5-benzyl-6-oxo-5-aza-7,8-dioxabicyclo[2.2.2]oct-2-ene | 501921-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-6-oxo-5-aza-7,8-dioxabicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• 英文别名: 5-Benzyl-2,3-dioxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one；5-benzyl-2,3-dioxa-5-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one
• CAS: 501921-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: AXMJCFDEUKUSKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-6-oxo-5-aza-7,8-dioxabicyclo[2.2.2]oct-2-ene 在 2,3-二甲基-2-丁烯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-苄基1,2-二氢吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与N-取代的2-吡啶酮可逆的1,4-环加成反应：1,4-内过氧化物是一种通用的单线态氧化学来源。

  摘要：

  N-取代的吡啶酮（1）容易进行单线态氧合，仅得到相应的内过氧化物（2），它们分解后又再次生成吡啶酮，同时以高产率释放出1O2。

  DOI：

  10.1039/b414845b
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基1,2-二氢吡啶-2-酮 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-benzyl-6-oxo-5-aza-7,8-dioxabicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与N-取代的2-吡啶酮可逆的1,4-环加成反应：1,4-内过氧化物是一种通用的单线态氧化学来源。

  摘要：

  N-取代的吡啶酮（1）容易进行单线态氧合，仅得到相应的内过氧化物（2），它们分解后又再次生成吡啶酮，同时以高产率释放出1O2。

  DOI：

  10.1039/b414845b

文献信息

• PORPHYRIN COMPOUNDS COMPRISING ONE OR MORE PYRIDONE MOIETIES
  申请人：CONNORS ROBERT E.

  公开号：US20120115901A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Various porphyrin compounds comprising one or more pyridone moieties, intermediates thereof, compositions thereof, and, methods of making and using thereof.

  包含一个或多个吡啶酮基团的各种卟啉化合物，其中间体，组合物以及制备和使用方法。
• １，４−エンドぺルオキシド誘導体及びこれを用いた一重項酸素発生試薬
  申请人：——

  公开号：JP2003081977A

  公开（公告）日：2003-03-19

  (57)【要約】\n【課題】合成が容易で、使用直前に一重項酸素を発生させ、該一重項酸素を直ちに有効に使用できるようにした化合物または一重項酸素発生試薬を提供する。\n【解決手段】一般式（Ｉ）\n【化１】\nなどで表される１，４−エンドペルオキシド誘導体（化合物例；５−ベンジル−６−オキソ−５−アザ−７，８−ジオキサビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン）、及びそれを含有することを特徴とする一重項酸素発生試薬。

  (57）[摘要] Јn[问题] 提供一种化合物或产生单线态氧的试剂，它易于合成，在使用前能立即产生单线态氧，并能使单线态氧得到立即有效的利用。\解决方法】由通式(I)Јn[Јn[Јn]代表的 1，4-内过氧化物衍生物（化合物实例；5-苄基-6-氧代-5-氮杂-7,8-二氧杂环[2.2.2]辛-2-烯），以及一种单线态氧生成试剂，其特征在于含有相同的单线态氧。
• US8445683B2
  申请人：——

  公开号：US8445683B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• US9115138B2
  申请人：——

  公开号：US9115138B2

  公开（公告）日：2015-08-25
• A porphyrin molecule that generates, traps, stores, and releases singlet oxygen
  作者：Chuchawin Changtong、Daniel W. Carney、Lan Luo、Christopher A. Zoto、John L. Lombardi、Robert E. Connors

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.03.003

  日期：2013.5

  Tetraphenylporphyrin (H2TPP), covalently linked to four 2-pyridone moieties was synthesized (II) and studied. This composite molecule, in combination with light and ground state oxygen, has the ability to generate, trap, store, and release singlet oxygen. The process can be operated reversibly without detectable decomposition or side reactions using light with wavelength greater than 500 nm. Oxidation of the target molecule, 2-chloroethyl ethyl sulfide (CEES), by singlet oxygen released from the endoperoxide of the porphyrin-2-pyridone molecule (I) is demonstrated. Spectroscopic and kinetic data do not reveal evidence of perturbation between the porphyrin and pyridone ring systems of II. The decomposition kinetics for the endoperoxide adduct I are first order with activation parameters Delta H double dagger = 26.7 (kcal/mol) and Delta G double dagger = 24.0 (kcal/mol). Experimental and computational studies of unattached N-benzyl-2-pyridone peroxide are reported and compared to the experimental data for I. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.