O-methyloctandrenolone | 178405-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: O-methyloctandrenolone
• 英文别名: O-methyloktadrenolon；1-(5-Methoxy-2,2,8,8-tetramethylpyrano[2,3-h]chromen-6-yl)ethanone
• CAS: 178405-38-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: FQYUZMHMLIJCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyloctandrenolone 在 间氯过氧苯甲酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以2%的产率得到trans-3''',4'''-dihydroxy-3''',4'''-dihydro-O-methyloctandreolone
  参考文献：
  名称：

  有效合成辛二烯酮和相关的二吡喃乙二酮。

  摘要：

  在催化量的碘化铜（I）存在下，将2'，4'，6'-三羟基苯乙酮与3-氯-3-甲基丁-1-炔进行缩合，可高产率制备辛烯酮（1）。1的甲基化得到O-甲基辛二烯酮（2）。用间氯过氧苯甲酸氧化2，然后水解，得到外消旋的反式-（+）-1-（9,10-二氢-9,10-二羟基-5-甲氧基-2,2,8，8-四甲基-2H ，8H-苯并[1,2-b：3,4-b']双吡喃-6-基）乙酮（3），证实了先前从Mericope erromangensis分离的天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/np9902845
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 O-methyloctandrenolone
  参考文献：
  名称：

  有效合成辛二烯酮和相关的二吡喃乙二酮。

  摘要：

  在催化量的碘化铜（I）存在下，将2'，4'，6'-三羟基苯乙酮与3-氯-3-甲基丁-1-炔进行缩合，可高产率制备辛烯酮（1）。1的甲基化得到O-甲基辛二烯酮（2）。用间氯过氧苯甲酸氧化2，然后水解，得到外消旋的反式-（+）-1-（9,10-二氢-9,10-二羟基-5-甲氧基-2,2,8，8-四甲基-2H ，8H-苯并[1,2-b：3,4-b']双吡喃-6-基）乙酮（3），证实了先前从Mericope erromangensis分离的天然产物的结构。

  DOI：

  10.1021/np9902845

文献信息

• [EN] BIOACTIVE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ BIOACTIF
  申请人：HARDIE HEALTH LTD

  公开号：WO2020044245A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The invention relates to a novel furan-containing sesquiterpene with the structure shown in Formula (X). (X) It can be obtained from the bark of the Melicope latifolia tree in relatively high concentration and has been found to have antibiotic properties.

  该发明涉及一种含有呋喃的新型倍半萜化合物，其结构如公式（X）所示。它可以从宽叶山橙树的树皮中以相对较高的浓度获得，并发现具有抗生素特性。
• Acetophenones and other constituents from the roots of Melicope erromangensis
  作者：Frédéric Muyard、Achille Nouga Bissoue、Françoise Bevalot、François Tillequin、Pierre Cabalion、Jacqueline Vaquette

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00077-5

  日期：1996.7

  Octandrenolone and five novel related dimethylpyran acetophenones have been isolated from the chloroform extract of roots of Melicope erromangensis and identified by spectroscopic studies and chemical correlations as O-methyloctandrenolone, (+)-trans-3‴,4‴-dihydro-3‴,4‴-dihydroxy-O-methyloctandrenolone, (+)-trans- 3″,4″-dihydro-3″,4″-dihydroxy-O-methyloctandrenolone, and trans-3″,4″-dihydro-3″,4″-

  Octandrenolone 和五种新型相关二甲基吡喃苯乙酮已从 Melicope erromangensis 根的氯仿提取物中分离出来，并通过光谱研究和化学相关性鉴定为 O-methyloctandrenolone, (+)-trans-3‴,4‴-dihydro-3‴,4 ‴-dihydroxy-O-methyloctandrenolone, (+)-trans- 3″,4″-dihydro-3″,4″-dihydroxy-O-methyloctandrenolone, and trans-3″,4″-dihydro-3″,4″ -二羟基辛烯醇酮。此外，已分离出四种已知的喹啉和三种已知的黄酮。
• Efficient one-pot trans-dihydroxylation of 2H-pyrans using dimethyldioxirane (DMD): synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-O-methyloctandreolones, orixalone D, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin natural products
  作者：Xue Wang、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.022

  日期：2007.9

  An efficient one-pot formation of trans-diols on 2H-pyranyl rings was achieved by dimethyldioxirane in wet acetone. This new methodology was applied to the synthesis of natural products containing trans-diol on the pyranyl rings such as trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-0-methyloctandreolones, orixalone D, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BIOACTIVE COMPOUND
  申请人：HARDIE HEALTH LIMITED

  公开号：US20210332023A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The invention relates to a novel furan-containing sesquiterpene with the structure shown in Formula (X). (X) It can be obtained from the bark of the Melicope latifolia tree in relatively high concentration and has been found to have antibiotic properties.
• Efficient Synthesis of Octandrenolone and Related Dipyranoacetophenones
  作者：R. Pernin、F. Muyard、F. Bévalot、F. Tillequin、J. Vaquette

  DOI：10.1021/np9902845

  日期：2000.2.1

  Octandrenolone (1) was prepared in high yield by condensation of 2', 4',6'-trihydroxyacetophenone with 3-chloro-3-methylbut-1-yne in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide. Methylation of 1 afforded O-methyloctandrenolone (2). Oxidation of 2 with m-chloroperoxybenzoic acid followed by hydrolysis gave the racemic trans-(+)-1-(9,10-dihydro-9,10-dihydroxy-5-methoxy-2,2,8, 8-tetramethyl-2H

  在催化量的碘化铜（I）存在下，将2'，4'，6'-三羟基苯乙酮与3-氯-3-甲基丁-1-炔进行缩合，可高产率制备辛烯酮（1）。1的甲基化得到O-甲基辛二烯酮（2）。用间氯过氧苯甲酸氧化2，然后水解，得到外消旋的反式-（+）-1-（9,10-二氢-9,10-二羟基-5-甲氧基-2,2,8，8-四甲基-2H ，8H-苯并[1,2-b：3,4-b']双吡喃-6-基）乙酮（3），证实了先前从Mericope erromangensis分离的天然产物的结构。