3'-Benzyloxy-4'-methoxyphenyl-1-(6,7-dimethoxyisoquinolyl)carbinol | 352238-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3'-Benzyloxy-4'-methoxyphenyl-1-(6,7-dimethoxyisoquinolyl)carbinol
• 英文别名: (±)-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)(6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methanol；(6,7-Dimethoxyisoquinolin-1-yl)-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)methanol
• CAS: 352238-75-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅
• 分子量: 431.488
• InChiKey: NAEQOLSTUTWAGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Benzyloxy-4'-methoxyphenyl-1-(6,7-dimethoxyisoquinolyl)carbinol 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以75%的产率得到3'-羟基罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基异喹啉的区域选择性直接环金属化 对苄基异喹啉型和氧磷卟啉生物碱采取不同的方法†

  摘要：

  甲氧基和苄氧基取代的异喹啉在C-1处用Knochel–Hauser碱进行区域选择性金属化，随后被芳族醛捕获，从而得到芳基（异喹啉-1-基）甲醇作为不同类型的苄基异喹啉生物碱的不同合成的基础。在还原条件下邻溴代类似物的光化学环化反应得到氧磷卟啉生物碱。从适当的异喹啉分两步或三步获得了九种苄基异喹啉生物碱和两种氧磷卟啉生物碱。

  DOI：

  10.1039/c5ob00926j
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基异喹啉 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 3'-Benzyloxy-4'-methoxyphenyl-1-(6,7-dimethoxyisoquinolyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thalprzewalskiinone, a Revision of Structure

  摘要：

  A direct comparison of the spectral data for synthetic 2-methyl-6,7-dimethoxy-3 ' -methoxy-4 ' -hydroxy-oxobenzylisoquinoline iodide (1) and its positional isomer 2-methyl-6,7-dimethoxy-3 ' -hydroxy-4 ' -methoxyoxobenzylisoquinoline iodide (2) with the data obtained for the oxobenzylisoquinoline alkaloid thalprzewalskiinone revealed that the original structural assignment of the alkaloid as 1 was in error. These results mandate the revision of structure of thalprzewalskiinone to 2-methyl-6,7-dimethoxy-3 ' -hydroxy-4 ' -methoxyoxobenzylisoquinoline quinoline iodide (2).

  DOI：

  10.1021/np0101200

文献信息

• A divergent approach to benzylisoquinoline-type and oxoaporphine alkaloids via regioselective direct ring metalation of alkoxy isoquinolines
  作者：Benedikt Melzer、Franz Bracher

  DOI：10.1039/c5ob00926j

  日期：——

  ols as building blocks for divergent syntheses of different types of benzylisoquinoline alkaloids. Photochemical cyclization of ortho-bromo analogues under reductive conditions gives oxoaporphine alkaloids. Nine benzylisoquinoline alkaloids and two oxoaporphine alkaloids were obtained in two or three steps from appropriate isoquinolines.

  甲氧基和苄氧基取代的异喹啉在C-1处用Knochel–Hauser碱进行区域选择性金属化，随后被芳族醛捕获，从而得到芳基（异喹啉-1-基）甲醇作为不同类型的苄基异喹啉生物碱的不同合成的基础。在还原条件下邻溴代类似物的光化学环化反应得到氧磷卟啉生物碱。从适当的异喹啉分两步或三步获得了九种苄基异喹啉生物碱和两种氧磷卟啉生物碱。
• Synthesis of Thalprzewalskiinone, a Revision of Structure
  作者：Tawfeq A. Al-Howiriny、Michael A. Zemaitis、Cong-yuan Gao、Chad E. Hadden、Gary E. Martin、Fu-tyan Lin、Paul L. Schiff

  DOI：10.1021/np0101200

  日期：2001.6.1

  A direct comparison of the spectral data for synthetic 2-methyl-6,7-dimethoxy-3 ' -methoxy-4 ' -hydroxy-oxobenzylisoquinoline iodide (1) and its positional isomer 2-methyl-6,7-dimethoxy-3 ' -hydroxy-4 ' -methoxyoxobenzylisoquinoline iodide (2) with the data obtained for the oxobenzylisoquinoline alkaloid thalprzewalskiinone revealed that the original structural assignment of the alkaloid as 1 was in error. These results mandate the revision of structure of thalprzewalskiinone to 2-methyl-6,7-dimethoxy-3 ' -hydroxy-4 ' -methoxyoxobenzylisoquinoline quinoline iodide (2).