4-phenyldec-5-yn-2-one | 141503-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyldec-5-yn-2-one
• CAS: 141503-07-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: YLYDCLFAQBZSTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyldec-5-yn-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-methyl-2-pentyl-3-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Propargylic Acetates with Enoxysilanes

  摘要：

  [Graphics]An efficient FeCl3-catalyzed substitution reaction of propargylic acetates with enoxysilanes under mild conditions to afford corresponding gamma-alkynyl ketones has been developed. The substitution reaction is followed by a TsOH-catalyzed cyclization without purification of the gamma-alkynyl ketone intermediates, offering a straightforward synthetic route to tri- or tetrasubstituted furans.

  DOI：

  10.1021/jo701782g
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 1-phenylhept-2-ynyl acetate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到4-phenyldec-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）催化丙炔基乙酸酯与亲氧基硅烷的亲核取代。直接合成多取代呋喃的合成路线

  摘要：

  已经开发了在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下通过用环氧硅烷的炔丙基乙酸酯的亲核取代合成γ-炔基酮的新颖而有效的方法。取代反应之后可以进行4-甲苯磺酸催化的环化反应，而无需纯化γ-炔基酮中间体，从而提供了直接的合成路线来制备多取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700234

文献信息

• Boron Trifluoride Etherate Mediated 1,4-Addition of (1-Alkynyl)diisopropoxyboranes to α,β-Unsaturated Ketones. A Convenient New Route to 3-Alkynyl Ketone Synthesis
  作者：Hiroaki Fujishima、Ei-ichi Takada、Shoji Kara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1992.695

  日期：1992.4

  In the presence of BF3 etherate, (1-alkynyl)diisopropoxyboranes react with α,β-unsaturated ketones to give 1,4-addition products selectively in good yields.

  在 BF3 醚合物的存在下，（1-炔基）二异丙氧基硼烷与 α,β-不饱和酮反应，以良好的产率选择性地产生 1,4-加成产物。