(Z)-ethyl 2-cyano-2-(2,2-dimethyltetrahydropyran-4-ylidene)acetate | 1581258-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-cyano-2-(2,2-dimethyltetrahydropyran-4-ylidene)acetate
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-cyano-2-(2,2-dimethyldihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-cyano-2-(2,2-dimethyloxan-4-ylidene)acetate
• CAS: 1581258-45-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00568109
• 分子量: 223.272
• InChiKey: VULAFJKFYCZNGX-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-cyano-2-(2,2-dimethyltetrahydropyran-4-ylidene)acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 cobalt(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 6-(2,5-difluorophenyl)-N-(2-(4-(4-fluorophenyl)-2,2-dimethyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROPYRAN-4-YLETHYLAMINO- OR TETRAHYDROPYRANYL-4-ETHYLOXY-PYRIMIDINES OR -PYRIDAZINES AS ISOPRENYLCYSTEINCARBOXYMETHYL TRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] PYRIMIDINES OU PYRIDAZINES TÉTRAHYDROPYRAN-4-YLÉTHYLAMINO- OU TÉTRAHYDROPYRANYL-4-ÉTHYLOXY UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ISOPRÉNYL-CYSTÉINE-CARBOXY-MÉTHYL-TRANSFÉRASE

  摘要：

  化合物的结构式（I）：其中：R1选自：（i）苯基，可选择一个氟原子取代；（ii）噻吩基；（iii）呋喃基；（iv）C1-4烷基；和（v）氢；R2选自：（II），R3选自：（III），X选自NH和O；R4选自苯基，5-成员杂环基或6-成员杂环基，均可选择一个或多个取代基，所述取代基选自：甲基，甲氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，氟原子，-OC2H4OMe和吡唑基。

  公开号：

  WO2014041349A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2 2-二甲基-4H-吡喃-4-酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到(Z)-ethyl 2-cyano-2-(2,2-dimethyltetrahydropyran-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR INCREASING THE NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE IN A SUBJECT AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  根据本公开的目的，如本文所体现和广泛描述的，本公开在一个方面涉及可增加烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD + ）的化合物。通过提高受试者体内烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的含量，可以治疗或预防与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸水平降低有关的疾病。在一个方面，提高 NAD + 可以减轻或改善帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿病、多发性硬化症、淀粉样变性侧索硬化症、艾滋病诱发的痴呆症或癫痫的一种或多种症状。

  公开号：

  US20230365521A1

文献信息

• Synthesis and Some Transformations of (2,2-Dimethyl-4-propyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetonitrile
  作者：N. S. Arutyunyan、L. A. Akopyan、N. Z. Akopyan、G. A. Panosyan、G. A. Gevorgyan

  DOI：10.1134/s1070363218070290

  日期：2018.7

  aluminum hydride furnished 2-(2,2-dimethyl-4-propyltetrahydro-2H-pyran- 4-yl)ethanamine, which reacted with furfural and a heterocyclic ketone followed by reduction to form the secondary amines and some amides. Hydrolysis of the above nitrile resulted in the corresponding acid, which was converted in a series of amides.

  除去氰基-（2,2-二甲基-4-丙基四氢-2 H-吡喃-4-基）乙酸乙酯中的乙氧基羰基，得到相应的（2,2-二甲基-4-丙基四氢-2 H-吡喃-4）。 -基）乙腈。后者用氢化锂铝还原得到2-（2,2-二甲基-4-丙基四氢-2 H-吡喃-4-基）乙胺，其与糠醛和杂环酮反应，然后还原形成仲胺。和一些酰胺。上述腈的水解产生相应的酸，将其转化为一系列酰胺。
• COMPOUNDS FOR INCREASING THE NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE IN A SUBJECT AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20230365521A1

  公开（公告）日：2023-11-16

  In accordance with the purpose(s) of the present disclosure, as embodied and broadly described herein, the disclosure, in one aspect, relates to compounds that increase the amount of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD + ) in a subject. By raising the amount of nicotinamide adenine dinucleotide in a subject, diseases associated with reduced levels of nicotinamide adenine dinucleotide can be treated or prevented. In one aspect, raising the amount of NAD + in a subject can reduce or ameliorate one or more symptoms of Parkinson’s disease, Alzheimer’s disease, Huntington’s disease, multiple sclerosis, amylotrophic lateral sclerosis, AIDS-induced dementia, or epilepsy.

  根据本公开的目的，如本文所体现和广泛描述的，本公开在一个方面涉及可增加烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD + ）的化合物。通过提高受试者体内烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的含量，可以治疗或预防与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸水平降低有关的疾病。在一个方面，提高 NAD + 可以减轻或改善帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿病、多发性硬化症、淀粉样变性侧索硬化症、艾滋病诱发的痴呆症或癫痫的一种或多种症状。
• [EN] TETRAHYDROPYRAN-4-YLETHYLAMINO- OR TETRAHYDROPYRANYL-4-ETHYLOXY-PYRIMIDINES OR -PYRIDAZINES AS ISOPRENYLCYSTEINCARBOXYMETHYL TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES OU PYRIDAZINES TÉTRAHYDROPYRAN-4-YLÉTHYLAMINO- OU TÉTRAHYDROPYRANYL-4-ÉTHYLOXY UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ISOPRÉNYL-CYSTÉINE-CARBOXY-MÉTHYL-TRANSFÉRASE
  申请人：CANCER THERAPEUTICS CRC PTY LTD

  公开号：WO2014041349A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  A compound of formula (I): wherein: R1 is selected from: (i) phenyl, optionally substituted by one fluoro group; (ii) thienyl; (iii) furanyl; (iv) C1-4 alkyl; and (v) H; R2 is selected from: (II), R3 is selected from: (III), X is selected from NH and O; R4 is selected from phenyl, a 5-membered heteroaryl or a 6-membered heteroaryl, all of which are optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of: methyl, methoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, fluoro, -OC2H4OMe, and pyrazolyl.

  化合物的结构式（I）：其中：R1选自：（i）苯基，可选择一个氟原子取代；（ii）噻吩基；（iii）呋喃基；（iv）C1-4烷基；和（v）氢；R2选自：（II），R3选自：（III），X选自NH和O；R4选自苯基，5-成员杂环基或6-成员杂环基，均可选择一个或多个取代基，所述取代基选自：甲基，甲氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基，氟原子，-OC2H4OMe和吡唑基。
• Nicotinamide Phosphoribosyltransferase Positive Allosteric Modulators Attenuate Neuronal Oxidative Stress
  作者：Jesse Gordon-Blake、Kiira Ratia、Victoria Weidig、Ganga Reddy Velma、Martha Ackerman-Berrier、Christopher Penton、Soumya Reddy Musku、Erick T.M. Alves、Tom Driver、Leon Tai、Gregory R. J. Thatcher

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00391

  日期：2024.2.8