4-Bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran | 193481-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-Bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran
• 英文别名: (4-Bromofuran-2-yl)oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 193481-15-1
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₂Si
• 分子量: 319.314
• InChiKey: GNRMTTHDVYAFIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dysidiolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972208h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2(5h)-呋喃酮 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到4-Bromo-2-triisopropylsilyloxyfuran
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-（甲硅烷氧基）呋喃的铑催化反应合成Penta-2,4-二烯-1-亚胺和1,2-二氢吡啶

  摘要：

  报道了铑（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与2-（甲硅烷氧基）呋喃的反应。取决于铑（II）上的配体，选择性地获得开链五-2,4-二烯-1-亚胺或环状1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03143

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Merrilactone A
  作者：Wei He、Jie Huang、Xiufeng Sun、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/ja0761986

  日期：2008.1.1

  The total synthesis of racemic merrilactone A (a neurotrophic agent) is described, featuring simultaneous and stereospecific creation of the C4 and C5 stereocenters via a notable silyloxyfuran Nazarov cyclization. Full details of the successful synthetic strategy are given, as well as several examples of the interesting reactivity of intermediates that were prepared and studied during the execution

  描述了外消旋 merrilactone A（一种神经营养剂）的全合成，其特点是通过显着的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化同时和立体定向地创建 C4 和 C5 立体中心。给出了成功合成策略的完整细节，以及在执行全合成过程中制备和研究的中间体的有趣反应性的几个例子。对路易斯酸催化的甲硅烷氧基呋喃 Nazarov 环化进行了详细研究，包括对底物范围和局限性的系统研究。此外，进行的实验表明路易斯酸性硅物质参与了纳扎罗夫环化。
• Synthetic Studies on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Naoki Kanoh、Jun Ishihara、Yuuko Yamamoto、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2000-8223

  日期：——

  A synthesis of the tetracyclic decalin part of azadirachtin in the naturally occurring form is described. The key reactions involve the Corey-Bakshi-Shibata (CBS) asymmetric reduction of the ketone, and an intramolecular Diels - Alder (IMDA) reaction.

  描述了天然形式的苦楝素四环去氢萘部分的合成。关键反应涉及Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 不对称还原酮，及分子内Diels-Alder (IMDA) 反应。
• Synthesis of the Syributins and Formal Total Synthesis of Syringolide 1.
  作者：Romina Di Florio、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1071/ch99170

  日期：——

  A synthesis of syributins 1 (5) and 2 (6) from D-glyceraldehyde acetonide (12)and furans (14) and (15) is described. Compounds (5) and (6) are cometabolitesof the novel non-proteinaceous C-glycosidic elicitormolecules the syringolides 1 (1) and 2 (2). Under a variety of acidicconditions, the intermediate butenolides (9) and (10) provided syributins 1(5) and 2 (6). Similar results have been reported

  描述了由 D-甘油醛丙酮化物 (12) 和呋喃 (14) 和 (15) 合成 syributins 1 (5) 和 2 (6)。化合物 (5) 和 (6) 是新的非蛋白质 C-糖苷诱导分子丁香内酯 1 (1) 和 2 (2) 的代谢物。在各种酸性条件下，中间体丁烯内酯 (9) 和 (10) 提供了 syributins 1(5) 和 2 (6)。Honda 和同事报告了类似的结果，他们将丁烯内酯 (20) 转化为丁香内酯 1 (1)。由于化合物(20)也是通过本新路线合成的，因此已经实现了丁香内酯1(1)的正式合成。
• Synthetic Studies on Azadirachtin: An Efficient Asymmetric Synthesis of the Highly Functionalized Tricyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Yuuko Yamamoto、Jun Ishihara、Naoki Kanoh、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2000-8224

  日期：——

  The detailed examination of intramolecular Diels - Alder reactions of several structurally related trienes led to construction of the desired tricyclic decalin moiety of azadirachtin with the α-hydroxyl groups at C1 and C3 as the oxygenated substituent at C8 in the naturally occurring form in good yields.

  通过对几种结构相关的三烯的分子内 Diels - Alder 反应的详细研究，我们以良好的收率构建出了所需的三环癸醛基氮杂萘素，其 C1 和 C3 处的δ-羟基为 C8 处的含氧取代基。
• Synthetic Study on Azadirachtin: Asymmetric Synthesis of the Tetracyclic Decalin Part of Azadirachtin
  作者：Naoki Kanoh、Jun Ishihara、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1997-3271

  日期：1997.6

  Compound 2 was synthesized in an optically pure form in connection with our synthetic study of azadirachtin.

  化合物 2 以光学纯形式合成，与我们对 Azadirachtin 的合成研究有关。