(4S)-3-((2E)-pent-2-enoyl)-4-phenyl oxazolidin-2-one | 174485-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-((2E)-pent-2-enoyl)-4-phenyl oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S,E)-3-(pent-2-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；(S)-3-((E)-pent-2-enoyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one；(4S)-3-[(E)-pent-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 174485-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: IIIXNQYVSNHXHJ-AHAUYKDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((2E)-pent-2-enoyl)-4-phenyl oxazolidin-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium bromide 作用下， 反应 1.58h， 生成 (2R)-1-<(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl>-2-<(1R)-1-phenylpropyl>-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Asymmetric Synthesis of 1,2,3-Substituted Indenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9819638
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 三光气 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (4S)-3-((2E)-pent-2-enoyl)-4-phenyl oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrazole GPR40 modulators

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式(I)：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可以用作药物。

  公开号：

  US09133163B2

文献信息

• Substituted hydantoins
  申请人：Chu Xin-Jie

  公开号：US20060041146A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及一类化合物，其结构式如下： 这些化合物在治疗由MEK过度活跃引起的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗诸如癌症、认知和CNS疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面是有用的。
• Substituted n-pentanamide compounds, preparation method and the use thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20140046074A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to a (2R, 3R)-3-(3-substituted phenyl)-2-methyl n-pentanamide compounds as shown in the formula I and the preparation method thereof, wherein, the substituents are as defined in the specification, the present invention further relates to a use of the above compounds for the preparation of tapentadol II or its pharmaceutically acceptable salt, and the intermediates involved in the preparation process.

  本发明涉及一种如化学式I所示的(2R, 3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药用可接受盐，以及制备过程中涉及的中间体。
• Process for synthesis of chiral cis- and trans-3-amino-4-substituted
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05618949A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Process for preparation of chiral cis-3,4-substituted pyrrolidine compounds having the formulas ##STR1## and chiral 3,4-trans-substituted pyrrolidine compounds having the formulas ##STR2## with the assistance of a stereochemically directing chiral oxazolidinone moiety having the formula ##STR3## wherein P, R and R.sup.1 are specifically defined, by sequential reaction of the compound or subsequent intermediates with an a,b-unsaturated acid chloride, reaction with N-benzyl-N-(methoxymethyl)trimethylsilylmethylamine and separating isomers by chromatography, hydrolytic removal of the oxazolidinone moiety, reaction with diphenylphosphoryl azide and triethylamine, and debenzylating; and novel intermediates of the process.

  通过使用立体化学定向的手性噁唑烷基团，具有以下公式的手性顺式3,4-取代吡咯烷化合物的制备过程为：##STR1## 以及具有以下公式的手性3,4-反式取代吡咯烷化合物的制备过程为：##STR2## 其中P、R和R.sup.1被具体定义，通过将该化合物或其后继中间体与α，β-不饱和酸氯反应，再与N-苄基-N-(甲氧甲基)三甲基硅基甲胺反应，并通过色谱分离分离异构体，水解去除噁唑烷基团，与二苯基磷酸酯偶氮化物和三乙胺反应，去苄基化；以及该过程的新中间体。
• Process for synthesis of chiral cis-and trans-3-amino-4 substituted
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05668164A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  Process for preparation of chiral cis-3,4-substituted pyrrolidine compounds having the formulas: ##STR1## and chiral 3,4-trans-substituted pyrrolidine compounds having the formulas: ##STR2## with the assistance of a streochemically directing chiral oxazolidinone moiety having the formula: ##STR3## wherein P, R and R.sup.1 are specifically defined, by sequential reaction of the compound or subsequent intermediates with an a,b-unsaturated add chloride, reaction with N-benzyl-N-(methoxymethyl)trimethyl-silylmethylamine and separating isomers by chromatography, hydrolytic removal of the oxazolidinone moiety, reaction with diphenylphosphoryl azide and triethylamine, and debenzylating; and novel intermediates of the process.

  制备具有以下式子的手性顺式-3,4-取代吡咯烷化合物的过程：##STR1##和具有以下式子的手性反式-3,4-取代吡咯烷化合物：##STR2##在手性定向的含氧杂环酮基团的协助下，该基团具有以下式子：##STR3##其中P、R和R.sup.1具有特定的定义，通过化合物或随后的中间体与α，β-不饱和加氯化物的顺序反应，与N-苄基-N-（甲氧甲基）三甲基硅基甲胺反应，并通过色谱分离异构体，水解去除杂环酮基团，与二苯基膦酰氮和三乙胺反应，去苄基反应；以及该过程的新中间体。
• DIHYDROPYRAZOLE GPR40 MODULATORS
  申请人：Bristol-Meyers Squibb Company

  公开号：US20140142139A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了I式化合物：或其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。