N²-(Ethoxycarbonyloxy)-3-trifluoromethylbenzamidine | 360049-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N²-(Ethoxycarbonyloxy)-3-trifluoromethylbenzamidine
• 英文别名: [[amino-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]amino] ethyl carbonate
• CAS: 360049-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 276.215
• InChiKey: VYHCOQWBFFMWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(Ethoxycarbonyloxy)-3-trifluoromethylbenzamidine 以 xylene 为溶剂， 以71%的产率得到3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Binding interactions between 3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-ones and a trisimidazoline base

  摘要：

  报告了新近开发的一类生物等排取代物，即用于药物化学中的1,2,4-噁二唑-5-酮类化合物，作为超分子复合物中的结合配体，并通过酸性3-芳基-1,2,4-噁二唑-5-酮与咪唑啉碱，1,3,5-三(4,5-二氢咪唑-2-基)苯1之间非共价复合物的形成进行了实例说明。复合物6d的X射线晶体结构展示了杂环配体的羰基氧和羰基α位的氮原子如何与三(咪唑啉)1的NH基团形成氢键。结合1H NMR稀释研究和基于电喷雾质谱的竞争实验表明，1,2,4-噁二唑-5-酮与受体1的结合比相应的苯甲酸酯更紧密。

  DOI：

  10.1039/b009451j
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N²-(Ethoxycarbonyloxy)-3-trifluoromethylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  Binding interactions between 3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-ones and a trisimidazoline base

  摘要：

  报告了新近开发的一类生物等排取代物，即用于药物化学中的1,2,4-噁二唑-5-酮类化合物，作为超分子复合物中的结合配体，并通过酸性3-芳基-1,2,4-噁二唑-5-酮与咪唑啉碱，1,3,5-三(4,5-二氢咪唑-2-基)苯1之间非共价复合物的形成进行了实例说明。复合物6d的X射线晶体结构展示了杂环配体的羰基氧和羰基α位的氮原子如何与三(咪唑啉)1的NH基团形成氢键。结合1H NMR稀释研究和基于电喷雾质谱的竞争实验表明，1,2,4-噁二唑-5-酮与受体1的结合比相应的苯甲酸酯更紧密。

  DOI：

  10.1039/b009451j

文献信息

• Binding interactions between 3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-ones and a trisimidazoline base
  作者：Anja Reichert、Roland Fröhlich、Roderick Ferguson、Arno Kraft

  DOI：10.1039/b009451j

  日期：——

  The use of 1,2,4-oxadiazol-5-ones, a recently developed class of bioisosteric replacements for carboxylic acids in medicinal chemistry, as binding ligands in supramolecular complexes is reported and has been exemplified by the formation of non-covalent complexes between acidic 3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-ones and an imidazoline base, 1,3,5-tris(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene 1. The X-ray crystal structure of complex 6d illustrates how the carbonyl oxygen and the nitrogen atom in the position α to the carbonyl group of the heterocyclic ligand are hydrogen-bonded to the NH groups of tris(imidazoline) 1. A combination of 1H NMR dilution studies and electrospray mass spectrometry-based competition experiments shows that 1,2,4-oxadiazol-5-ones bind more strongly to receptor 1 than a comparable benzoate.

  报告了新近开发的一类生物等排取代物，即用于药物化学中的1,2,4-噁二唑-5-酮类化合物，作为超分子复合物中的结合配体，并通过酸性3-芳基-1,2,4-噁二唑-5-酮与咪唑啉碱，1,3,5-三(4,5-二氢咪唑-2-基)苯1之间非共价复合物的形成进行了实例说明。复合物6d的X射线晶体结构展示了杂环配体的羰基氧和羰基α位的氮原子如何与三(咪唑啉)1的NH基团形成氢键。结合1H NMR稀释研究和基于电喷雾质谱的竞争实验表明，1,2,4-噁二唑-5-酮与受体1的结合比相应的苯甲酸酯更紧密。