(4S,5S)-5-烯丙基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 123411-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S,5S)-5-烯丙基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 中文别名: 苯并噻唑,2,3-二氢-3-甲基-2-(苯基乙炔基)-(9CI)
• 英文名称: (4S,5S)-5-Allyl-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone,4-(1-methylethyl)-5-(2-propenyl)-,(4S-trans)-(9CI)；(4S,5S)-4-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 123411-94-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: RYBAKAACGGINQL-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-烯丙基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮 、 二碳酸二叔丁酯 、 四氢呋喃 、 sodium 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANO, SHINZO;YOKOMATSU, TSUTOMU;IWASAWA, HARUO;SHIBUYA, SHIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6331-6334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-allyl-4-methoxy-2-oxazolidinone 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-5-烯丙基-4-异丙基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted direct substitution of 4-methoxy- and 4-phenylthio-2-oxazolidinones by alkyl cuprates. Facile preparation of (3s,4s)-statine and (3s,4s)-cyclohexylstatine.

  摘要：

  Treatment of 4-methoxy- and 4-phenylthio-2-oxazolidinones with a combination of cuprates and BF3 results in smooth formation of 4-alkyl and 4-aryl derivatives in high yield. By this method, the titled compounds of biological interest are readily synthesized from (4S,5S)-5-allyl-4-methoxy (or 4-phenylthio)-2-oxazolidinones stereoselectively.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80822-n

文献信息

• Lewis acid-mediated reaction with silyl ketene acetals and allylstannane of the aluminum acetals generated by DIBALH reduction of α-amino acid esters
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Ken Suzuki、Masashi Shirouchi、Yuichi Kaneko、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73845-7

  日期：1993.9

  The intermediates generated by DIBALH reduction of α-amino acid esters undergo condensation without racemization with silyl ketene acetals and allylstannane in the presence of Lewis acid to afford the corresponding β-hydroxy esters and homoallylic alcohols in good yields while achieving high syn selectivity via an aluminum-assisted chelation control.

  在路易斯酸存在下，通过DIBALH还原α-氨基酸酯生成的中间体无需与硅烷基乙烯酮缩醛和烯丙基锡烷进行外消旋缩合，即可获得高收率的相应β-羟基酯和均烯丙醇，同时通过铝实现高同位选择性辅助的螯合控制。
• Chiral synthons for 2-amino alcohols. Facile preparation of optically active amino hydroxy acids of biological interest.
  作者：Tadao Ishizuka、Seigo Ishibuchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80540-8

  日期：1993.2

  promising method for the versatile synthesis of chiral 2-amino alcohols is provided by the enantioselective functionalization of the olefinic moiety of the simple heterocycle, 2-oxazolone, involving a stereodefined introduction of easily replaceable groups followed by stepwise substitution. Versatility of this method is shown in chiral synthesis of unusual hydroxy amino acids such as statine and hydroxyglutamic

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。