8-trifluoromethyl-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one | 29308-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 8-trifluoromethyl-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one
• 英文别名: 8-Trifluoromethyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one；3-(trifluoromethyl)-5H-benzo[b][1,4]benzothiazepin-6-one
• CAS: 29308-83-6
• 化学式: C₁₄H₈F₃NOS
• 分子量: 295.285
• InChiKey: HJTTYPFZNNQRIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-trifluoromethyl-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one 在 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-(p-tolyl)thiazol-2-yl)-8-(trifluoromethyl)dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  开发作为 DNA 旋转酶抑制剂的新型噻唑杂化物：设计、合成、计算机和体外抗菌评估

  摘要：

  开发并合成了新型噻唑基杂化物 (8a–g) 和 (9a–g)，以产生具有显着抗菌功效的先导化合物。使用多种分析方法来表征合成的化合物，包括 NMR、IR 和 HR-MS。研究了针对 DNA 旋转酶 B（PDB ID：6YD9）的分子对接，以广泛了解基于噻唑的杂合体与大肠杆菌蛋白质的结合相互作用。 9e和9g衍生物表现出出色的体外抑制功效，对大肠杆菌的最低抑制浓度（MIC）分别为6.25 µg/ml和12.5 µg/ml 。化合物 9c 对化脓性链球菌表现出比标准药物更好的功效（MIC 值 - 12.5 µg/ml）。一般来说，三氟甲基取代的化合物 (9a–g) 比氯取代的化合物 (8a–g) 更容易与靶蛋白相互作用。原因是硫氮杂核上的三氟甲基产生的亲脂性有助于分子穿透细菌细胞壁，而细菌细胞壁本质上是亲脂性的。噻唑取代基的疏水性增加有助于化合物9e的更大功效。此外，还进行了分子动力学模拟，以评估最受期待的化合物

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03011-z
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-Amino-4-trifluormethyl-phenylmercapto>-benzoesaeure 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100 %的产率得到8-trifluoromethyl-10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  开发作为 DNA 旋转酶抑制剂的新型噻唑杂化物：设计、合成、计算机和体外抗菌评估

  摘要：

  开发并合成了新型噻唑基杂化物 (8a–g) 和 (9a–g)，以产生具有显着抗菌功效的先导化合物。使用多种分析方法来表征合成的化合物，包括 NMR、IR 和 HR-MS。研究了针对 DNA 旋转酶 B（PDB ID：6YD9）的分子对接，以广泛了解基于噻唑的杂合体与大肠杆菌蛋白质的结合相互作用。 9e和9g衍生物表现出出色的体外抑制功效，对大肠杆菌的最低抑制浓度（MIC）分别为6.25 µg/ml和12.5 µg/ml 。化合物 9c 对化脓性链球菌表现出比标准药物更好的功效（MIC 值 - 12.5 µg/ml）。一般来说，三氟甲基取代的化合物 (9a–g) 比氯取代的化合物 (8a–g) 更容易与靶蛋白相互作用。原因是硫氮杂核上的三氟甲基产生的亲脂性有助于分子穿透细菌细胞壁，而细菌细胞壁本质上是亲脂性的。噻唑取代基的疏水性增加有助于化合物9e的更大功效。此外，还进行了分子动力学模拟，以评估最受期待的化合物

  DOI：

  10.1007/s13738-024-03011-z

文献信息

• Antiviral dibenzothiazepinone derivatives
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05607929A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  Compounds of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; and R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent one or more ring substituent(s) selected from: hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, nitro, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.1-6 alkoxy (where the alkyl or cycloalkyl moiety may be optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms and hydroxyl groups); --NR.sup.4 R.sup.5 where R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represent hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; --S(O).sub.m R.sup.6, where m is 0, 1, 2 or 3 and R.sup.6 represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-6 cycloakyl; --SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5 where R.sup.4 et R.sup.5 are each as defined above; phenyl, phenylC.sub.1-3 alkoxy or phenylC.sub.1-3 alkyl where the phenyl group may be optionally substituted by one or more substituents independently selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, nitro, halogen and amino; and --CO.sub.2 H or --COR.sup.7 where R.sup.7 is C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.3 represents hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and esters, salts and other physiologically functional derivatives thereof; show activity as antiviral agents, for example against HIV. Certain of the compounds are novel.

