的 1,3-烯炔和 1,4-烯炔的催化连续氢化硅烷化。将伯硅烷位点和立体选择性 Si-H 加成到 1,3-烯炔上，然后依次进行分子内非对映选择性和对映选择性 Si-H 加成，得到对映富集的环状烯基硅烷，同时构建了碳立体中心和硅立体中心。1,4-烯炔的反应通过烯烃部分的顺序异构化，然后是位点和立体选择性氢化硅烷化进行。以高效率和选择性提供了范围广泛的烯基硅烷。在硅上含有立体中心的对映体富集硅烷的功能化提供了各种难以获得的手性构件。
• Fluorenes and Styrenes by Au(I)-Catalyzed Annulation of Enynes and Alkynes
  作者：David J. Gorin、Iain D. G. Watson、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja710990d

  日期：2008.3.1

  Intermolecular annulation of enynes and propargyl esters to selectively produce styrenes or fluorenes is reported. The divergent arene syntheses involve a Au-catalyzed, two-pot, multistep process proceeding cis-diastereoselective cyclopropanation, cycloisomerization, and, finally, annulation or elimination.
• Palladium-Catalyzed Arylation of Enynes and Electron-Deficient Alkynes Using Diaryliodonium Salts
  作者：Ukkiramapandian Radhakrishnan、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ol015555t

  日期：2001.3.1

  A new single-pot procedure for the synthesis of aryl alkynes is described. Palladium catalyzes the coupling reaction of diaryliodonium compounds with enynes and electron-deficient alkynes to give aryl alkynes in good yields.

  描述了合成芳基炔的新的单锅法。钯催化二芳基碘鎓化合物与烯炔和缺电子炔烃的偶联反应，从而以高收率得到芳基炔烃。