(E)-1-chloro-2-methyl-2-butene | 23009-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene
• 英文别名: tiglyl chloride；(E)-1-Chlor-2-methyl-2-buten；1-Chloro-2-methyl-2-butene；(E)-1-chloro-2-methylbut-2-ene
• CAS: 23009-73-6
• 化学式: C₅H₉Cl
• 分子量: 104.579
• InChiKey: ZAJKEDQTROWDDD-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  103.83°C (estimate)
• 密度：
  0.9232
• 保留指数：
  755

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene 在 三正丁胺 、 三氯硅烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(E)-trichloro-(β-methylcrotyl)silane
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木质素天然产物的不对称全合成

  摘要：

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo051525i
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 三氯化磷 作用下， 生成 (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Allylic Chlorides. XXIII. The 1-Chloro-2-methyl-2-butenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01559a028

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation and One-Pot Twofold Unsymmetrical C−H Functionalization of Arenes
  作者：Koushik Ghosh、Raja K. Rit、E. Ramesh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201600649

  日期：2016.6.27

  excellent yields. A one‐pot, unsymmetrical, twofold C−H functionalization involving intramolecular C−C and intermolecular C−C/C−N bond formations is successfully demonstrated by using a single set of catalytic reaction conditions, which is unprecedented thus far. A novel isoquinolone‐bearing dihydrobenzofuran is constructed through an unsymmetrical twofold C−H functionalization.

  甲基苯基硫肟亚胺（MPS）用作链烯基苯甲酸衍生物在钌催化的分子内氢芳基化反应中的导向基团，从而以良好或优异的收率提供二氢苯并呋喃和二氢吲哚。通过使用一组催化反应条件成功地证明了涉及分子内C-C和分子间C-C / C-N键形成的单锅，不对称，双重CH功能化，这是迄今为止前所未有的。通过不对称的双重CH官能团构建了一种新型的带有异喹诺酮的二氢苯并呋喃。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN NOXIOUS ARTHROPOD PESTS CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSES DERIVES DU PYRAZOLE ET LEUR UTILISATION DANS UNE COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2005075433A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides a pyrazole compound of formula (a): ;a noxious arthropod pests controlling composition containing the compound shown by the formula (a) as an active ingredient; and a method for controlling noxious arthropod pests comprising applying an effective amount of the compound shown by the formula (a).

  本发明提供了一种式（a）的吡唑化合物；一种含有所述式（a）化合物作为活性成分的有害节肢动物害虫控制组合物；以及一种控制有害节肢动物害虫的方法，包括施用所述式（a）化合物的有效量。
• Novel Intramolecular Photocyclization of α-Arylthiophene Derivatives
  作者：Noriyoshi Arai、Koichiro Tanaka、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol3002305

  日期：2012.3.16

  Photoirradiation of α-arylthiophene derivatives linked with an alkene moiety through a three-atom spacer gave unprecedented cyclobutene-fused perhydrothiapentalene-type compounds in high yields, but neither [2 + 2] nor [4 + 2] cycloaddition products. The reaction afforded a single diastereomer in many cases. The chemical structure and relative configuration of a typical product were unambiguously determined

  通过三原子间隔基与烯烃部分连接的α-芳基噻吩衍生物的光辐照以高收率得到了前所未有的环丁烯稠合的全氢噻吩戊烯型化合物，但没有[2 + 2]和[4 + 2]环加成产物。在许多情况下，该反应得到单一的非对映异构体。通过X射线晶体学分析明确确定了典型产品的化学结构和相对构型。
• Gold-Catalyzed Asymmetric Thioallylation of Propiolates via Charge-Induced Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Hanbyul Kim、Jiwon Jang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/jacs.0c09783

  日期：2020.12.9

  A gold(I)-catalyzed enantioselective thioallylation of propiolates with allyl sulfides is described. The key mechanistic element is a sulfonium-induced Claisen rearrangement which helps minimize the allyl dissociation and render higher enantioselectivity. This protocol features remarkable scope of the allyl moiety, allowing enantiocontrolled synthesis of all-carbon quaternary centers, and exhibits

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。
• Synthese eines Isomeren des Lavandulols mit m-Cymol-Skelett
  作者：A. Lauchenauer、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19510340536

  日期：——

  Das Lavandulol vom m-Cymoltyp wurde nach dem früher bei der Synthese des Lavandulols vom p-Cymoltyp von Schinz & Schäppi angegebenen Prinzip hergestellt. Das zu diesem Zwecke benötige 1-Brom-2-methyl-buten-(2) wurde nach 4 verschiedenen Methoden gewonnen.

  Lavandulol v-Cymoltyp w-de-Cymoltyp v-Cymoltyp von Schinz和SchäppiAngegebenen的合成蛋白Prinzip hergestellt。Das zu diesem Zweckebenötige1-Brom-2-methyl-buten-（2）wurde nach 4 verschiedenen Methoden gewonnen。

表征谱图