  式（I）中的化合物，其中n为0、1或2；R.sup.1和R.sup.2，可能相同也可能不同，每个代表选择自：氢、羟基、卤素、氰基、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-6烷氧基的一个或多个环取代基（其中烷基或环烷基基团可以选择地被一个或多个卤素原子和羟基取代）；--NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5，可能相同也可能不同，每个代表氢或C.sub.1-6烷基；--S(O).sub.m R.sup.6，其中m为0、1、2或3，R.sup.6代表氢、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；--SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5如上定义；苯基、苯基C.sub.1-3烷氧基或苯基C.sub.1-3烷基，其中苯基可能选择地被一个或多个取代基独立选择自C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、硝基、卤素和氨基取代；以及--CO.sub.2 H或--COR.sup.7，其中R.sup.7为C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.3代表氢或C.sub.1-4烷基；以及它们的酯、盐和其他生理功能衍生物；表现为抗病毒剂，例如对抗HIV。其中某些化合物是新颖的。
• DIBENZOTHIAZEPINTHIONE AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0583317A1

  公开（公告）日：1994-02-23
• US5589474A
  申请人：——

  公开号：US5589474A

  公开（公告）日：1996-12-31
• US5607929A
  申请人：——

  公开号：US5607929A

  公开（公告）日：1997-03-04
• [EN] DIBENZOTHIAZEPINTHIONE AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1992019607A1

  公开（公告）日：1992-11-12

  (EN) Coumpounds of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; and R1 and R2, which may be the same or different, each represent one or more ring substituent(s) selected from: hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, nitro, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl or C1-6alkoxy (where the alkyl or cycloalkyl moiety may be optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms and hydroxyl groups); -NR4R5 where R4 and R5, which may be the same or different, each represent hydrogen or C1-6alkyl; -S(0)mR6, where m is 0, 1, 2 or 3 and R6 represents hydrogen, C1-6alkyl, or C3-6 cycloalkyl; -SO2NR4R5 where R4 and R5 are each as defined above; phenyl, phenylC1-3alkoxy or phenylC1-3alkyl where the phenyl group may be optionally substituted by one or more substituents independently selected from C1-6alkyl, C1-6alkoxy, hydroxy, nitro, halogen and amino; and -CO2H or -COR7 where R7 is C1-6 alkyl or C3-6cycloalkyl; R3 is hydrogen or C1-4alkyl; and esters, salts and other physiologically functional derivatives thereof, show activity as antiviral agents, for example against HIV. The majority of the compounds are noel.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle: n est égal à 0 ou 2; R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents représentent l'un et l'autre un ou plusieurs substituants cycliques choisis parmi hydrogène, hydroxy, halogène, cyano, nitro, C1-6 alkyle, C3-6 cycloakyle ou C1-6 alcoxy (où la fraction alkyle ou cycloalkyle peut, facultativement, être substituée par un ou plusieurs substituants choisis parmi des atomes halogène et des groupes hydroxyle); -NR4R5, avec R4 et R5 pouvant être identiques ou différents et représentant l'un et l'autre l'hydrogène ou C1-6 alkyle; -S(O)mR6, dans lequel m est égal à 0, 1, 2 ou 3 et R6 représente hydrogène, C1-6 alkyle ou C3-6 cycloalkyle; SO2NR4R5, dans lequel R4 et R5 sont tels que définis ci-dessus; phényle, phénylC1-3alcoxy ou phénylC1-3 alkyle, dans lequel le groupe phényle peut être facultativement substitué par un ou plusieurs substituants indépendamment choisis parmi C1-6 alkyle, C1-6 alcoxy, hydroxy, nitro, halogène et amino; et -CO2H or -COR7, dans lequel R7 est C1-6 alkyle ou C3-6 cycloalkyle; R3 est hydrogène ou C1-4 alkyle; des esters, sels et autres dérivés fonctionnels physiologiques, qui manifestent une activité en tant qu'agents anti-viraux, par exemple contre le HIV. La plupart des composants sont nouveaux.