2-(naphthalen-2-yl)quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-ylquinazolin-4-amine；2-naphthalen-2-ylquinazolin-4-amine
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: BTSKDWONSPNEJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 sodium azide 、 L-脯氨酸 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化三组分合成4-氨基喹唑啉

  摘要：

  摘要 开发了一种高效的铜催化一锅法，用于从易于获得的2-碘或2-溴代苯甲酰胺，醛和叠氮化钠合成4-氨基喹唑啉。这种一锅法是通过连续的铜催化的S N Ar取代，还原，环化，氧化和互变异构进行的。以50–90％的收率获得了相应的目标产品（26个实例）。 开发了一种高效的铜催化一锅法，用于从易于获得的2-碘或2-溴代苯甲酰胺，醛和叠氮化钠合成4-氨基喹唑啉。这种一锅法是通过连续的铜催化的S N Ar取代，还原，环化，氧化和互变异构进行的。以50–90％的收率获得了相应的目标产品（26个实例）。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588727

文献信息

• Expeditious Synthesis of 2-Phenylquinazolin-4-amines via a Fe/Cu Relay-Catalyzed Domino Strategy
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Qun Cai、Deng-Kui Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02020

  日期：2015.9.4

  efficient Fe/Cu relay-catalyzed domino protocol has been developed for the synthesis of 2-phenylquinazolin-4-amines from commercially available ortho-halogenated benzonitriles, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive iron-mediated [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, oxidation, and copper-catalyzed denitrogenation sequences. The formed structure

  已经开发了一种高效的Fe / Cu中继催化多米诺协议，用于从可商购的邻卤代苄腈，醛和叠氮化钠合成2-苯基喹唑啉-4-胺。这种优美的多米诺骨牌工艺涉及连续的铁介导的[3 + 2]环加成，铜催化的S N Ar，还原，环化，氧化和铜催化的脱氮序列。形成的结构是药物和生物活性分子中的特权核心。
• TRIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1318814B1

  公开（公告）日：2007-05-30