3-methyl-2-butenal-bisbenzyl acetal | 1429324-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-butenal-bisbenzyl acetal
• 英文别名: (3-Methyl-1-phenylmethoxybut-2-enoxy)methylbenzene；(3-methyl-1-phenylmethoxybut-2-enoxy)methylbenzene
• CAS: 1429324-93-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: MPUWXDKCLMRQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-butenal-bisbenzyl acetal 、 (4S)-3-[(1E,3E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpenta-1,3-dienyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 以77.011%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SYN -选择性小林Aldol反应使用缩醛

  摘要：

  小林醛醇缩合反应已通过远程立体感应技术用于构建抗醛醇缩合产物。由于小林羟醛反应的产物具有典型的聚酮化合物结构，因此该反应已应用于天然产物的全合成。通过改变该反应中，人们发现，在路易斯酸存在下缩醛反应进行，得到顺式高立体选择性的加合物。这是手性二烯醇醚和乙缩醛的立体选择性反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol303519y
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 苯甲醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-methyl-2-butenal-bisbenzyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A Mild PPTS-Catalyzed Acetalization of α,β-Unsaturated Aldehydes: The First Single-Step Protocol towards Benzylic Acetals

  摘要：

  A mild and convenient procedure for the synthesis of highly sensitive benzylic acetals from alpha,beta-unsaturated aldehydes and the corresponding benzylic alcohols is reported. The new method provides a single-step access to these compounds for the first time. The applications of pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS) as a very mild Bronsted acid catalyst and 5 angstrom molecular sieves (MS) as the dehydrating agent were found to be essential. Furthermore, an application of the acetals in the synthesis of 1-functionalized dienes is exemplified.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318169

文献信息

• A Mild PPTS-Catalyzed Acetalization of α,β-Unsaturated Aldehydes: The First Single-Step Protocol towards Benzylic Acetals
  作者：Jörg Pietruszka、Dietrich Böse、Marvin Lübcke

  DOI：10.1055/s-0032-1318169

  日期：——

  A mild and convenient procedure for the synthesis of highly sensitive benzylic acetals from alpha,beta-unsaturated aldehydes and the corresponding benzylic alcohols is reported. The new method provides a single-step access to these compounds for the first time. The applications of pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS) as a very mild Bronsted acid catalyst and 5 angstrom molecular sieves (MS) as the dehydrating agent were found to be essential. Furthermore, an application of the acetals in the synthesis of 1-functionalized dienes is exemplified.
• <i>syn</i>-Selective Kobayashi Aldol Reaction Using Acetals
  作者：Hiroyuki Tsukada、Yuki Mukaeda、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/ol303519y

  日期：2013.2.1

  The Kobayashi aldol reaction has been used to construct anti-aldol products by remote stereoinduction. Since the product of the Kobayashi aldol reaction has a typical polyketide structure, this reaction has been applied to the total synthesis of natural products. By varying this reaction, it was found that the reaction with acetals in the presence of Lewis acid proceeded to give syn adducts in high

  小林醛醇缩合反应已通过远程立体感应技术用于构建抗醛醇缩合产物。由于小林羟醛反应的产物具有典型的聚酮化合物结构，因此该反应已应用于天然产物的全合成。通过改变该反应中，人们发现，在路易斯酸存在下缩醛反应进行，得到顺式高立体选择性的加合物。这是手性二烯醇醚和乙缩醛的立体选择性反应的第一个例子。