(E)-2-butyl-1-phenyl-1-octene | 120573-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-butyl-1-phenyl-1-octene
• 英文别名: (E)-(2-butyloct-1-enyl)benzene；[(1E)-2-butyl-1-octenyl]benzene；[(E)-2-butyloct-1-enyl]benzene
• CAS: 120573-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₈
• 分子量: 244.42
• InChiKey: XITCTBRDFFYEPB-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 己基溴化镁 在 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 三丁基膦 、 copper(I) bromide 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 (Z)-2-butyl-1-phenyl-1-octene 、 (E)-2-butyl-1-phenyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  烷基格氏试剂反应中的铁-铜协同催化：与烯烃的交换反应和炔烃的碳金属化

  摘要：

  铁铜协同催化被证明对烯烃-格氏交换反应和炔烃的烷基镁化是有效的。末端烯烃 (RCH=CH(2)) 和环戊基溴化镁之间的格氏交换由 FeCl(3) (2.5 mol %) 和 CuBr (5 mol %) 与 PBu(3) (10 mol %) 组合催化得到高产率的 RCH(2)CH(2)MgBr。在由 Fe(acac)(3)、CuBr、PBu(3) 和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺组成的催化剂体系存在下，1-烷基格氏试剂与炔烃加成得到 β-烷基乙烯基格氏试剂试剂。交换反应和碳金属化发生在铁上，而铜通过与有机铁和有机镁物种的金属转移来协助这些物种之间的有机基团交换。通过将炔加入到第一反应的混合物中，成功地进行了由烯烃-格利雅交换和炔的烷基镁化组成的连续反应。由 Fe-Cu 催化的格氏试剂从 2-烷基异构化为 1-烷基也适用于第一个 1-烷基格氏形成步骤。

  DOI：

  10.1021/ja206745w

文献信息

• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Aryl Grignard Reagents and Alkenyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol802273e

  日期：2008.11.20

  Aryl Grignard reagents react stereospecifically with alkenyl halides in the presence of manganese chloride (10%) to afford good yields of cross-coupling products.

  芳基格氏试剂在氯化锰（10％）存在下与烯基卤化物立体定向反应，以提供良好的交叉偶联产物收率。
• Organic synthesis using haloboration reactions 11. A formal carboboration reaction of 1-alkynes and its application to the di- and trisubstituted alkene synthesis
  作者：Yoshitaka Satoh、Hirokazu Serizawa、Norio Miyaura、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82050-x

  日期：1988.1

  prepared by the bromoboration reaction of 1-alkynes with tribromoborane, proceeds in the presence of a palladium catalyst to give 2,2-disubstituted alkenylboranes, which can be used for the di- or tri-substituted alkene synthesis directly.

  通过1-炔与三溴硼烷的溴硼化反应制得的有机锌氯化物与（Z）-2-溴-1-烯基硼烷的交叉偶联反应在钯催化剂存在下进行，得到2,2-二取代的烯基硼烷。可以直接用于二或三取代烯烃的合成。
• Iron-catalyzed carbolithiation of alkynes having no heteroatoms
  作者：Eiji Shirakawa、Daiji Ikeda、Tsubasa Ozawa、Shogo Watanabe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b900345b

  日期：——

  Alkyl- and aryllithium compoundswere found to add to alkynes having no heteroatoms in the presence of an iron or iron–copper catalyst to give various trisubstituted vinyllithium compounds.

  发现烷基和芳基锂化合物在铁或铁-铜催化剂存在下添加到不含杂原子的炔烃中，生成各种三取代的烯丙基锂化合物。
• SUZUKI, AKIRA;HARA, SHOJI, J. SYNTH. ORG. CHEM., JAP., 1985, 43, N 2, 100-111
  作者：SUZUKI, AKIRA、HARA, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH, YOSHITAKA;SERIZAWA, HIROKAZU;MIYAURA, NORIO;HARA, SHOJI;SUZUKI, AK+, TETRAHEDRON. LETT., 29,(1988) N 15, 1811-1814
  作者：SATOH, YOSHITAKA、SERIZAWA, HIROKAZU、MIYAURA, NORIO、HARA, SHOJI、SUZUKI, AK+

  DOI：——

  日期：——