senecialdehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: senecialdehyde oxime
• 英文别名: 3-methylbut-2-enal oxime；3-methyl-2-butenal oxime；N-(3-methylbut-2-enylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: JDYQJSJLIJQMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  senecialdehyde oxime 在 次氯酸叔丁酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-[3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-5-methyl-4H-1,2-oxazol-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Isager, Per; Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, p. 806 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 senecialdehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  FtsZ调节剂的新型含异恶唑的苯甲酰胺衍生物的设计，合成和基于结构的优化

  摘要：

  临床上重要的细菌病原体中的抗生素耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此迫切需要具有新颖作用机制的新型抗菌剂。利用计算对接方法和基于结构的优化策略，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含异恶唑-3-基和异恶唑-5-基的苯甲酰胺衍生物。评估它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，具有异恶唑-5-基的化合物B14和B16对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌在内的各种测试菌株均显示出强大的抗菌活性。和耐青霉素的金黄色葡萄球菌。进一步的分子生物学研究和对接分析证明，该化合物可作为有效抑制剂，通过刺激机制改变FtsZ自聚合动力学，最终终止细胞分裂并导致细胞死亡。综上所述，这些结果可能暗示了开发新型靶向FtsZ的杀菌剂的有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.053

文献信息

• Copper-Catalyzed β-Lactam Formation Initiated by 1,3-Azaprotio Transfer of Oximes and Methyl Propiolate
  作者：Zhenjie Qi、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01937

  日期：2021.8.6

  A copper(II)-catalyzed protocol to construct trans-configured β-lactams and spirocyclic β-lactams from oximes and methyl propiolate has been developed, which features excellent substrate flexibility and diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In situ FT-IR mechanistic experiments support that ketene species might be involved in the formation of β-lactams.

  已经开发了一种铜 (II) 催化的协议，用于从肟和丙炔酸甲酯构建反式配置的β-内酰胺和螺环 β-内酰胺，其具有出色的底物灵活性和非对映选择性（高达 >99:1 dr）。原位 FT-IR 机械实验支持乙烯酮物质可能参与 β-内酰胺的形成。
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING 5, 5-DISUBSTITUTED-4, 5-DIHYDROISOXAZOLE
  申请人：KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20210047280A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention addresses the problem of providing an industrially preferable, economical, and environmentally friendly method for producing the 4,5-dihydroisoxazole represented by a formula (3). The present invention enables the compound of a formula (3) to be produced by reacting the compound of a formula (2) according to the reaction represented by a reaction formula in the presence of an acid catalyst.

  本发明解决了提供一种工业上更可取、经济实惠且环保的生产4,5-二氢异噁唑的方法的问题，该4,5-二氢异噁唑由式（3）表示。本发明使得按照反应方程式中所表示的反应，在酸催化剂存在下，使得式（2）化合物发生反应从而生产式（3）化合物成为可能。
• 一种制备5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的方法
  申请人：湖南吴赣药业有限公司

  公开号：CN116178294A

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明提供了一种制备5,5‑二甲基‑4,5‑二氢异噁唑的方法，包括以下步骤：(a)使溶剂中的化合物I与羟胺盐在碱性催化剂作用下进行反应，得到含有化合物III的有机溶剂混合物；所述化合物I为3‑甲基‑2‑丁烯醛，所述化合物III为3‑甲基‑2‑丁烯醛肟；(b)使所述化合物III在酸催化剂的条件下发生环合反应，得到5,5‑二甲基‑4,5‑二氢异噁唑。原材料价格较低，易储存，环合转化率较高，易实现工业化生产；可以在不使用任何酮肟的情况下成功地生产出了目标化合物，可以抑制副产品和废物的生产，并可以提高原子效率；使用廉价的催化剂，通过简单的操作有效地生产目标化合物。
• 一种3-氯-5,5-二甲基-4,5-二氢异噁唑的制备方法
  申请人：山东滨农科技有限公司

  公开号：CN117285479A

  公开（公告）日：2023-12-26

  本发明公开了一种工业化生产3‑氯‑5,5‑二甲基‑4,5‑二氢异噁唑的制备方法，所述的方法是用异丁醛与硝基甲烷作为起始物料，经缩合反应、环化反应和氯化反应等步骤，最终制备得到重要中间体3‑氯‑5,5‑二甲基‑4,5‑二氢异噁唑；本发明的方法原材料价廉易得，成本低，且中间体稳定，适宜于工业化生产；与实验室方法不同，多个步骤经过简单的后处理，无需经过严格的纯化即可进行下一步反应，溶剂等物料可以回收套用，整体收率较高，成本降低。
• [EN] ALDEHYDE COMPOUND PRODUCTION METHOD AND DIHYDROISOXAZOLE COMPOUND PRODUCTION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ D'ALDÉHYDE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ DE DIHYDROISOXAZOLE<br/>[JA] アルデヒド化合物及びジヒドロイソキサゾール化合物の製造方法
  申请人：[en]KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.;[ja]クミアイ化学工業株式会社

  公开号：WO2023054702A1

  公开（公告）日：2023-04-06

  本発明は、下記式（３）又は式（４）：　［化１］ で表されるアルデヒドの、工業的に好ましい製造方法を提供することを課題とする。　本発明は、下記反応式：　［化２］ で表される反応により、金属触媒、硝酸、酸素及びニトロキシルラジカル化合物の存在下、式（１）の化合物又は式（２）の化合物を反応させて、それぞれ対応する式（３）の化合物又は式（４）の化合物を製造する。　さらに本発明は、下記式（７）：　［化３］ で表されるジヒドロイソオキサゾールの、工業的に好ましい製造方法を提供することを課題とする。上記で得られた式（３）の化合物又は式（４）の化合物をオキシム化工程及び環化工程に付し、式（７）の化合物を製造する。