1,3-dipropyl-8-(4-aminophenyl)xanthine | 102587-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dipropyl-8-(4-aminophenyl)xanthine
• 英文别名: 1H-Purine-2,6-dione, 8-(4-aminophenyl)-3,7-dihydro-1,3-dipropyl-；8-(4-aminophenyl)-1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 102587-80-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₂
• 分子量: 327.386
• InChiKey: OVKATKHCHDIEJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.5±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 、 1,3-dipropyl-8-(4-aminophenyl)xanthine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-N-[4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的8杂环黄嘌呤衍生物作为高效和选择性的人A2B腺苷受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29

  DOI：

  10.1021/jm0309654
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,3-二丙基-5-亚硝基脲嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3-dipropyl-8-(4-aminophenyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  新的8杂环黄嘌呤衍生物作为高效和选择性的人A2B腺苷受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29

  DOI：

  10.1021/jm0309654

文献信息

• Analogs of 1,3-dipropyl-8-phenylxanthine: enhancement of selectivity at A1-adenosine receptors by aryl substituents
  作者：J. W. Daly、W. L. Padgett、M. T. Shamim

  DOI：10.1021/jm00158a034

  日期：1986.8

  The effect of a variety of aryl substituents on the potency and selectivity of 19 analogues of 1,3-dipropyl-8-phenylxanthine as antagonists at A1- and A2-adenosine receptors in brain tissue was determined. The 4-sulfamoylphenyl and 4-carbamoylphenyl analogues are potent and somewhat selective for the A1 receptor. None of the dihydroxyphenyl analogues are remarkably potent, but all are selective for the A1 receptor. 1,3-Dipropyl-8-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)xanthine is the most selective A1 antagonist of the analogues with a A1/A2 potency ratio of about 90.
• 8-Arylxanthines
  申请人：MARION MERRELL DOW INC.

  公开号：EP0267607B1

  公开（公告）日：1991-11-27
• RZESZOTARSKI, WACLAW J.;HICKS, RICKEY P.;ERICKSON, RONALD H.
  作者：RZESZOTARSKI, WACLAW J.、HICKS, RICKEY P.、ERICKSON, RONALD H.

  DOI：——

  日期：——
• US4783530A
  申请人：——

  公开号：US4783530A

  公开（公告）日：1988-11-08
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Heterocyclic Xanthine Derivatives as Highly Potent and Selective Human A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Andrea Bovero、Romeo Romagnoli、Francesca Fruttarolo、Naser Abdel Zaid、Allan R. Moorman、Katia Varani、Stefania Gessi、Stefania Merighi、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm0309654

  日期：2004.3.1

  in radioligand binding assays at human (h) A(1), A(2A), A(2B), and A(3) ARs. We introduced several heterocycles, such as pyrazole, isoxazole, pyridine, and pyridazine, at the 8-position of the xanthine nucleus and we have also investigated different spacers (substituted acetamide, oxyacetamide, and urea moieties) on the heterocycle introduced. Various groups at the 3- and 4-positions of phenylacetamide

  在这里，我们报告8杂环取代的黄嘌呤作为有效和选择性A（2B）腺苷受体拮抗剂的合成。探索了黄嘌呤与重组人A（2B）腺苷受体（ARs）结合在HEK-293细胞（HEK-A（2B））和其他AR亚型中的结构活性关系（SAR）。合成的化合物在纳摩尔浓度范围内显示出A（2B）腺苷受体亲和力，并且在人类（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性水平AR。我们在黄嘌呤核的8位引入了几个杂环，例如吡唑，异恶唑，吡啶和哒嗪，我们还研究了所引入杂环上的不同间隔基（取代的乙酰胺，氧乙酰胺和脲部分）。研究了苯基乙酰胺部分的3位和4位上的各种基团。这项研究使我们能够确定衍生物2-（3,4-二甲氧基苯基）-N- [5-（2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin- 8-基）-1-甲基-1H-吡唑-3-基]乙酰胺（29