Trimethyl-[5-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]silane | 136053-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-[5-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]silane
• CAS: 136053-37-7
• 化学式: C₁₅H₂₄Si₂
• 分子量: 260.527
• InChiKey: QPHCFVUTWVVWGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[5-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]silane 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环化汇接/ Si的？C活化反应合成硅烷

  摘要：

  硅烷代表了重要的新兴一类光致发光材料。本文报道的是一种新的合成策略，涉及串联环化/ SiC活化反应，具有高效率，广泛的底物范围和实用性。该方法能够首次合成苯并呋喃甲硅烷并快速获得共轭甲硅烷。在研究过程中，我们还发现了在存在π酸的情况下，一种异常但普遍的SiC（sp 2）活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201400828
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Trimethyl-[5-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环化汇接/ Si的？C活化反应合成硅烷

  摘要：

  硅烷代表了重要的新兴一类光致发光材料。本文报道的是一种新的合成策略，涉及串联环化/ SiC活化反应，具有高效率，广泛的底物范围和实用性。该方法能够首次合成苯并呋喃甲硅烷并快速获得共轭甲硅烷。在研究过程中，我们还发现了在存在π酸的情况下，一种异常但普遍的SiC（sp 2）活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201400828

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...
• Regiocontrolled Cobalt-Catalyzed Diels−Alder Reactions of Silicon-Functionalized, Terminal, and Internal Alkynes
  作者：Gerhard Hilt、Judith Janikowski

  DOI：10.1021/ol802837m

  日期：2009.2.5

  The efficient control of the regiochemistry of the Diels−Alder adducts which are formed in excellent yields from 1,3-dienes and alkynylsilanes can be realized utilizing cobalt complexes with a pyridine-imine ligand or a dppe ligand, respectively. The application of 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene leads to a very interesting cyclohexenone derivative suitable for further transformations.

  通过分别与吡啶-亚胺配体或dppe配体形成钴配合物，可以有效地控制由1，3-二烯和炔基硅烷以优异收率形成的Diels-Alder加合物的区域化学。2-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯的应用产生了非常有趣的适合进一步转化的环己烯酮衍生物。
• First Intermolecular Regiospecific Palladium-Catalyzed Enyne−Diyne [4 + 2] Cross-Benzannulation Reaction
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja971935r

  日期：1997.11.1
• Yamaguchi, Masahiko; Tsukamoto, Yukiharu; Ikeura, Chinatsu, Chemistry Letters, 1991, p. 1259 - 1262
  作者：Yamaguchi, Masahiko、Tsukamoto, Yukiharu、Ikeura, Chinatsu、Nakamura, Shigeo、Minami, Toru

  DOI：——

  日期：——