2-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenylthiazole 3-oxide | 1016990-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenylthiazole 3-oxide
• CAS: 1016990-22-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: VJWWZNNQLCTNJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 2-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenylthiazole 3-oxide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenylthiazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethylphenyl)thiazole 3-oxide 、 3,5-二甲基溴苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenylthiazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C2, C5, and C4 Azole <i>N</i>-Oxide Direct Arylation Including Room-Temperature Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mégan Bertrand-Laperle、Jean-Philippe Leclerc、Elisia Villemure、Serge Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja7107068

  日期：2008.3.1

  at all positions of the azole ring of thiazoles and imidazoles and changes the weak bias for C5 > C2 arylation to a reliable C2 > C5 > C4 reactivity profile. Use of this cross-coupling strategy enables high yielding and room-temperature C2 arylations, mild reactions at C5, and the first examples of C4 arylationproviding a unique opportunity for exhaustive functionalization of the azole core with complete

  N-氧化物基团使噻唑和咪唑的唑环的所有位置的反应性显着增加，并将 C5 > C2 芳基化的弱偏向改变为可靠的 C2 > C5 > C4 反应性曲线。使用这种交叉偶联策略可以实现高产率和室温 C2 芳基化、C5 上的温和反应以及 C4 芳基化的第一个例子，为唑核的彻底功能化提供了独特的机会，并完全控制区域选择性。观察和讨论了反应性与每个碳原子对 HOMO 的相对贡献的相关性。